5-methyl (S)-tert-butoxycarbonyl-3-dimethylaminomethylene-2-oxopyrrolidine-5-carboxylate | 196394-47-5

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl (S)-tert-butoxycarbonyl-3-dimethylaminomethylene-2-oxopyrrolidine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(dimethylaminomethylene)pyroglutamate；(2S)-N-Boc-4-dimethylaminomethylenepyroglutamic acid methyl ester；tert-butyl 2-methyl (2S)-4-[(dimethylamino)-methylidene]-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-(Tert-butyl) 2-methyl (S)-4-((dimethylamino)methylene)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-4-(dimethylaminomethylidene)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 196394-47-5
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₅
• 分子量: 298.339
• InChiKey: CKFRFTGDFFZNTM-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); dichloromethane (75-09-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  367.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl (S)-tert-butoxycarbonyl-3-dimethylaminomethylene-2-oxopyrrolidine-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以87.2 kg的产率得到(2S)-1-tert-butyl 2-methyl 4-methyl-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2020051538A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020051538A5
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-methyl (S)-tert-butoxycarbonyl-3-dimethylaminomethylene-2-oxopyrrolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-取代 γ-内酯和 γ-内酰胺的立体选择性胺化——制备 5-取代 (3S,5S)-3-Acetylaminotetrahydrofuran-2-ones 和 (3S,5S)-3-Acetylaminopyrrolidin-2- 的便捷途径那些

  摘要：

  5-取代的 (S)-四氢呋喃-2-酮 (1a,b) 和 (S)-吡咯烷-2-酮 (1c,d) 通过用叔丁氧基双（二甲氨基）甲烷（Bredereck's试剂），然后进行亚硝化和立体选择性催化氢化，生成相应的 5-取代 (3S,5S)-3-乙酰氨基四氢呋喃-2-酮 (4a,b) 和 (3S,5S)-3-乙酰氨基吡咯烷-2-酮（ 4c，d）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1581::aid-ejoc1581>3.0.co;2-2

文献信息

• A convenient synthetic route to (2<i>S</i>,4<i>S</i>)-methylproline and its exploration for protein engineering of thioredoxin
  作者：Andrea Caporale、Jennie O′ Loughlin、Yannick Ortin、Marina Rubini

  DOI：10.1039/d2ob01011a

  日期：——

  4-Substituted prolines, especially 4-fluoroprolines, have been widely used in protein engineering and design. Here, we report a robust and stereoselective approach for the synthesis of (2S,4S)-methylproline starting from (2S)-pyroglutamic acid. Incorporation studies with both (2S,4R)- and (2S,4S)-methylproline into the Trx1P variant of the model protein thioredoxin of E. coli show that the stereochemistry

  4-取代脯氨酸，尤其是4-氟脯氨酸，已广泛用于蛋白质工程和设计。在这里，我们报告了一种从 (2 S )-焦谷氨酸开始合成 (2 S ,4 S )-甲基脯氨酸的稳健且立体选择性的方法。将 (2 S ,4 R )- 和 (2 S ,4 S )-甲基脯氨酸掺入大肠杆菌模型蛋白硫氧还蛋白的 Trx1P 变体中的研究表明，4-甲基的立体化学可能是一个关键的决定因素在这种蛋白质的核糖体合成过程中成功掺入。
• Short and Scalable Synthesis of Enantiopure <i>N</i>-Boc-<i>trans</i>-4-methyl-<scp>L</scp>-prolinol
  作者：Jaydeo T. Kilbile、Yasinalli Tamboli、Jagdish D. Shukla、Arvind Y. Merwade

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00053

  日期：2023.5.19

  A scalable and chromatography-free synthesis of enantiopure N-Boc-trans-4-methyl-l-prolinol (1) on the multi-gram scale is described. Two shortest possible routes have been developed using commercially available and inexpensive amino acids such as 4-hydroxy-l-proline and l-pyroglutamic acid to afford 1 (>99% purity by high-performance liquid chromatography) with a moderate yield. This chiral precursor

  描述了数克规模的对映体纯N -Boc-反式-4-甲基-l-脯氨醇 ( 1 )的可扩展且无色谱合成。已经使用市售且廉价的氨基酸（例如 4-羟基-l-脯氨酸和l-焦谷氨酸）开发了两条最短的可能路线，以中等收率提供1（>99% 纯度，通过高效液相色谱法测定）。这种手性前体可以通过提供对各种 4-烷基-l-脯氨酸的实用途径来充当有前途的构建块。
• CN115583979
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——