甲基(2S,4S)-1-(叔-丁氧羰基)-4-甲基焦谷氨酸盐 | 196394-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(2S,4S)-1-(叔-丁氧羰基)-4-甲基焦谷氨酸盐
• 中文别名: （2S，4S）-1-（叔丁氧羰基）-4-甲基焦谷氨酸甲酯
• 英文名称: (2S,4S)-1-tert-butyl 2-methyl 4-methyl-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: methyl (2S,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-methylpyroglutamate；(2S,4S)-N-Boc-4-methylpyroglutamic acid methyl ester；1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4S)-4-methyl-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；(2S,4S)-1-(1,1-dimethylethyl)-4-methyl-5-oxo-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 2-methyl ester；(2S,4S)-1-(1,1-dimethylethyl)-4-methyl-5-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-methyl ester；Methyl (2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-methylpyroglutamate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S)-4-methyl-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 196394-48-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: YTLCHNBFNGFDSD-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(2S,4S)-1-(叔-丁氧羰基)-4-甲基焦谷氨酸盐 在 lithium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,4s)-4-甲基谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (2 S ,4 R )- and (2 S ,4 S )-4-methylglutamic acid

  摘要：

  A concise, multi-gram scale method for producing the bioactive and enantiomerically pure epimers, (2S,4R)- and (2S,4S)-glutamic acids, in a single synthetic scheme is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00429-5
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 157.0h， 生成 甲基(2S,4S)-1-(叔-丁氧羰基)-4-甲基焦谷氨酸盐
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Efficient Synthesis of (2S,4R)- and (2S,4S)-4-Methylglutamic Acid

  摘要：

  两种对映体纯的（2S,4S）-和（2S,4R）-4-甲基谷氨酸通过一种基于易得的（S）-吡咯谷氨酸的C-4烷基化/表异构化的便利7步合成法，总体产率达到60%。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1274

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012039717A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  This disclosure concerns novel compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising such novel compounds. These compounds are useful antiviral agents, especially in inhibiting the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV). Thus, the disclosure also concerns a method of treating HCV related diseases or conditions by use of these novel compounds or a composition comprising such novel compounds.

  这项披露涉及到规范中定义的Formula (I)的新化合物以及包含这些新化合物的组合物。这些化合物是有用的抗病毒剂，特别是在抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白的功能方面。因此，该披露还涉及通过使用这些新化合物或包含这些新化合物的组合物来治疗HCV相关疾病或症状的方法。
• Malate salts, and polymorphs of (3S,5S)-7-[3-amino-5-methyl-piperidinyl]-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  申请人：Redman-Furey Nancy Lee

  公开号：US20070232650A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention is directed to malate salts of (3S,5S)-7-[3-amino-5-methyl-piperidinyl]-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid, and its polymorphs. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the described salts and polymorphs.

  本发明涉及（3S,5S）-7-[3-氨基-5-甲基哌啶基]-1-环丙基-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧基-3-喹啉羧酸的苹果酸盐及其多晶形式。本发明还涉及包含所述盐和多晶形式的药物组合物。
• Hydride reduction process for preparing quinolone intermediates
  申请人：Hayes Michael Patrick

  公开号：US20070232806A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Hydride process for making acyclic diol intermediates from cyclic intermediates, useful in antibacterial quinolone synthesis.

  从环状中间体制备无环二醇中间体的氢化过程，在抗菌喹诺酮合成中很有用。
• Coupling process for preparing quinolone intermediates
  申请人：Reilly Michael

  公开号：US20070232804A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Process for making 7-cycloamino-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids. Borate ester compounds suitable for use in such process.

  制备7-环氨基-1-环丙基-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸的过程。适用于该过程的硼酸酯化合物。
• [EN] BICYCLIC PYRIDAZINE COMPOUNDS AS PIM INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDAZINES BICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PIM
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2012148775A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The invention relates to bicyclic compounds of formulas I and I', and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of Pim-1 and/or Pim-2, and/or Pim-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of Pim kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  该发明涉及公式I和I'的双环化合物及其盐。在某些实施例中，该发明涉及Pim-1和/或Pim-2以及/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，该发明涉及包含本文披露的化合物的药物组合物，以及它们在预防和治疗Pim激酶相关疾病和病症，尤其是癌症中的应用。