(2S,4R)-4-(2-methylallyl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 885503-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-(2-methylallyl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-(2-methylprop-2-enyl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 885503-22-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅
• 分子量: 297.351
• InChiKey: FNMLCJYYBGNAQP-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-(2-methylallyl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (2S,4R,5S)-5-(dimethoxyphosphoryl)-4-isobutylpyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  内皮素转化酶的不同取代氮杂环抑制剂的设计与合成

  摘要：

  由1-焦谷氨酸，6-氧-1-哌酸及其对映异构体合成了一系列氮杂环膦酸。目的是研究限制内皮素转化酶的无环抑制剂对抑制活性的影响。通过立体控制反应引入潜在的药效学系链，以得到高度取代的吡咯烷-和哌啶-α-膦酸。对于每个具有相同取代基相对取向的系列的非对映异构体，观察到了弱的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo052649y
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 Boc-L-焦谷氨酸甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到(2S,4R)-4-(2-methylallyl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  内皮素转化酶的不同取代氮杂环抑制剂的设计与合成

  摘要：

  由1-焦谷氨酸，6-氧-1-哌酸及其对映异构体合成了一系列氮杂环膦酸。目的是研究限制内皮素转化酶的无环抑制剂对抑制活性的影响。通过立体控制反应引入潜在的药效学系链，以得到高度取代的吡咯烷-和哌啶-α-膦酸。对于每个具有相同取代基相对取向的系列的非对映异构体，观察到了弱的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo052649y

文献信息

• Design and Synthesis of Diversely Substituted Azacyclic Inhibitors of Endothelin Converting Enzyme
  作者：Stephen Hanessian、Cécile Gauchet、Guillaume Charron、Julien Marin、Philippe Nakache

  DOI：10.1021/jo052649y

  日期：2006.3.31

  azacyclic phosphonic acids were synthesized from l-pyroglutamic acid, 6-oxo-l-pipecolic acid, and their enantiomers. The objective was to study the effect of constraining acyclic inhibitors of endothelin converting enzyme on inhibitory activity. Potential pharmacophoric tethers were introduced by stereocontrolled reactions to give highly substituted pyrrolidine- and piperidine-α-phosphonic acids. Weak

  由1-焦谷氨酸，6-氧-1-哌酸及其对映异构体合成了一系列氮杂环膦酸。目的是研究限制内皮素转化酶的无环抑制剂对抑制活性的影响。通过立体控制反应引入潜在的药效学系链，以得到高度取代的吡咯烷-和哌啶-α-膦酸。对于每个具有相同取代基相对取向的系列的非对映异构体，观察到了弱的抑制活性。