methyl (S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-[(E)-(dimethylamino)methylidene]-2-pyrrolidinone-5-carboxylate | 219844-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-[(E)-(dimethylamino)methylidene]-2-pyrrolidinone-5-carboxylate
• 英文别名: (S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-[(E)-(dimethylamino)methylidene]-5-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-2-one；methyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-N,N-dimethylaminomethylenepyroglutamate；(2S,4E)-1-(1,1-dimethylethyl)-4-[(dimethylamino)methylene]-5-oxo-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 2-methyl ester；methyl (2S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-[(dimethylamino)methylidene]pyroglutamate；1-(tert-butyl) 2-methyl (S,E)-4-((dimethylamino)methylene)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4E)-4-(dimethylaminomethylidene)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 219844-08-3
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₅
• 分子量: 298.339
• InChiKey: CKFRFTGDFFZNTM-DDXVTDLHSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-[(E)-(dimethylamino)methylidene]-2-pyrrolidinone-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以98%的产率得到甲基(2S,4S)-1-(叔-丁氧羰基)-4-甲基焦谷氨酸盐
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Efficient Synthesis of (2S,4R)- and (2S,4S)-4-Methylglutamic Acid

  摘要：

  两种对映体纯的（2S,4S）-和（2S,4R）-4-甲基谷氨酸通过一种基于易得的（S）-吡咯谷氨酸的C-4烷基化/表异构化的便利7步合成法，总体产率达到60%。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1274
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl (S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-[(E)-(dimethylamino)methylidene]-2-pyrrolidinone-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Efficient Synthesis of (2S,4R)- and (2S,4S)-4-Methylglutamic Acid

  摘要：

  两种对映体纯的（2S,4S）-和（2S,4R）-4-甲基谷氨酸通过一种基于易得的（S）-吡咯谷氨酸的C-4烷基化/表异构化的便利7步合成法，总体产率达到60%。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1274

文献信息

• Malate salts, and polymorphs of (3S,5S)-7-[3-amino-5-methyl-piperidinyl]-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  申请人：Redman-Furey Nancy Lee

  公开号：US20070232650A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention is directed to malate salts of (3S,5S)-7-[3-amino-5-methyl-piperidinyl]-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid, and its polymorphs. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the described salts and polymorphs.

  本发明涉及（3S,5S）-7-[3-氨基-5-甲基哌啶基]-1-环丙基-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧基-3-喹啉羧酸的苹果酸盐及其多晶形式。本发明还涉及包含所述盐和多晶形式的药物组合物。
• Hydride reduction process for preparing quinolone intermediates
  申请人：Hayes Michael Patrick

  公开号：US20070232806A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Hydride process for making acyclic diol intermediates from cyclic intermediates, useful in antibacterial quinolone synthesis.

  从环状中间体制备无环二醇中间体的氢化过程，在抗菌喹诺酮合成中很有用。
• Coupling process for preparing quinolone intermediates
  申请人：Reilly Michael

  公开号：US20070232804A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Process for making 7-cycloamino-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids. Borate ester compounds suitable for use in such process.

  制备7-环氨基-1-环丙基-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸的过程。适用于该过程的硼酸酯化合物。
• Synthesis of (2S,3S)-[3-2H1]-4-methyleneglutamic acid and (2S,3R)-[2,3-2H2]-4-methyleneglutamic acid
  作者：Petra Dieterich、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b601098a

  日期：——

  (2S,3S)-[3-2H1]-4-Methyleneglutamic acid 1a and (2S,3R)-[2,3-2H2]-4-methyleneglutamic acid 1b have been synthesised for use in biosynthetic and metabolic studies.

  (2S,3S)-[3-2H1]-4-亚甲基谷氨酸 1a 和 (2S,3R)-[2,3-2H2]-4- 亚甲基谷氨酸 1b 已被合成，用于生物合成和代谢研究。
• Isolation of methyl ( <i>RS</i> )‐1‐ <i>tert</i> ‐butoxycarbonyl‐3‐cyanomethyl‐1,2‐dihydro‐2‐oxo‐5 <i>H</i> ‐pyrrole‐5‐carboxylate, the key‐intermediate in base‐catalyzed formation of racemic products by 1,3‐dipolar cycloadditions to methyl ( <i>S</i> )‐1‐ <i>tert</i> ‐butoxycarbonyl‐3‐[( <i>E</i> )‐cyanomethylidene]‐2‐pyrrolidinone‐5‐carboxylate
  作者：Marko Škof、Samo Pirc、Simon Rečnik、Jurij Svete、Branko Stanovnik、Ljubo Golič、Lovro Selič

  DOI：10.1002/jhet.5570390516

  日期：2002.9

  Cycloadditions of various 1,3-dipoles to methyl (S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-[(E)-cyanomethylidene]-2-pyrrolidinone-5-carboxylate (9) were studied. Reactions of 9 with diazomethane (10) and 2,4,6-trimethoxy-benzonitrile oxide (11), carried out under neutral conditions, gave the corresponding optically active spiro compounds 16-18 with low diastereoselectivity (20-30% diastereomeric excess). On the other

  研究了各种1,3-偶极与（S）-1-叔丁氧基羰基-3-[（E）-氰基亚甲基] -2-吡咯烷酮5-羧酸甲酯（9）的环加成反应。的反应9用重氮甲烷（10）和2,4,6-三甲氧基-苄腈氧化物（11），在中性条件下进行，得到相应的光学活性的螺环化合物16-18具有低非对映选择性（20-30％非对映体过量） 。另一方面，9与一氧化二氮11和腈亚胺14、15的反应在碱的存在下进行，得到82-86％非对映异构体过量的外消旋吡唑和异恶唑稠合的2-吡咯烷酮21-23。在碱性氧化铝的存在下将旋光性双极性亲和剂9异构化，得到（RS）-1-叔丁氧基-羰基-3-氰基甲基-1,2-二氢-2-氧代-5 H-吡咯-5-羧酸酯（19）。用偶极子11和14处理外消旋偶极子19，得到融合的2-吡咯烷酮23和21。这些观察结果支持化合物19如外消旋cycloadducts 21-形成的关键中间体23。