Boc-L-焦谷氨酸甲酯 | 108963-96-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-L-焦谷氨酸甲酯
• 中文别名: 叔丁氧羰基-L-焦谷氨酸甲酯；BOC-L-焦谷氨酸甲脂；S-N-BOC-焦谷氨酸甲酯；BOC-L-焦谷氨酸甲酯；N-BOC-L-焦谷氨酸甲酯；N-叔丁氧羰基-L-焦谷氨酸甲酯；BOC-L-Pyr Ome
• 英文名称: (S)-1-tert-butoxycarbonyl-5-methoxycarbonyl-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(tert-butyl) 2-methyl (S)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；O1-tert-butyl O2-methyl (2S)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；Boc-L-pyroglutamic acid methyl ester；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 108963-96-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: FNTAOUUEQHKLIU-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-72 °C 69-74 °C
• 沸点：
  361.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷。
• pKa：
  -4.28±0.40 (Predicted,Most Basic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  N,Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37,S61
• 危险类别码：
  R36,R43,R50
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933790090
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9 / PGIII
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  | 温度范围：2-8°C |

SDS

1.1 产品标识符
: Boc-Pyr-OMe
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Boc-L-pyroglutamic acid methyl ester
Boc-pGlu-OMe
Methyl Boc-L-pyroglutamate
Methyl L-N-Boc-pyroglutamate
S-Methyl-N-Boc-pyroglutamate; N-Boc-5-oxo-L-prolinemethyl ester
Methyl S-NBoc-5-pyrrolidone-2-carboxylate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
眼刺激 (类别2A)
皮肤敏化作用 (类别1)
急性水生毒性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H319 造成严重眼刺激。
H401 对水生生物有毒。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P272 禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Boc-L-pyroglutamic acid methyl ester
别名
Boc-pGlu-OMe
Methyl Boc-L-pyroglutamate
Methyl L-N-Boc-pyroglutamate
S-Methyl-N-Boc-pyroglutamate; N-Boc-5-oxo-L-prolinemethyl ester
Methyl S-NBoc-5-pyrrolidone-2-carboxylate
: C11H17NO5
分子式
: 243.26 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
METHYL (S)-BOC-5-PYRROLIDONE-2-CARBOXYLATE
-
CAS 号 108963-96-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 0 °C
在惰性气体下操作。 防潮。 热敏感。 对湿度敏感 对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 69 - 74 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.133
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
接触皮肤可引起过敏。
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有毒。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (METHYL (S)-BOC-5-
PYRROLIDONE-2-CARBOXYLATE)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (METHYL (S)-BOC-5-
PYRROLIDONE-2-CARBOXYLATE)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (METHYL (S)-BOC-5-PYRROLIDONE-
2-CARBOXYLATE)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

Boc-L-焦谷氨酸甲酯属于氨基酸类衍生物，其钠盐可用作化妆品中的保湿剂。与甘油和山梨醇相比，它的保湿效果更佳，并且无毒、无刺激性，适用于护肤及护发化妆品中。此外，它对酪氨酸氧化酶有抑制作用，能阻止类黑素沉积，具有美白皮肤的效果；同时还可以用作药物分子和有机合成的中间体。

制备

将1.02克（7.16毫摩尔）L-焦谷氨酸甲酯溶解在25毫升干燥的DCM中。向其中加入53毫克（0.43毫摩尔）N,N-二甲基吡啶和2.34克（10.74毫摩尔）二碳酸二叔丁酯。在氩气氛围下，于室温搅拌反应数小时。通过TLC点板监测反应进程，待原料完全反应后，在真空条件下蒸发除去溶剂。所得残留物通过柱层析色谱法（乙酸乙酯与石油醚按2:3的比例分离纯化）得到目标产物Boc-L-焦谷氨酸甲酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-焦谷氨酸甲酯 在 ammonium hydroxide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -70.0~50.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 103.5h， 生成 (5R)-5-(4-{[(2-氟苯基)甲基]氧基}苯基)-L-脯氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  依赖用途的钠通道阻滞剂Vixotrigine的合成。第1部分：开发批量供应路线以实现概念验证

  摘要：

  报道了维托三嗪的两种合成。路线1（从药物化学路线改编而来）使得能够快速递送原料药用于临床开发。路线2是为解决​​路线1的许多限制而开发的，用于制造API的中试数量。路线1和2的关键特征是从（S焦谷氨酸衍生物并催化还原，将第二个立体异构中心引入具有高立体选择性的API中。路线2的开发旨在解决由于路线1中产生的“苯并衍生自”杂质而导致的纯化负担。改进的工艺消除了形成这些杂质的可能性，大大提高了在选择性取代环状亚胺中间体22时的立体选择性，并进行了中试工艺，大大提高了产量和产量。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00382
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 Boc-L-焦谷氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  分子内烷基化方法合成双环和三环手性胍盐

  摘要：

  描述了导致三种新型手性胍支架的合成研究。感兴趣的结构包括在胍核心周围具有各种取代模式的双环胍衍生物，以及高度刚性的三环支架。通过应用汞 (II) 促进的 N-Boc 取代硫脲的鸟苷酸化和 Ishikawa 的脱硫环化来获得具有挑战性的目标。除了我们的合成逻辑之外，还介绍了三环胍盐的可扩展合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601154
• 作为试剂：
  描述：

  1-((4-溴苯氧基)甲基)-2-氟苯 、 Boc-L-焦谷氨酸甲酯 在 Boc-L-焦谷氨酸甲酯 作用下， 生成 methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(4-((2-fluorobenzyl)oxy)phenyl)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了一种式（I）的化合物，其溶剂化物、盐或前药，在调节使用依赖性电压门控钠通道介导的疾病和病症治疗中有用。

  公开号：

  US20110098335A1

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of (S)-2-Amino-3(2,5-dihydro-5-oxo-4-isoxazolyl)propanoic Acid (TAN-950 A) Derivatives.
  作者：Norikazu TAMURA、Yoshihiro MATSUSHITA、Toshi IWAMA、Setsuo HARADA、Shoji KISHIMOTO、Katsumi ITOH

  DOI：10.1248/cpb.39.1199

  日期：——

  starting with methyl (S)- and (R)-N-Boc-pyroglutamate (8) via acylation at the C-4 position followed by isoxazolone formation with hydroxylamine and subsequent deprotection reactions. The lactam 16, prepared from (RS)-aminoadipic acid, and dimethyl esters 19 of (R)- and (S)-aspartic acid were converted to (RS)-3-methyl-homo-TAN-950 A (15i) and optically active nor-TAN-950 A derivatives 15j--o, respectively

  （S）-2-氨基-3-（2,5-二氢-5-氧代-4-异恶唑基）丙酸（TAN-950 A（1））是一种新型氨基酸抗生素，对谷氨酸受体具有高亲和力中枢神经系统。为了提高对谷氨酸受体的亲和力，研究了TAN-950 A衍生物6a-o，15a-o的构效关系。以（S）-和（R）-N-Boc-焦谷氨酸甲酯（8）为起始原料，通过C-4位的酰化反应合成旋光性TAN-950 A类似物15a-h，然后与羟胺形成异恶唑酮并随后脱保护反应。将由（RS）-氨基己二酸和（R）-和（S）-天冬氨酸的二甲酯19制备的内酰胺16转化为（RS）-3-甲基-homo-TAN-950 A（15i）和利用相似的反应序列分别对光学活性的nor-TAN-950 A衍生物15j-o进行了研究。大多数TAN-950 A衍生物6a-o，15a-o对谷氨酸受体具有亲和力。3-烷基衍生物15b，d-g特别显示出对喹喹啉亚型受体的高亲和力，并对海马
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS AND USES THEREOF IN PREPARATION OF DRUGS
  申请人：CHANGZHOU YINSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20170253614A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  A series of hepatitis C virus (HCV) inhibitors and compositions and applications thereof in the preparation of drugs for treating chronic HCV infection. Especially, a series of compounds that are used as NS5A inhibitors, and compositions and uses thereof in the preparations of drugs.

  一系列丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂及其组合物，以及在制备用于治疗慢性HCV感染的药物时的应用。特别是一系列用作NS5A抑制剂的化合物，以及在药物制剂中的组合物和用途。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2018237194A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present disclosure, among other things, provides technologies for synthesis, including reagents and methods for stereoselective synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides compounds useful as chiral auxiliaries. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for oligonucleotide synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for chirally controlled preparation of oligonucleotides. In some embodiments, technologies of the present disclosure are particularly useful for constructing challenging internucleotidic linkages, providing high yields and stereoselectivity.

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。
• [EN] INHIBITORS OF NOROVIRUS AND CORONAVIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DE NOROVIRUS ET DE CORONAVIRUS
  申请人：COCRYSTAL PHARMA INC

  公开号：WO2021206876A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  Compounds of Formula (I) and methods of inhibiting the replication of viruses in a biological sample or patient, of reducing the amount of viruses in a biological sample or patient, and of treating a virus infection in a patient, comprising administering to said biological sample or patient an effective amount of a compound represented by Formula (I), a compound of Table A or B or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公式（I）化合物及抑制生物样本或患者中病毒复制、减少生物样本或患者中病毒数量、以及治疗患者病毒感染的方法，包括向所述生物样本或患者投与由公式（I）表示的化合物、表A或B中的化合物或其药用可接受盐的有效量。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012039717A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  This disclosure concerns novel compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising such novel compounds. These compounds are useful antiviral agents, especially in inhibiting the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV). Thus, the disclosure also concerns a method of treating HCV related diseases or conditions by use of these novel compounds or a composition comprising such novel compounds.

  这项披露涉及到规范中定义的Formula (I)的新化合物以及包含这些新化合物的组合物。这些化合物是有用的抗病毒剂，特别是在抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白的功能方面。因此，该披露还涉及通过使用这些新化合物或包含这些新化合物的组合物来治疗HCV相关疾病或症状的方法。