4-(quinolin-2-yl)butan-2-one | 92028-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(quinolin-2-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-quinolin-2-ylbutan-2-one
• CAS: 92028-23-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: IUOVYGSSRYPTIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(quinolin-2-yl)butan-2-one 在 三氟甲磺酸 、 C₁₀H₁₄*Ru⁽¹⁺⁾*C₁₅H₁₈N₂O₂S*F₆P^(1-) 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(1R,3aS)-1-methyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的不对称级联加氢/还原胺化反应快速构建结构多样的喹喔啉，吲哚嗪及其类似物

  摘要：

  已开发了通过钌催化的含喹啉基和喹喔啉基酮的不对称级联氢化/还原胺化反应快速构建对映体富集的苯并稠合的喹喔啉，吲哚并iz及其类似物。该反应在温和的反应条件下进行，得到具有良好结构多样性的手性苯并稠合脂肪族N杂环化合物（高达95％），非对映选择性（高达> 20：1 dr）和对映选择性（高达> 99％）ee）。此外，该催化方案适用于（+）-gephyrotoxin的正式合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201812647
• 作为产物：
  描述：

  2-(二溴甲基)喹啉 在 1,2,3,4-四氢萘 、 水 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 4-(quinolin-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Brown et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 1145,1147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel Catalyzed Electrochemical Heteroarylation of Activated Olefins
  作者：Sylvie Condon、Daniel Dupré、Isabelle Lachaise、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1055/s-2002-33654

  日期：——

  Conjugate addition reaction of heteroaryl halides to activated olefins has been successfully achieved by nickel catalysis combined with the consumable anode procedure and provides access to various functionalized hetertoaryl compounds with potential biological activity.

  杂芳基卤化物与活化烯烃的共轭加成反应已通过镍催化结合自耗阳极程序成功实现，并提供了获得具有潜在生物活性的各种功能化杂芳基化合物的途径。
• Brown et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 1145,1147
  作者：Brown et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rapid Construction of Structurally Diverse Quinolizidines, Indolizidines, and Their Analogues via Ruthenium‐Catalyzed Asymmetric Cascade Hydrogenation/Reductive Amination
  作者：Ya Chen、Yan‐Mei He、Shanshan Zhang、Tingting Miao、Qing‐Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201812647

  日期：2019.3.18

  benzo‐fused quinolizidines, indolizidines, and their analogues by ruthenium‐catalyzed asymmetric cascade hydrogenation/reductive amination of quinolinyl‐ and quinoxalinyl‐containing ketones has been developed. This reaction proceeds under mild reaction conditions, affording chiral benzo‐fused aliphatic N‐heterocyclic compounds with structural diversity in good yields (up to 95 %) with excellent diastereoselectivity

  已开发了通过钌催化的含喹啉基和喹喔啉基酮的不对称级联氢化/还原胺化反应快速构建对映体富集的苯并稠合的喹喔啉，吲哚并iz及其类似物。该反应在温和的反应条件下进行，得到具有良好结构多样性的手性苯并稠合脂肪族N杂环化合物（高达95％），非对映选择性（高达> 20：1 dr）和对映选择性（高达> 99％）ee）。此外，该催化方案适用于（+）-gephyrotoxin的正式合成。