quinoline-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone | 3608-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinoline-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: quinoline-2-carboxyaldehyde thiosemicarbazone；2-Formylquinoline thiosemicarbazone；(quinolin-2-ylmethylideneamino)thiourea
• CAS: 3608-81-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄S
• 分子量: 230.293
• InChiKey: GQSVPIHNHFNXNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinoline-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone 在 NaOH 、 pyridine 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 bis(quinoline-2-aldehyde thiosemicarbazonato)bis(pyridino)nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  Babar, V. J.; Khasnis, D. V.; Shinde, V. M., Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, p. 970 - 972

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 、 氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 生成 quinoline-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  一种新的镍 (II) 与 quinoline-2-carboxaldehyde 的氨基硫脲复合物：结构、DNA 结合、切割和细胞毒活性

  摘要：

  [Ni(QTS)2]·Cl·CH3OH，其中QST = quinoline-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone，已被合成和表征。该配合物在空间群为 P2(1)/n 的单斜晶系中结晶。镍 (II) 位于具有两个三齿配体的扭曲八面体几何结构中，一个配体被单去质子化以与镍 (II) 配位。通过电子吸收、CD 和荧光光谱研究了镍 (II) 复合物与小牛胸腺 DNA 的相互作用。结果表明，镍 (II) 复合物通过凹槽结合模式与 DNA 结合。在以羟基自由基为活性物质的抗坏血酸存在下，镍 (II) 复合物在微摩尔浓度下表现出有效的 DNA 切割。

  DOI：

  10.1080/00958972.2012.710842

文献信息

• Quinoline-2-carboxaldehyde thiosemicarbazones and their Cu(II) and Ni(II) complexes as topoisomerase IIa inhibitors
  作者：Franco Bisceglie、Anastasia Musiari、Silvana Pinelli、Rossella Alinovi、Ilaria Menozzi、Eugenia Polverini、Pieralberto Tarasconi、Matteo Tavone、Giorgio Pelosi

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2015.08.008

  日期：2015.11

  thiosemicarbazones and their copper(II) and nickel(II) complexes were synthesized and characterized. In all complexes the ligands are in the E configuration with respect to the imino bond and behave as terdentate. The copper(II) complexes form square planar derivatives with one molecule of terdentate ligand and chloride ion. A further non-coordinated chloride ion compensates the overall charge. Nickel(II) ions form

  合成并表征了一系列喹啉-2-羧甲醛硫代半氨基甲酮及其铜（II）和镍（II）配合物。在所有配合物中，配体都在E中关于亚氨基键的构型并表现为齿状。铜（II）配合物与一分子的齿状配体和氯离子形成方形平面衍生物。另一个非配位的氯离子补偿了总电荷。镍（II）离子可与每个金属离子形成两个配体的八面体络合物，而与合成中使用的化学计量的金属：配体比率无关。测试了配体和复合物在组织细胞性淋巴瘤细胞系U937中的抗增殖特性。铜（II）衍生物在系统上比配体和镍络合物更具活性。所有铜衍生物都会在体外抑制拓扑异构酶IIa。使用计算方法提出了一个模型来解释这些化合物所表现出的不同程度的抑制作用。
• Anti-neurotoxic evaluation of synthetic and characterized metal complexes of thiosemicarbazone derivatives
  作者：Fathy A. El-Saied、Tarek A. Salem、Mohamad M.E. Shakdofa、Ahmed N. Al-Hakimi

  DOI：10.1002/aoc.4215

  日期：2018.4

  N‐dimethyl thiosemicarbazone (HL2) metal complexes were prepared and characterized using analytical and spectroscopic techniques. The measurements showed that ligands behave as monovalent or neutral tridentate ligands bonding via azomethine, quinoline ring nitrogen atoms and sulfur atoms in thiol or thion forms. The anti‐neurotoxic effect of ligands and their complexes showed that, exposure to aluminum

  喹啉-2-羧基甲醛硫代半碳酸钠（HL 1）和喹啉-2-羧基醛N-二甲基硫代半碳酰胺（HL 2用分析和光谱技术制备和表征金属配合物。测量表明，配体表现为通过硫醇或亚硫酰形式的偶氮甲碱，喹啉环氮原子和硫原子键合的单价或中性三齿配体。配体及其配合物的抗神经毒性作用表明，暴露于铝会增加大脑中的氧化应激，这种作用可能会被同时存在的硫代半碳酸钠配合物抵消。复合物由于其螯合活性而可能对铝的吸收或排泄产生影响。这些发现可能阐明了硫半脲复合物在阿尔茨海默氏病中的潜在临床重要性。
• Two 8-hydroxyquinoline-based fluorescent chemosensors for ultra-fast and sensitive detection of water content in strong polar organic solvents with large Stokes shifts
  作者：Jin-Tao Wang、Ying-Ying Pei、Shang-Feng Ren、Ming-Yue Yan、Wen Luo、Bo Zhang、Qing-Feng Li

  DOI：10.1016/j.saa.2019.117956

  日期：2020.3

  fluorescence quenching and fluorescent color changes were obviously observed with increasing water content. The experimental results revealed that the hydroxyl groups substituted at the 8-position of HQCT and HQPH played a key role in the fluorescence emission processes. Dynamic light scattering (DLS) and 1H NMR titration indicated that the sensing mechanism for the detection of water was based on inhibition

  在用于水敏感性反应之前，检测有机溶剂中的水分具有重要意义。在此，设计并合成了两个席夫碱喹啉衍生物，即8-羟基喹啉-2-羧甲醛硫代半碳酸钠（HQCT）和8-羟基喹啉-2-羧甲醛（吡啶-2-羰基）-肼（HQPH）。反应，并用作荧光化学传感器，用于快速，灵敏地检测强极性有机溶剂中的水分。基于激发态分子内质子转移（ESIPT）过程，与其他各种有机溶剂相比，HQCT和HQPH在二甲基亚砜（DMSO）和N，N-二甲基甲酰胺（DMF）溶剂中显示出强的荧光发射和大的斯托克斯位移，随着水含量的增加，其荧光猝灭和荧光颜色变化明显。实验结果表明，在HQCT和HQPH的8位取代的羟基在荧光发射过程中起关键作用。动态光散射（DLS）和1H NMR滴定表明，检测水的传感机制是基于H2O通过形成氢键对ESIPT的抑制作用。在0.0-1.8 wt％的范围内，化学传感器的荧光强度随水含量的线性函数而变化。HQCT和HQPH对DMSO中水的检出限分别低至0
• Structural study of Pt(II) and Pd(II) complexes with quinoline-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone
  作者：Predrag Ristic、Marko Rodic、Nenad Filipovic、Dragana Mitic、Katarina Andjelkovic、Tamara Todorovic

  DOI：10.2298/jsc201126079r

  日期：——

  square-planar complexes, [PtLCl] ( 1 ) and [PdLCl] ( 2 ), were synthesized with quinoline-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone ligand (HL), and characterized by IR and NMR spectroscopy and single crystal X-ray diffraction analysis. In both complexes L ‒ is coordinated tridentately via the same donor atom set, while the fourth coordination site is occupied by chloride ion. However, the complexes are not isostructural

  用喹啉-2-羧醛硫代半脲配体（HL）合成了两个[PtLCl]（1）和[PdLCl]（2）的平面复合物，并通过IR和NMR光谱以及单晶X射线衍射分析对其进行了表征。在两个络合物中，L via通过相同的供体原子组三齿配位，而第四个配位位点被氯离子占据。然而，由于不同类型的非共价分子间相互作用，该配合物不是同构的。使用Hirshfeld表面和二维指纹图分析了这些相互作用。
• 듀얼 모드 화학센서 및 이를 이용한 중금속 검출방법
  申请人：KONGJU NATIONAL UNIVERSITY INDUSTRY-UNIVERSITY COOPERATION FOUNDATION 공주대학교 산학협력단(220040332376) BRN ▼307-82-06478

  公开号：KR20210123069A

  公开（公告）日：2021-10-13

  본 발명은 신규한 Schiff base를 포함하는 중금속 이온을 검출하기 위한 조성물 등에 관한 것으로, 상기 Schiff base를 이용한 화학센서는 육안으로도 검체에 중금속 함유 여부를 판별할 수 있어 편리하고, 검출하고자 하는 중금속 이온 이외의 금속 이온에 의한 영향을 적게 받으며, 금속 이온에 대한 검출 한계 (limit of detection, LOD)가 매우 낮으므로 선택적이고 정밀한 검출이 가능하다.

  这项发明涉及用于检测含有新型Schiff碱基的重金属离子的组合物等，利用该Schiff碱基的化学传感器可以通过肉眼判断样品中是否含有重金属，因此非常方便，而且受到除欲检测的重金属离子之外的金属离子的影响较小，对于金属离子的检测限度（检测极限，LOD）非常低，因此可以进行选择性和精确的检测。