2-(2-nitro-vinyl)-quinoline | 68311-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-nitro-vinyl)-quinoline
• 英文别名: 2-(2-nitroethenyl)quinoline
• CAS: 68311-65-9
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: ROLNDGIVCBCROQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitro-vinyl)-quinoline 、 3-benzyl-2,4-diphenyloxazolium-5-olate 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2-(1-benzyl-2,5-diphenyl-1H-pyrrol-3-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  A convenient 1,3-dipolar cycloaddition approach to pyridylpyrroles

  摘要：

  A variety of 2-, 3-, and 4-pyridylpyrroles were synthesized in good to excellent yields via the 1,3-dipolar cycloaddition of symmetrical and unsymmetrical munchnones and nitroalkenes. The unsymmetrical munchnones show moderate to excellent regioselectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.111
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 、 硝基甲烷 在 四甲基胍 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以63%的产率得到2-(2-nitro-vinyl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  A convenient 1,3-dipolar cycloaddition approach to pyridylpyrroles

  摘要：

  A variety of 2-, 3-, and 4-pyridylpyrroles were synthesized in good to excellent yields via the 1,3-dipolar cycloaddition of symmetrical and unsymmetrical munchnones and nitroalkenes. The unsymmetrical munchnones show moderate to excellent regioselectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.111

文献信息

• Regioselective One-Pot Synthesis of Vicinal Bisphosphine Derivatives from Nitroalkenes by Hydrophosphinylation/Elimination/Hydrophosphinylation
  作者：Eiki Hirota、Shin-ichi Hirashima、Ryuki Morita、Junya Takase、Yasuyuki Matsushima、Kosuke Nakashima、Hiroshi Akutsu、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04297

  日期：2024.3.8

  Herein, a facile method is developed for the synthesis of vicinal bisphosphine derivatives based on a cascade of hydrophosphinylation, elimination, and hydrophosphinylation of secondary phosphine oxides with nitroalkenes. This cascade reaction provides step-economy access to a series of vicinal bisphosphine derivatives with high to excellent yields (up to 99%). This method was further extended to prepare

  在此，开发了一种基于仲氧化膦与硝基烯烃的氢膦酰化、消除和氢膦酰化级联的邻位双膦衍生物的合成方法。该级联反应可以一步经济地获得一系列邻位双膦衍生物，且产率高达 99%。该方法进一步扩展到一锅法制备掺入两个不同磷官能团的区域选择性邻位双膦衍生物。
• A convenient 1,3-dipolar cycloaddition approach to pyridylpyrroles
  作者：Justin M. Lopchuk、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.111

  日期：2011.8

  A variety of 2-, 3-, and 4-pyridylpyrroles were synthesized in good to excellent yields via the 1,3-dipolar cycloaddition of symmetrical and unsymmetrical munchnones and nitroalkenes. The unsymmetrical munchnones show moderate to excellent regioselectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.