(3S)-1-methoxy-2-aza-spiro[4,4]nonane-2,3-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 3-methyl ester | 596846-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-1-methoxy-2-aza-spiro[4,4]nonane-2,3-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 3-methyl ester
• 英文别名: 2-O-tert-butyl 3-O-methyl (3S)-1-methoxy-2-azaspiro[4.4]nonane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 596846-69-4
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₅
• 分子量: 313.394
• InChiKey: YDRMKXHCDKCBSX-AMGKYWFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三甲基硅烷 、 (3S)-1-methoxy-2-aza-spiro[4,4]nonane-2,3-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 3-methyl ester 在 indium(III) chloride 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以626 mg的产率得到(1S,3S)-1-allyl-2-aza-spiro[4,4]-nonane-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  闭环易位反应合成新的双环内酰胺类拟肽

  摘要：

  描述了一种用于制备新的稠合双环内酰胺3a和3b的有效且通用的合成方法。通过焦谷氨酸衍生物18的二烯丙基化，然后进行闭环复分解（RCM），可以很容易地安装螺烷环戊烷核。开发了一种更实用和立体选择性的方法，用于将α-甲氧基氨基甲酸酯21烯丙基化，涉及使用InCl 3作为路易斯酸。在顺式和反式吡咯烷衍生物5a和5b的非对映异构体混合物与N -Cbz乙烯基苯丙氨酸的关键偶联反应中，发现顺式异构体发生反应。在二肽25a和25b上的RCM反应，然后催化氢化，得到最终的差向异构体双环内酰胺3a和3b。还报道了缺少螺环戊烷核的模型化合物7上的相同合成序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00684-7
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-焦谷氨酸甲酯 在 Grubbs catalyst first generation 、 10% palladium on active carbon 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙基硼氢化锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3S)-1-methoxy-2-aza-spiro[4,4]nonane-2,3-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  闭环易位反应合成新的双环内酰胺类拟肽

  摘要：

  描述了一种用于制备新的稠合双环内酰胺3a和3b的有效且通用的合成方法。通过焦谷氨酸衍生物18的二烯丙基化，然后进行闭环复分解（RCM），可以很容易地安装螺烷环戊烷核。开发了一种更实用和立体选择性的方法，用于将α-甲氧基氨基甲酸酯21烯丙基化，涉及使用InCl 3作为路易斯酸。在顺式和反式吡咯烷衍生物5a和5b的非对映异构体混合物与N -Cbz乙烯基苯丙氨酸的关键偶联反应中，发现顺式异构体发生反应。在二肽25a和25b上的RCM反应，然后催化氢化，得到最终的差向异构体双环内酰胺3a和3b。还报道了缺少螺环戊烷核的模型化合物7上的相同合成序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00684-7