methyl 3-(2-quinolynyl)acrylate | 60870-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-quinolynyl)acrylate
• 英文别名: 3-(2-Chinolyl)-acrylsaeuremethylester；Methyl-3-(2-chinolyl)-acrylat；3-quinolin-2-yl-acrylic acid methyl ester；3-(Quinolin-2-yl)acrylic acid methyl ester；methyl 3-quinolin-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 60870-29-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: JZHPAMDTRMIGJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-quinolynyl)acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (22R)-9-deoxo-11-deoxy-11-9a-(epoxyethano)-22-(2-quinolyl)methyl-9a-aza-9a-homoerythromycin A
  参考文献：
  名称：

  串联钯催化烯丙基烷基化/共轭加成反应制得新型双环氮杂大环内酯

  摘要：

  前所未有的串联烯丙基烷基化/分子间迈克尔加成用于制备新型双环氮杂内酯。核磁共振波谱不仅用于明确确定和表征这些意想不到的化学反应产物的结构，还用于研究刚性双环修饰对整个分子构象的影响。因此，制备的一些大环内酯类在众所周知的抗生素药物阿奇霉素范围内显示出抗菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules27020432
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 氯仿 为溶剂， 以75%的产率得到methyl 3-(2-quinolynyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  串联钯催化烯丙基烷基化/共轭加成反应制得新型双环氮杂大环内酯

  摘要：

  前所未有的串联烯丙基烷基化/分子间迈克尔加成用于制备新型双环氮杂内酯。核磁共振波谱不仅用于明确确定和表征这些意想不到的化学反应产物的结构，还用于研究刚性双环修饰对整个分子构象的影响。因此，制备的一些大环内酯类在众所周知的抗生素药物阿奇霉素范围内显示出抗菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules27020432

文献信息

• Substituted quinolines for the treatment of protozoa and retrovirus co-infections
  申请人：Fakhfakh Mohamed

  公开号：US20050165052A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The invention relates to the use of quinolines having general formula (1), wherein R 1 denotes H; alkyl C 1 -C 15 ; alkenyl or alkynyl C 2 -C 15 ; —CHO; heteroaryl; alkyl C 1 -C 15 or alkenyl or alkynyl C 2 -C 7 comprising at least one substituent selected from among O, halogen, —OH, —CHO, —COOH, aryloxycarbonyl, alkyloxycarbonyl C 2 -C 8 , alkenyloxycarbonyl C 3 -C 9 , nitrile, aryl, heteroaryl, arylsulphone, alkylsulphone C 1 -C 7 , thioalkyl or aminoalkyl C 1 -C 7 ; alkenyl C 2 -C 7 bearing at least one substituent selected from among NH 2 , aleoxy C 1 -C 7 , phenoxy, cycloakyl C 3 -C 6 or heteroaryloxy, alkenyl or alkynyl C 2 -C 15 comprising at least one trialkylsilyl C 1 -C 7 ; R 2 , in position 3, 6 or 8, denotes H; halogen; —OH; —CHO; —COOH; alkyl or aleoxy C 1 -C 7 ; —NH2; alkenyl C 2 -C 7 ; or alkynyl C 2 -C 10 ; R 1 and R 2 do not both denote H. The invention is used for the preparation of a medicine to treat protozoan and retrovirus co-infections.

  本发明涉及使用通式（1）的喹啉，其中R1表示H; 烷基C1-C15; 烯基或炔基C2-C15; -CHO; 杂环芳基; 烷基C1-C15或烯基或炔基C2-C7，包括至少一种取代基，所述取代基从O，卤素，-OH，-CHO，-COOH，芳基氧羰基，烷氧羰基C2-C8，烯基氧羰基C3-C9，腈，芳基，杂环芳基，芳基磺酰基，烷基磺酰基C1-C7，硫代烷基或氨基烷基C1-C7中选择; 烯基C2-C7具有从NH2，烷氧基C1-C7，苯氧基，环烷基C3-C6或杂环氧基，烯基或炔基C2-C15包括至少一个三烷基硅基C1-C7; R2，在位置3、6或8，表示H; 卤素; -OH; -CHO; -COOH; 烷基或烷氧基C1-C7; -NH2; 烯基C2-C7; 或炔基C2-C10; R1和R2不能同时表示H。该发明用于制备治疗原虫和逆转录病毒共感染的药物。
• Catalyst and solvent-free alkylation of quinoline N-oxides with olefins: A direct access to quinoline-substituted α-hydroxy carboxylic derivatives
  作者：Rakesh Kumar、Inder Kumar、Ritika Sharma、Upendra Sharma

  DOI：10.1039/c5ob02600h

  日期：——

  A catalyst/solvent-free, one-pot and operationally simple method for the synthesis of quinoline-substituted α-hydroxy carboxylic derivatives by the hydroxyheteroarylation of olefins with quinoline N-oxides is reported. The reaction features a high atom-economy, mild and reagent/solvent-free conditions, broad substrate scope and good selectivity with high yields. A preliminary mechanistic study to shed

  报道了一种通过烯烃与喹啉N-氧化物的羟基杂芳基化反应来合成喹啉取代的α-羟基羧酸衍生物的无催化剂/无溶剂，操作简单的方法。该反应具有高原子经济性，温和且无试剂/溶剂的条件，广泛的底物范围和高收率的良好选择性。还进行了初步的机理研究以阐明反应途径。
• Heterocyclic anti-epileptogenic agents and methods of use thereof
  申请人：Queen's University at Kingston

  公开号：US20030114441A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  Methods and compounds, such as &bgr;-heterocyclic-&bgr;-amino acids, useful for the inhibition of epileptogenesis are disclosed. Methods for preparing and using the &bgr;-heterocyclic-&bgr;-amino acids of the invention are also described.

  本文披露了用于抑制癫痫发生的方法和化合物，例如β-杂环-β-氨基酸。还描述了用于制备和使用本发明的β-杂环-β-氨基酸的方法。
• HETEROCYCLIC BETA-AMINOACIDS AND THEIR USE AS ANTI-EPILEPTOGENIC AGENTS
  申请人：QUEEN'S UNIVERSITY AT KINGSTON

  公开号：EP1397136A1

  公开（公告）日：2004-03-17
• US7342026B2
  申请人：——

  公开号：US7342026B2

  公开（公告）日：2008-03-11