4-(quinolin-2-yl)but-3-en-2-one | 107624-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(quinolin-2-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(2-Quinolinyl)-3-buten-2-one；4-quinolin-2-ylbut-3-en-2-one
• CAS: 107624-85-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: ZFAXBDTVRSPYNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  370.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(quinolin-2-yl)but-3-en-2-one 在 水 、 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  选择性兴奋性氨基酸转运蛋白亚型1（EAAT1）抑制剂UCPH-102的生物利用度研究和体外分析

  摘要：

  尽管选择性兴奋性氨基酸转运蛋白亚型1（EAAT1）抑制剂UCPH-101已成为EAAT研究领域中体外和离体研究的标准药理工具化合物，但它无法穿透血脑屏障，因此不适合用于体内研究。在本研究中，口服（PO）给药（40毫克千克-1大鼠密切相关的类似物UCPH-102的），得到的10.5和6.67μ各自血浆和脑浓度米，1个小时后。设计并合成了三个类似物系列以改善UCPH-102的生物利用度，但在这方面均未显示出实质性的改善。体外的UCPH-102（10μ分析米）在放射性配体结合试验中针对51个中枢神经系统靶标，强烈表明该化合物对EAAT1具有完全选择性。最后，在啮齿动物运动模型中，口服UCPH-102（20 mg kg -1）不会引起急性作用或行为的任何可见变化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500527
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 、 丙酮基膦酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.0h， 以48%的产率得到4-(quinolin-2-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  选择性兴奋性氨基酸转运蛋白亚型1（EAAT1）抑制剂UCPH-102的生物利用度研究和体外分析

  摘要：

  尽管选择性兴奋性氨基酸转运蛋白亚型1（EAAT1）抑制剂UCPH-101已成为EAAT研究领域中体外和离体研究的标准药理工具化合物，但它无法穿透血脑屏障，因此不适合用于体内研究。在本研究中，口服（PO）给药（40毫克千克-1大鼠密切相关的类似物UCPH-102的），得到的10.5和6.67μ各自血浆和脑浓度米，1个小时后。设计并合成了三个类似物系列以改善UCPH-102的生物利用度，但在这方面均未显示出实质性的改善。体外的UCPH-102（10μ分析米）在放射性配体结合试验中针对51个中枢神经系统靶标，强烈表明该化合物对EAAT1具有完全选择性。最后，在啮齿动物运动模型中，口服UCPH-102（20 mg kg -1）不会引起急性作用或行为的任何可见变化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500527

文献信息

• Synthesis of new aryl(hetaryl)vinyl-substituted benzo[f]quinolines and 4,7-phenanthrolines
  作者：N. G. Kozlov、G. N. Lysenko、M. M. Ogorodnikova、K. N. Gusak

  DOI：10.1134/s1070428009030154

  日期：2009.3

  Previously unknown 1-[2-aryl(quinolin-2-yl)ethenyl]-3-[aryl(quinolin-2-yl)]benzo[f]quinolines and 3-aryl-1-(2-arylethenyl)-4,7-phenanthrolines were synthesized by reactions of 1-methylbenzo[f]quinolines and 1-methyl-4,7-phenanthrolines with substituted N-benzylideneanilines and N-(quinolin-2-ylmethylidene)aniline on heating in dimethylformamide in the presence of potassium hydroxide.

  以前未知的1- [2-芳基（喹啉-2-基）乙烯基] -3- [芳基（喹啉-2-基）乙烯基]苯并[ f ]喹啉和3-芳基-1-（2-芳基乙烯基）-4，在钾的存在下，在二甲基甲酰胺中加热，使1-甲基苯并[ f ]喹啉和1-甲基-4,7-菲咯啉与取代的N-苄叉苯胺和N-（喹啉-2-基甲叉基）苯胺反应合成7-菲咯啉氢氧化物。
• Rapid Construction of Structurally Diverse Quinolizidines, Indolizidines, and Their Analogues via Ruthenium‐Catalyzed Asymmetric Cascade Hydrogenation/Reductive Amination
  作者：Ya Chen、Yan‐Mei He、Shanshan Zhang、Tingting Miao、Qing‐Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201812647

  日期：2019.3.18

  benzo‐fused quinolizidines, indolizidines, and their analogues by ruthenium‐catalyzed asymmetric cascade hydrogenation/reductive amination of quinolinyl‐ and quinoxalinyl‐containing ketones has been developed. This reaction proceeds under mild reaction conditions, affording chiral benzo‐fused aliphatic N‐heterocyclic compounds with structural diversity in good yields (up to 95 %) with excellent diastereoselectivity

  已开发了通过钌催化的含喹啉基和喹喔啉基酮的不对称级联氢化/还原胺化反应快速构建对映体富集的苯并稠合的喹喔啉，吲哚并iz及其类似物。该反应在温和的反应条件下进行，得到具有良好结构多样性的手性苯并稠合脂肪族N杂环化合物（高达95％），非对映选择性（高达> 20：1 dr）和对映选择性（高达> 99％）ee）。此外，该催化方案适用于（+）-gephyrotoxin的正式合成。