1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-4-benzoyl-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 130620-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-4-benzoyl-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 130620-52-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₆
• 分子量: 347.368
• InChiKey: ZFLNUROTKZZMEF-ABLWVSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-4-benzoyl-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到methyl (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(2,5-dihydro-5-oxo-3-phenyl-4-isoxazolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （S）-2-氨基-3-（2,5-二氢-5-氧代-4-异恶唑基）丙酸（TAN-950 A）衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  （S）-2-氨基-3-（2,5-二氢-5-氧代-4-异恶唑基）丙酸（TAN-950 A（1））是一种新型氨基酸抗生素，对谷氨酸受体具有高亲和力中枢神经系统。为了提高对谷氨酸受体的亲和力，研究了TAN-950 A衍生物6a-o，15a-o的构效关系。以（S）-和（R）-N-Boc-焦谷氨酸甲酯（8）为起始原料，通过C-4位的酰化反应合成旋光性TAN-950 A类似物15a-h，然后与羟胺形成异恶唑酮并随后脱保护反应。将由（RS）-氨基己二酸和（R）-和（S）-天冬氨酸的二甲酯19制备的内酰胺16转化为（RS）-3-甲基-homo-TAN-950 A（15i）和利用相似的反应序列分别对光学活性的nor-TAN-950 A衍生物15j-o进行了研究。大多数TAN-950 A衍生物6a-o，15a-o对谷氨酸受体具有亲和力。3-烷基衍生物15b，d-g特别显示出对喹喹啉亚型受体的高亲和力，并对海马

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1199
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-(alpha-hydroxybenzyl)pyroglutamate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-4-benzoyl-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （S）-2-氨基-3-（2,5-二氢-5-氧代-4-异恶唑基）丙酸（TAN-950 A）衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  （S）-2-氨基-3-（2,5-二氢-5-氧代-4-异恶唑基）丙酸（TAN-950 A（1））是一种新型氨基酸抗生素，对谷氨酸受体具有高亲和力中枢神经系统。为了提高对谷氨酸受体的亲和力，研究了TAN-950 A衍生物6a-o，15a-o的构效关系。以（S）-和（R）-N-Boc-焦谷氨酸甲酯（8）为起始原料，通过C-4位的酰化反应合成旋光性TAN-950 A类似物15a-h，然后与羟胺形成异恶唑酮并随后脱保护反应。将由（RS）-氨基己二酸和（R）-和（S）-天冬氨酸的二甲酯19制备的内酰胺16转化为（RS）-3-甲基-homo-TAN-950 A（15i）和利用相似的反应序列分别对光学活性的nor-TAN-950 A衍生物15j-o进行了研究。大多数TAN-950 A衍生物6a-o，15a-o对谷氨酸受体具有亲和力。3-烷基衍生物15b，d-g特别显示出对喹喹啉亚型受体的高亲和力，并对海马

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1199

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of (S)-2-Amino-3(2,5-dihydro-5-oxo-4-isoxazolyl)propanoic Acid (TAN-950 A) Derivatives.
  作者：Norikazu TAMURA、Yoshihiro MATSUSHITA、Toshi IWAMA、Setsuo HARADA、Shoji KISHIMOTO、Katsumi ITOH

  DOI：10.1248/cpb.39.1199

  日期：——

  starting with methyl (S)- and (R)-N-Boc-pyroglutamate (8) via acylation at the C-4 position followed by isoxazolone formation with hydroxylamine and subsequent deprotection reactions. The lactam 16, prepared from (RS)-aminoadipic acid, and dimethyl esters 19 of (R)- and (S)-aspartic acid were converted to (RS)-3-methyl-homo-TAN-950 A (15i) and optically active nor-TAN-950 A derivatives 15j--o, respectively

  （S）-2-氨基-3-（2,5-二氢-5-氧代-4-异恶唑基）丙酸（TAN-950 A（1））是一种新型氨基酸抗生素，对谷氨酸受体具有高亲和力中枢神经系统。为了提高对谷氨酸受体的亲和力，研究了TAN-950 A衍生物6a-o，15a-o的构效关系。以（S）-和（R）-N-Boc-焦谷氨酸甲酯（8）为起始原料，通过C-4位的酰化反应合成旋光性TAN-950 A类似物15a-h，然后与羟胺形成异恶唑酮并随后脱保护反应。将由（RS）-氨基己二酸和（R）-和（S）-天冬氨酸的二甲酯19制备的内酰胺16转化为（RS）-3-甲基-homo-TAN-950 A（15i）和利用相似的反应序列分别对光学活性的nor-TAN-950 A衍生物15j-o进行了研究。大多数TAN-950 A衍生物6a-o，15a-o对谷氨酸受体具有亲和力。3-烷基衍生物15b，d-g特别显示出对喹喹啉亚型受体的高亲和力，并对海马
• Some Synthetic Approaches to Glutamate AMPA Receptor Agonists Based on Isoxazolones
  作者：Matthew Cox、Saba Jahangiri、Michael V. Perkins、Rolf H. Prager

  DOI：10.1071/ch04041

  日期：——

  Several approaches to the synthesis of derivatives of the antifungal antibiotic TAN-950A, which is also an agonist of glutamate at hippocampal neurons, are reported. Additions of isoxazolon-4-yl anions to methyleneoxazolidinones were not useful because addition occurred predominantly through N-2. Similarly addition of the isoxazolon-4-yl radicals to model Michael acceptors occurred predominantly through

  报道了几种合成抗真菌抗生素 TAN-950A 衍生物的方法，TAN-950A 也是海马神经元谷氨酸的激动剂。向亚甲基恶唑烷酮中添加异恶唑啉-4-基阴离子是没有用的，因为添加主要通过N-2进行。类似地，将异恶唑啉-4-基自由基添加到模拟迈克尔受体主要通过 N-2 发生。TAN-950A 的外消旋类似物是通过异恶唑酮曼尼希碱与乙酰氨基丙二酸酯反应或将 β-酮酯阴离子添加到脱氢丙氨酸中制备的。获得对映体纯类似物的最佳方法是通过焦谷氨酸的酰化，然后与羟胺反应。