bis(2-pyridylmethyl)(2-quinolylmethyl)amine | 154823-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: bis(2-pyridylmethyl)(2-quinolylmethyl)amine
• 英文别名: (2-Quinolylmethyl)bis(2-pyridylmethyl)amine；N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)-1-quinolin-2-ylmethanamine
• CAS: 154823-44-6
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄
• 分子量: 340.428
• InChiKey: PARCAHNXSXUOOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C
• 沸点：
  478.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) nitrate trihydrate 、 bis(2-pyridylmethyl)(2-quinolylmethyl)amine 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以27%的产率得到[Cu(II)(NO₃)(bis(2-pyridylmethyl)(2-quinolylmethyl)amine)]NO₃*2.5H₂O
  参考文献：
  名称：

  水溶液中单核铜（I）络合物荧光的荧光配体设计

  摘要：

  摘要合成了荧光配体3-（2-甲基喹啉基）二亚乙基三胺（QDETA）和双（2-吡啶基甲基）（2-喹啉基甲基）胺（BPQA），并合成了这些Cu（II）配合物。表征了水溶液中[Cu（I / II）（qdeta）] + / 2+和[Cu（I / II）（bpqa）] + / 2+的荧光。发现[Cu（I）（qdeta）] +和[Cu（I）（bpqa）] +在水溶液中发荧光，而[Cu（II）（qdeta）] 2+和[Cu（II） （bpqa）] 2+几乎被完全淬灭。对于[Cu（I）（qdeta）] +和[Cu（I）（bpqa）] +均观察到螯合增强了荧光作用。通过单晶X射线晶体学表征五配位的Cu（II）络合物[Cu（II）（qdeta）（H 2 O）] NDSA·2H 2 O（NDSA ＝ 1，5-萘二磺酸根阴离子）。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2019.119368
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 、 二甲基吡啶胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以64.8%的产率得到bis(2-pyridylmethyl)(2-quinolylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  基于聚吡啶基钴配合物的减水催化剂：为什么用异喹啉而不是喹啉取代吡啶基？

  摘要：

  取代基的电子效应已得到充分利用，以改善分子减水催化剂（WRC）的活性。然而，取代基的空间效应受到的关注较少。在这项工作中，在喹啉涉及多吡啶钴络合物系还原水催化剂（WRC），这阻碍了的Co（的形成中观察到的空间位阻效应III选自Co（）-H我），两个枢转中间体ħ 2其母体络合物[Co（TPA）Cl] Cl（TPA =三（2-吡啶基甲基）-胺）导致电催化和光催化活性大大受损。与之形成鲜明对比的是，两种异喹啉参与的聚吡啶Co配合物表现出明显改善的H 2含量与[Co（TPA）Cl] Cl相比，其演化效率更高，这主要得益于异喹啉比吡啶更基本和更共轭的特征。由TPA配体中的吡啶基被喹啉和异喹啉取代引起的显着不同影响完全证明了取代基的电子和空间效应的重要作用。我们的结果可能为设计更有效的WRC提供新颖的见解。

  DOI：

  10.1039/c9dt04767k

文献信息

• Dinuclear cobalt complexes with a redox active biphenyl bridging ligand [Co₂(BP)(tqa)₂](PF₆)₂ (H₄BP = 4,4′-bis(3-<i>tert</i>-butyl-1,2-catechol), tqa = tris(2-quinolylmethyl)amine): structure and magnetic properties
  作者：Yusaku Suenaga、Takuto Mibu、Takashi Okubo、Masahiko Maekawa、Takayoshi Kuroda-Sowa、Kunihisa Sugimoto

  DOI：10.1039/d1dt00995h

  日期：——

  moieties was synthesized. Also, tris(2-pyridylmethyl)amine (tpa), bis(2-pyridylmethyl)(2-quinolylmethyl)amine (bpqa), (2-pyridylmethyl)bis(2-quinolyl methyl)amine (pbqa), and tris (2-quinolylmethyl)amine (tqa) were synthesized as terminal ligands of the tetracoordinated tripod. In total, five different dinuclear Co complexes were synthesized from H4BP with various terminal ligands as follows, [Co2(BP)(tpa)2](PF6)2

  合成了可以直接连接两个氧化还原活性儿茶酚部分的双儿茶酚，H 4 BP（4,4'-双（3-叔丁基-1,2-儿茶酚））。此外，三（2-吡啶基甲基）胺（tpa）、双（2-吡啶基甲基）（2-喹啉甲基）胺（bpqa）、（2-吡啶基甲基）双（2-喹啉甲基）胺（pbqa）和三（2 -喹啉甲基）胺（tqa）被合成为四配位三脚架的末端配体。总共有五种不同的双核 Co 配合物由 H 4 BP 与各种末端配体合成，如下所示，[Co 2 (BP)(tpa) 2 ](PF 6 ) 2 ( 1 ), [Co 2 (BP)(tpa) 2 ](PF 6 )3 ( 2 )、[Co 2 (BP)(bpqa) 2 ](PF 6 ) 2 ( 3 )、[Co 2 (BP)(pbqa) 2 ](PF 6 ) 2 ( 4 )和[Co 2 ( BP)(tqa) 2 ](PF 6 ) 2 ( 5 )。在配合物 ( 1 )的单电子氧化反应后，配合物
• Copper(<scp>ii</scp>) complexes based on tripodal pyridyl amine derivatives as efficient anticancer agents
  作者：Salah S. Massoud、Febee R. Louka、Ada F. Tusa、Nicole E. Bordelon、Roland C. Fischer、Franz A. Mautner、Ján Vančo、Jan Hošek、Zdeněk Dvořák、Zdeněk Trávníček

  DOI：10.1039/c9nj00061e

  日期：——

  single X-ray crystallography. The in vitro cytotoxicity of the prepared Cu(II) complexes was evaluated against A2780 (ovarian), A2780R (cisplatin-resistant variant) and MCF7 (breast cancer) human cancer cell lines. Overall, the complexes revealed significant-to-moderate cytotoxicity, with the best results obtained for the complexes [Cu(BQPA)Cl]ClO4 (5-ClO4) and [Cu(BQPA)Cl]PF6 (5-PF6), showing IC50 values

  的配合物[铜（TPA）CL] CLO 4 ·½H 2 O（1-CLO 4），[Cu（上6- MeTPA）CL] CLO 4 / PF 6（ 2-CLO 4 / 2-PF 6），[铜（6-Me 2 TPA）Cl] PF 6（3-PF 6），[Cu（BPQA）Cl] ClO 4 / PF 6（4-ClO 4 / 4-PF 6），[Cu（BPQA）Cl] ClO 4 / PF 6（4-ClO 4 / 4-PF 6），[Cu（BQPA）Cl] ClO 4 / PF 6（5-ClO 4 / PF 6），[Cu（L 1）Cl] ClO 4 / PF 6（6-ClO 4 / 6-PF 6），[Cu（L 2）Cl] ClO 4（7-ClO 4）合成了[Cu（L 3）Cl] ClO 4（8-ClO 4），并通过光谱技术和单X射线晶体学对其结构进行了表征。在体外的细胞毒性所制备的铜（II）针对A2780（卵巢
• Efficient hydrolytic cleavage of plasmid DNA by chloro-cobalt(ii) complexes based on sterically hindered pyridyl tripod tetraamine ligands: synthesis, crystal structure and DNA cleavage
  作者：Salah S. Massoud、Richard S. Perkins、Febee R. Louka、Wu Xu、Anne Le Roux、Quentin Dutercq、Roland C. Fischer、Franz A. Mautner、Makoto Handa、Yuya Hiraoka、Gabriel L. Kreft、Tiago Bortolotto、Hernán Terenzi

  DOI：10.1039/c4dt00615a

  日期：——

  Four new cobalt(II) complexes [Co(6-MeTPA)Cl]ClO4/PF6 (2/2a), [Co(6-Me2TPA)Cl]ClO4/PF6 (3/3a), [Co(BPQA)Cl]ClO4/PF6 (4/4a) and [Co(BQPA)Cl]ClO4/PF6 (5/5a) as well as [Co(TPA)Cl]ClO4 (1) where TPA = tris(2-pyridylmethyl)amine, 6-MeTPA = ((6-methyl-2-pyridyl)methyl)bis(2-pyridylmethyl)amine, 6-Me2TPA = bis(6-methyl-2-pyridyl)methyl)-(2-pyridylmethyl)amine, BPQA = bis(2-pyridylmethyl)-(2-quinolylmethyl)-amine

  四种新的钴（II）配合物[Co（6-MeTPA）Cl] ClO 4 / PF 6（2 / 2a），[Co（6-Me 2 TPA）Cl] ClO 4 / PF 6（3 / 3a），[ Co（BPQA）Cl] ClO 4 / PF 6（4 / 4a）和[Co（BQPA）Cl] ClO 4 / PF 6（5 / 5a）以及[Co（TPA）Cl] ClO 4（1）其中TPA =三（2-吡啶基甲基）胺，6-MeTPA =（（6-甲基-2-吡啶基）甲基）双（2-吡啶基甲基）胺，6-Me 2TPA =双（6-甲基-2-吡啶基）甲基）-（2-吡啶基甲基）胺，BPQA =双（2-吡啶基甲基）-（2-喹啉基甲基）-胺，BQPA =双（2-喹啉基甲基）-（2合成了-吡啶基甲基）胺并对其结构进行了表征。单晶X射线晶体学证实了配合物2a-5a的扭曲的三角双锥体几何形状。CH 3 CN–H 2 O混合物中配合物的分光
• Syntheses, structure and properties of dinuclear Co complexes with bis(catecholate) ligands – Effect of a quinoline ring in the terminal group
  作者：Yusaku Suenaga、Takuto Mibu、Takashi Okubo、Masahiko Maekawa、Takayoshi Kuroda-Sowa

  DOI：10.1016/j.poly.2019.07.035

  日期：2019.10

  amine), bpqa (bis(2-pyridylmethyl)(2-quinolylmethyl)amine) and pbqa ((2-pyridylmethyl)bis(2-quinolylmethyl)amine) were synthesized as terminal ligands of the tetracoordinated tripod type. In total, six dinuclear Co complexes were synthesized from these biscatechol and terminal ligands as follows: [Co2(L1)(tpa)2](BF4)2 (1), [Co2(L1)(bpqa)2](PF6)2 (2), [Co2(L1)(pbqa)2](PF6)2 (3), [Co2(L2)(tpa)2](BF4)2 (4)

  摘要两种双儿茶酚分别为H4L1（5,5'-（buta-1,3-diyne-1,4-diyl）bis（3-t-butylcatecholchol））和H4L2（5,5'-（ethyne-1）合成了（2-二基）双（3-叔丁基邻苯二酚）。在这些配体中，两个氧化还原活性邻苯二酚部分通过一个或两个三键连接。另外，合成了tpa（三（2-吡啶基甲基）胺），bpqa（双（2-吡啶基甲基）（2-喹啉基甲基）胺）和pbqa（（2-吡啶基甲基）双（2-喹啉基甲基）胺）作为末端配体。四坐标三脚架类型。从这些双儿茶酚和末端配体总共合成了六种双核Co配合物，如下所示：[Co2（L1）（tpa）2]（BF4）2（1），[Co2（L1）（bpqa）2]（PF6）2 （2），[Co2（L1）（pbqa）2]（PF6）2（3），[Co2（L2）（tpa）2]（ ）2（4），[Co2（L2）（bpqa）2] （PF6）2（
• Stereospecific Alkane Hydroxylation by Non-Heme Iron Catalysts:  Mechanistic Evidence for an Fe^VO Active Species
  作者：Kui Chen、Lawrence Que

  DOI：10.1021/ja010310x

  日期：2001.7.1

  iron-oxo species have frequently been invoked in the oxidation of hydrocarbons by both heme and non-heme enzymes. Although a formally Fe(V)=O species, that is, [(Por(*))Fe(IV)=O](+), has been widely accepted as the key oxidant in stereospecific alkane hydroxylation by heme systems, it is not established that such a high-valent state can be accessed by a non-heme ligand environment. Herein we report a systematic

  血红素和非血红素酶在碳氢化合物的氧化中经常调用高价铁氧类物质。尽管形式上的 Fe(V)=O 物种，即 [(Por(*))Fe(IV)=O](+) 已被广泛接受为血红素系统立体有择烷烃羟基化的关键氧化剂，但它是尚未确定非血红素配体环境可以访问这种高价态。在此，我们报告了对由一组非血红素铁配合物催化的 H(2)O(2) 烷烃氧化的系统研究，即 [Fe(II)(TPA)(CH(3)CN)(2) ](2+) (1, TPA = tris(2-pyridylmethyl)amine) 及其α-和β-取代的类似物。该系列 Fe(II)(TPA) 催化剂的反应模式可以通过配体环境的电子和空间特性进行调节，这会影响常见的 Fe(III)-OOH 中间体的自旋态。当 TPA 配体具有两个或三个 α 取代基时，这种 Fe(III)-过氧物种是高自旋的，并且被提议直接负责烷烃底物的选择性 CH 键断裂。然而，由