喹啉-2-甲醛肟 | 1131-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 喹啉-2-甲醛肟
• 中文别名: 2-喹啉甲醛肟
• 英文名称: quinoline-2-carbaldehyde oxime
• 英文别名: 2-quinolinecarbaldehyde oxime；Quinolylnitrone；N-(quinolin-2-ylmethylidene)hydroxylamine
• CAS: 1131-68-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: BOHDZKSQXXJHBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛肟 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以73%的产率得到2-喹啉甲胺
  参考文献：
  名称：

  用乙酸铜（II）将2-（氨基甲基）取代的吡啶和喹啉转化为二羰基二酰亚胺

  摘要：

  摘要在空气中，将2-（氨基甲基）取代的吡啶和喹啉的乙醇水溶液（95％）在与半当量的Cu（OAc）2·H 2 O搅拌下分别制得[Cu（bpca）（OAc）（H 2 O）]·H 2 O（1）和[Cu（bqca）（OAc）（H 2 O）]（2）{bpca =双（2-吡啶基羰基）二酰亚胺离子，bqca =双（2-喹啉基羰基）二酰亚胺离子}，收率很高。这些反应包括亚甲基的氧化以及N–C（O）中氮和碳之间通过偶联形成的键。络合物[Cu（pqca）（OAc）（H 2 O）] 3 [Cu 2（OAc）4（EtOH）2] 1.5（3）{pqca =（2-吡啶基羰基）（2-喹啉基羰基）二酰亚胺离子}为通过搅拌席夫碱[（2-吡啶基）-N-（（2-喹啉基）亚甲基）甲胺]（L1）的乙醇溶液和一当量的Cu（OAc）2·H 2 O合成乙醇。已经提出了一种可行的转换机制。通过使用EDTA 2-将Cu 2+离子挤出，从化合

  DOI：

  10.1016/j.ica.2010.01.028
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 亚硝酸特丁酯 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到喹啉-2-甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  Copper(ii)-promoted direct conversion of methylarenes into aromatic oximes

  摘要：

  一个简单高效的催化体系已经开发出来，可以直接将甲基芳烃转化为芳香肟，使用Cu(OAc)2作为催化剂，NHPI（N-羟基邻苯二甲酰亚胺）作为添加剂，叔丁基硝rite（TBN）既作为氮源也作为氧化剂。该过程在温和条件下进行，能够容忍广泛的底物范围，以63-86%的产率得到相应的芳香肟。

  DOI：

  10.1039/c5ob00923e

文献信息

• Synthesis of novel isoxazole functionalized pyrazolo[3,4‐ <i>b</i> ]pyridine derivatives; their anticancer activity
  作者：Sampath Ravula、Ramana Reddy Bobbala、Balakrishna Kolli

  DOI：10.1002/jhet.3968

  日期：2020.6

  A series of novel isoxazole functionalized pyrazolo[3,4‐b]pyridine derivatives 5a‐n were prepared, respectively, initiated from 6‐thiophenyl‐4‐(trifluoromethyl)‐1H ‐pyrazolo[3,4‐b ]pyridin‐3‐amine 3 through selective N ‐propargylation, and these N ‐propargylated compounds 4 were cyclized with aryloximes by using of sodium hypochlorite, and obtained the title products 5a‐n . All the final products 5a‐n

  一系列新颖的异恶唑官能吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物的图5a-n的制备，分别从6-噻吩基-4-（三氟甲基）-1发起ħ -吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-胺3通过选择性N炔丙基化，而这些N炔丙基化的化合物4通过使用次氯酸钠与芳基肟环合，获得标题产物5a-n。所有最终产品5a‐n已提交针对四种癌细胞系（例如“ HeLa-宫颈癌（CCL-2）”）的抗癌活性；COLO 205-结肠癌（CCL‐222）；HepG2-肝癌（HB-8065）；MCF7-乳腺癌（HTB-22）”；发现化合物5c，5d和5h在微摩尔浓度下具有更突出的抗癌活性。
• Cascade Process for Direct Transformation of Aldehydes (RCHO) to Nitriles (RCN) Using Inorganic Reagents NH₂OH/Na₂CO₃/SO₂F₂ in DMSO
  作者：Wan-Yin Fang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03164

  日期：2019.5.3

  and practical process for direct conversion of aldehydes to nitriles was developed feathering a wide substrate scope and great functional group tolerability (52 examples, over 90% yield in most cases) using inorganic reagents (NH2OH/Na2CO3/SO2F2) in DMSO. This method allows for transformations of readily available, inexpensive, and abundant aldehydes to highly valuable nitriles in a pot, atom, and

  使用无机试剂（NH 2 OH / Na 2 CO ）开发了一种简单，温和且实用的方法，将醛直接转化为腈，可在较宽的底物范围内实现出色的官能团耐受性（52个实例，大多数情况下产率超过90％）3 / SO 2 F 2）在DMSO中。该方法允许以易用，原子和步经济的方式将易于获得，廉价且丰富的醛转化为高度有价值的腈，而无需过渡金属。该协议将作为将氰基部分安装到复杂分子的强大工具。
• Structure, Spectroscopy, and Electrochemistry of Manganese(I) and Rhenium(I) Quinoline Oximes
  作者：Danh X. Ngo、Wesley W. Kramer、Brendon J. McNicholas、Harry B. Gray、Bradley J. Brennan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02862

  日期：2019.1.7

  Reactions of α- and β-diimine quinoline aldoximes with Mn(I) and Re(I) tricarbonyl halides afford quinoline oxime complexes. Both Mn(I) and Re(I) complexes experience severe geometric strain due to ligand steric interactions: 6-membered metallocycles exhibit more pronounced distortions than 5-membered ones, consistent with density functional theory structural analyses. Such distortions likely also

  α-和β-二亚胺喹啉醛肟与Mn（I）和Re（I）三羰基卤化物的反应提供了喹啉肟络合物。由于配体的空间相互作用，Mn（I）和Re（I）配合物都经受严重的几何应变：6元金属环比5元金属环表现出更明显的畸变，这与密度泛函理论结构分析一致。这种变形还可能影响反应性模式，如Re（I）诱导的含有CF 3-酮肟的喹啉变异体的脱肟作用所证明的。
• Synthesis and antiproliferative properties of isoxazole analogs containing dibenzosuberane moiety
  作者：Manjunath Moger、Ashok Pradhan、Apoorva Singh、Darshan Raj Chenna Govindaraju、Rama Mohan Hindupur、Hari N. Pati

  DOI：10.1007/s00044-015-1497-3

  日期：2016.3

  AbstractA series of twelve novel isoxazole analogs containing dibenzosuberane moiety were synthesized using convergent synthesis approach. Newly synthesized compounds were well characterized by mass spectroscopy, IR and NMR spectroscopy. All the compounds were screened for their antiproliferative property against HepG2 and HeLa cell lines. Among them, compounds 7a, 7b, 7c, 7g and 7h were found active

  摘要使用会聚合成方法合成了一系列十二个含有二苯并亚戊烷部分的新型异恶唑类似物。新合成的化合物通过质谱，IR和NMR光谱得到了很好的表征。筛选所有化合物针对HepG2和HeLa细胞系的抗增殖特性。其中，发现化合物7a，7b，7c，7g和7h对HepG2和HeLa细胞系均具有活性。 图形概要合成了十二个含异恶唑的二苯并亚戊烷部分（7a–l），表征并评估了它们的抗增殖活性。
• Highly selective oximation of aldehydes by reusable heterogeneous sandwich-type polyoxometalate catalyst
  作者：Shen Zhao、Lu Liu、Yu-Fei Song

  DOI：10.1039/c2dt30092c

  日期：——

  The selectivity of oximation of a variety of aliphatic aldehydes and polycyclic aromatic aldehydes as substrates has been greatly improved by applying a reusable heterogeneous sandwich-type polyoxometalate as catalyst under mild conditions.

  通过在温和条件下应用可重复使用的多金属氧酸盐异质夹心型催化剂，多种脂肪醛和多环芳香醛作为底物的肟化选择性得到了显著改进。