methyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-N,N-dimethylaminomethylpyroglutamate | 888324-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-N,N-dimethylaminomethylpyroglutamate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-4-[(dimethylamino)methyl]-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 888324-09-2
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₅
• 分子量: 300.355
• InChiKey: HTVQOYPXBQVMLO-AXDSSHIGSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-60 °C
• 沸点：
  405.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-N,N-dimethylaminomethylpyroglutamate 在 lithium methanolate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 dimethyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-methyleneglutamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,3S)-[3-2H1]-4-methyleneglutamic acid and (2S,3R)-[2,3-2H2]-4-methyleneglutamic acid

  摘要：

  (2S,3S)-[3-2H1]-4-亚甲基谷氨酸 1a 和 (2S,3R)-[2,3-2H2]-4- 亚甲基谷氨酸 1b 已被合成，用于生物合成和代谢研究。

  DOI：

  10.1039/b601098a
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-焦谷氨酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-N,N-dimethylaminomethylpyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,3S)-[3-2H1]-4-methyleneglutamic acid and (2S,3R)-[2,3-2H2]-4-methyleneglutamic acid

  摘要：

  (2S,3S)-[3-2H1]-4-亚甲基谷氨酸 1a 和 (2S,3R)-[2,3-2H2]-4- 亚甲基谷氨酸 1b 已被合成，用于生物合成和代谢研究。

  DOI：

  10.1039/b601098a

文献信息

• New 4-Functionalized Glutamate Analogues Are Selective Agonists at Metabotropic Glutamate Receptor Subtype 2 or Selective Agonists at Metabotropic Glutamate Receptor Group III
  作者：Tri H. V. Huynh、Mette N. Erichsen、Amélie S. Tora、Cyril Goudet、Emmanuelle Sagot、Zeinab Assaf、Christian Thomsen、Robb Brodbeck、Tine B. Stensbøl、Walden E. Bjørn-Yoshimoto、Birgitte Nielsen、Jean-Philippe Pin、Thierry Gefflaut、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01333

  日期：2016.2.11

  core scaffold led to the stereoselective synthesis of four new conformationally restricted Glu analogues, 2a–d. Most interestingly, 2a retained a selective agonist activity profile at mGlu2 (EC50 in the micromolar range), whereas 2c/2d were both selective agonists at group III, subtypes mGlu4,6,8. In general, 2d was 20-fold more potent than 2c and potently activated mGlu4,6,8 in the low–mid nanomolar

  代谢型谷氨酸（Glu）受体（mGluRs）在调节大脑兴奋性神经传递中起关键作用。总共确定了八种亚型，并将其分为三组，第一组（mGlu1,5），第二组（mGlu2,3）和第三组（mGlu4,6-8）。在本文中，我们介绍了一个L-2,4-syn-取代的Glu类似物1d，它在mGlu2上显示了对其余mGluR亚型的选择性激动剂活性。对核心支架的建模研究和重新设计导致了四个新的构象受限的Glu类似物2a - d的立体选择性合成。最有趣的是，2a在mGlu2（EC 50在微摩尔范围内）保留了选择性激动剂活性谱，而2c /2d均为第III组mGlu4、6、8亚型的选择性激动剂。通常，在低-中纳摩尔范围内，2d的效力比2c强20倍，并且有效活化了mGlu4、6、8。
• Synthesis of (2S,3S)-[3-2H1]-4-methyleneglutamic acid and (2S,3R)-[2,3-2H2]-4-methyleneglutamic acid
  作者：Petra Dieterich、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b601098a

  日期：——

  (2S,3S)-[3-2H1]-4-Methyleneglutamic acid 1a and (2S,3R)-[2,3-2H2]-4-methyleneglutamic acid 1b have been synthesised for use in biosynthetic and metabolic studies.

  (2S,3S)-[3-2H1]-4-亚甲基谷氨酸 1a 和 (2S,3R)-[2,3-2H2]-4- 亚甲基谷氨酸 1b 已被合成，用于生物合成和代谢研究。