(E)-3-(2-quinolyl)propenenitrile | 123172-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-quinolyl)propenenitrile
• 英文别名: (E)-3-(quinolin-2-yl)acrylonitrile；(E)-3-(2-quinolyl)acrylonitrile；(E)-3-quinolin-2-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 123172-89-4
• 化学式: C₁₂H₈N₂
• 分子量: 180.209
• InChiKey: INJAEPPZQXWPNK-HWKANZROSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  365.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-quinolyl)propenenitrile 、 二苯基膦 在 (R_C,S_P)-Clarke catalyst 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到(R)-3-(diphenylphosphaneyl)-3-(quinolin-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  锰(I)-催化金属-配体合作的H-P键活化

  摘要：

  在这里，我们报告手性 Mn(I) 配合物能够活化 H-P 键。这种活化模式为内部和末端 α,β-不饱和腈的氢膦化提供了一种通用方法。金属-配体合作是一种以前未考虑用于催化 H-P 键活化的策略，它是 Mn(I) 基催化剂的机械作用的基础。我们的计算研究支持氢膦化的逐步机制，并提供了对对映选择性起源的深入了解。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10756
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-N-氧化物 、 丙烯腈 在 palladium diacetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到(E)-3-(2-quinolyl)propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Alkenylation of Quinoline-N-oxides via C−H Activation under External-Oxidant-Free Conditions

  摘要：

  The direct cross-coupling of quinoline-N-oxides with olefin derivatives has been realized using palladium acetate as the catalyst in the absence of external ligand and oxidant to give the corresponding 2-alkenylated quinolines and 1-alkenylated isoquinolines chemo- and regioselectively in 27-95% yield. The catalytic process is proposed to proceed via direct C-H bond activation of the quinoline-N-oxide with Pd(OAc)(2) followed by Heck coupling with the olefin. The resultant N-oxide of the alkenylated quinoline can oxidize the reduced Pd(0) to regenerate the Pd(11) active species and simultaneously release the 2-alkenylated quinoline without using any external oxidants and reductants.

  DOI：

  10.1021/ja902762a

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING QUINOLYLACRYLONITRILE AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：——

  公开号：US20030013885A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  3-[2-Cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)-3-quinolyl]prop-2-enenitrite is prepared by reacting 2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinoline-3-carbaldehyde with acetonitrile in the presence of a base and then adding a dehydrating to the reaction mixture to conduct dehydration. Under ordinary conditions, novel 3-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)-quinolin-3-yl]-3-hydroxypropionitrile is formed as an intermediate in the above reaction. Incidentally, when the above reaction is conducted in an organic solvent, 3-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)-3-quinolyl]-prop-2-enenitrite is directly formed.

  通过在碱的存在下将2-环丙基-4-(4-氟苯基)喹啉-3-甲醛与乙腈反应，然后向反应混合物中加入脱水剂进行脱水，制备3-［2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉基］丙-2-烯基硝酸酯。在普通条件下，在上述反应中会形成新的3-［2-环丙基-4-(4-氟苯基)-喹啉-3-基］-3-羟基丙腈作为中间体。顺便提一下，当上述反应在有机溶剂中进行时，会直接形成3-［2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉基］-丙-2-烯基硝酸酯。
• Novel 2-Substituted Quinoline Derivatives, And Method For Preparing Same
  申请人：Fournet Alain

  公开号：US20120225903A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  The invention relates to 2-substituted quinoline derivatives, to a method for preparing same, and to the use thereof for drug production, particularly for treating infections caused by protozoa, such as leishmaniases, trypanosomiases, toxoplasmoses, and/or infections caused by retroviruses such as, for example, HIV or HTLV.

  本发明涉及2-取代喹啉衍生物，其制备方法以及用于药物生产的用途，特别是用于治疗由原虫引起的感染，如利什曼病、锥虫病、弓形虫病和/或由逆转录病毒引起的感染，例如HIV或HTLV。
• Crisp, Geoffrey T.; Papadopoulos, Spiros, Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 2, p. 279 - 285
  作者：Crisp, Geoffrey T.、Papadopoulos, Spiros

  DOI：——

  日期：——
• Nematocidal and trichomonacidal activities of 2-substituted quinolines
  作者：Mercedes Martínez-Grueiro、Consuelo Giménez-Pardo、Alicia Gómez-Barrio、Xavier Franck、Alain Fournet、Reynald Hocquemiller、Bruno Figadère、Nieves Casado-Escribano

  DOI：10.1016/j.farmac.2004.11.010

  日期：2005.3

  Several quinolines were synthesized and evaluated in vitro and in vivo against the nematodes Caenorhabditis elegans, Heligmosomoides polygyrus and the protozoa Trichomonas vaginalis. If some of them have shown in vitro nematocide activity (at 10 microM), however, their trichomonacidal activity reached 50% reduction at only 100 microM. The in vivo activity on Trichinella spiralis model was evaluated for some of the most in vitro active quinolines.
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF QUINOLYLPROPENAL
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1251124B1

  公开（公告）日：2007-07-04