苯肼 | 100-63-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯肼
• 中文别名: 肼基苯；肼化苯
• 英文名称: phenylhydrazine
• 英文别名: PHZ；hydrazobenzene；N-phenyl hydrazine；pheny hydrazine
• CAS: 100-63-0
• 化学式: C₆H₈N₂
• mdl: MFCD00007573
• 分子量: 108.143
• InChiKey: HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  18-21 °C (lit.)
• 沸点：
  238-241 °C (lit.)
• 密度：
  1.098 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  4.3 (vs air)
• 闪点：
  192 °F
• 溶解度：
  溶于稀酸。
• 介电常数：
  7.2（23℃）
• 暴露限值：
  TLV-TWA skin 0.1 ppm (0.44 mg/m3) (ACGIH), 5 ppm (22 mg/m3) (OSHA); STEL 10 ppm (44 mg/m3) (OSHA); carcinogenicity: A2-Suspected Human Carcinogen (ACGIH), Carcinogen (NIOSH). .
• 物理描述：
  Phenylhydrazine appears as pale yellow crystals. Melting point 66°F. Becomes an oily liquid. Toxic by ingestion, inhalation and skin absorption. Flash point 192°F. Autoignition temperature 345°F. Soluble in alcohol.
• 颜色/状态：
  Monoclinic prisms or oil
• 气味：
  Faint, aromatic odor.
• 蒸汽密度：
  3.7 (air= 1)
• 蒸汽压力：
  0.026 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  Henry's Law constant = 2.9X10-8 atm-cu m/mole at 25 °C /Estimated/
• 自燃温度：
  345 °F (173 °C)
• 分解：
  243.5 °C
• 燃烧热：
  -875.4 kcal/g mol wt at 20 °C (solid)
• 汽化热：
  13,711.9 kcal/g mole
• 表面张力：
  46.1 dynes/cm at 20 °C (in contact with vapor)
• 电离电位：
  7.64 eV
• 折光率：
  Index of refraction: 1.60813 @ 20.3 °C/D
• 解离常数：
  Weak base, pK= 5.21 at 15 deg
• 保留指数：
  1157
• 稳定性/保质期：
  1. 遇明火、高热可燃，与强氧化剂反应。受热分解会释放有毒的氧化氮烟气。 2. 在空气中变红棕色，这种物质有毒，能引起红血球溶血作用。 3. 稳定性良好（[18]）。 4. 避免与强氧化剂接触（[19]）。 5. 应避免受热、光照及与空气接触（[20]）。 6. 不会发生聚合反应（[21]）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

在兔子中，口服给药后10天内排泄了尿代谢物，包括对羟基苯肼以及丙酮酸和戊二酸的苯肼衍生物。

In rabbits, ...urinary metabolites, p-hydroxyphenylhydrazine and the phenylhydrazines of pyruvic and oxoglutaric acid, were excreted for 10 days following /oral/ dosing.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

苯肼在口服给药后会被广泛代谢，尽管完整的代谢途径尚未被表征。本研究中确定的主要反应是芳香环的羟基化形成对羟基苯肼，随后可能是与葡萄糖醛酸的结合，以及通过与天然酮酸反应产生苯肼酮。

Phenylhydrazine is extensively metabolized following oral administration, although the complete metabolic pathway has not been characterized. The main reactions identified in this study were hydroxylation of the aromatic ring to p-hydroxyphenylhydrazine, followed by conjugation, probably with glucuronic acid, and production of phenylhydrazones, by reaction with natural keto acids.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

来自多个研究的证据表明，苯肼与血红蛋白和细胞色素P-450发生氧化反应，导致产生破坏性的自由基，这些自由基是随后发生溶血的原因。

Evidence from a number of studies in vitro and in vivo suggests that phenylhydrazine interacts with hemoglobin and cytochrome P-450 in an oxidation reaction, resulting in the generation of destructive free radicals, which are responsible for subsequent hemolysis.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

识别：苯肼以黄色至棕色晶体形式存在，或者是一种淡黄色的油状液体。这种化学物质在全球范围内主要用作制药、农药和化学工业的化学中间体。人类暴露：可能暴露于苯肼或其盐酸盐的人数是未知的，但预计数量较小。没有可用的个人暴露数据。有证据表明苯肼对人类具有皮肤致敏性。关于生殖或发育影响的数据不足，因此无法评估这些终点对人类健康的风险。职业环境中的风险水平是不确定的；因此，有必要继续使用现有技术降低暴露水平。缺乏可用数据作为估计个人从一般环境中间接暴露于苯肼的基础，这使得无法描述普通人群的潜在癌症风险。动物/植物研究：有限的毒代动力学数据表明，苯肼通过吸入、口服和皮肤途径很好地被吸收，并且容易与红细胞中的血红蛋白结合。代谢似乎通过环羟基化和共价结合发生，可能是与葡萄糖醛酸。主要通过尿液排泄。苯肼通过口服途径单次暴露具有毒性（LD50 80-188 mg/kg 体重），预计通过吸入和皮肤途径也具有毒性（这些途径的数据不太清楚）。苯肼具有皮肤和眼睛刺激的潜力。暴露于这种化学物质可能会损害红细胞，可能导致贫血，并因此涉及其他组织，如脾和肝。苯肼在体外是致突变剂，有一些证据表明它可能在体内表达遗传毒性活性。在小鼠口服给药后，这种物质明显致癌，诱导血管系统的肿瘤。苯肼易于生物降解。苯肼对水生生物有毒，标准急性鱼测试中报告的最低无观察到效应浓度（NOEC）为0.01 mg/l；鱼类通常比水蚤或细菌更敏感。斑马鱼的胚胎幼体阶段（Brachydanio rerio）的NOEC为0.49 ug/l。

IDENTIFICATION: Phenylhydrazine exists as yellow to brown crystals or as a yellowish oily liquid. This chemical is used world wide mainly as a chemical intermediate in the pharmaceutical, agrochemical and chemical industries. HUMAN EXPOSURE: The number of persons potentially exposed to phenylhydrazine or its hydrochloride salt is unknown, but is expected to be small. No personal exposure data were available. There is evidence that phenylhydrazine has skin sensitizing properties in humans. There are no adequate data available regarding the reproductive or developmental effects, hence, it is not possible to evaluate the risk to human health for these endpoints. The level of risk in occupational settings is uncertain; as a result, there is a continuing requirement to reduce exposure levels with the technology currently available. The lack of available data to serve as a basis for estimation of indirect exposure of individuals to phenylhydrazine from the general environment precludes the characterization of potential cancer risks for the general population. ANIMAL/PLANT STUDIES: The limited data on the toxicokinetics indicate that phenylhydrazine is well absorbed by inhalation, oral and dermal routes and binds readily with hemoglobin in red blood cells. Metabolism seems to occur via ring hydroxylation and conjugation, probably with glucuronic acid. Excretion is primarily via the urine. Phenylhydrazine is toxic by single exposure via the oral route (LD50 80-188 mg/kg body weight) and is expected to be toxic by inhalation and dermal routes (data from these routes are less clear). Phenylhydrazine has potential for skin and eye irritation. Exposure to this chemical may cause damage to red blood cells, potentially resulting in anemia and consequential secondary involvement of other tissues such as the spleen and liver. Phenylhydrazine is mutagenic in vitro, and there is some evidence to indicate that it may express genotoxic activity in vivo. The substance is clearly carcinogenic in mice following oral dosing, inducing tumors of the vascular system. Phenylhydrazine is readily biodegradable. Phenylhydrazine is toxic to aquatic organisms, with the lowest reported no observed effect concentration (NOEC) in standard acute fish tests at 0.01 mg/l; fish are generally more sensitive than either daphnids or bacteria. A NOEC of 0.49 ug/l has been reported for embryo larval stages of the zebra fish (Brachydanio rerio).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A3; 已确认的动物致癌物，对人类的相关性未知。

A3; Confirmed animal carcinogen with unknown relevance to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶、通过皮肤接触以及吞食被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤吸收，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, skin absorption, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

皮肤致敏，溶血性贫血，呼吸困难，发绀；黄疸；肾脏损害；血管血栓形成；[潜在的职场致癌物]

Skin sensitization, hemolytic anemia, dyspnea (breathing difficulty), cyanosis; jaundice; kidney damage; vascular thrombosis; [potential occupational carcinogen]

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

吸收、分配和排泄

来自毒物动力学和毒性研究以及人类经验的证据表明，苯肼通过吸入、口服和皮肤途径在动物和人类中能很好地被吸收。

Evidence from toxicokinetic and toxicity studies and from human experience indicates that phenylhydrazine is well absorbed by the inhalation, oral, and dermal routes in animals and humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在兔子中，48小时内口服剂量的苯肼有30-60%通过尿液排出，4天内有40-60%。放射性测量显示，4天后有5-10%的放射性物质在红细胞中。

In rabbits, 30-60% of an oral dose of phenylhydrazine was excreted in the urine in 48 hr and (40-60% in 4 days). 5-10% of the radioactivity was found in erythrocytes 4 days postdosing.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露限值：
  Ceiling: 0.14 ppm (0.6 mg/m3) [2-hr] [skin]
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 立即威胁生命和健康浓度：
  15 ppm
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S45,S53,S61
• 危险类别码：
  R36/38,R43,R68,R45,R48/23/24/25,R23/24/25,R50
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2928000090
• 危险品运输编号：
  UN 2572 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  MV8925000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存注意事项：应将物品存放在阴凉、通风良好的库房中，并远离火源和热源。包装需密封，避免与空气接触。须与氧化剂及食用化学品分开存放，禁止混储。建议配备相应种类和数量的消防器材。同时，储区应备有泄漏应急处理设备及合适的收容材料。

SDS

国标编号:	61813
ＣＡＳ:	100-63-0
中文名称:	苯肼
英文名称:	Phenylhydrazine；Hydrazinobenzene
别 名:	苯基联胺
分子式:	C 6 H 8 N 2 ；C 6 H 5 NHNH 2
分子量:	108.14
熔 点:	19.4℃ 沸点：243.5℃
密 度:	相对密度(水=1)1.10；
蒸汽压:	70℃（蒸汽压 1.33kPa/115℃ ）
溶解性:	不溶于冷水，溶于热水、乙醇、醚、苯等多数有机溶剂
稳定性:	稳定
外观与性状:	淡黄色晶体或油状液体，有刺激性气味
危险标记:	14(剧毒品)
用 途:	用于有机合及用作分析试剂

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：本品有强烈的溶血作用，并能促进高铁血红蛋白的生成和损害肝、肾、心脏等器官，中毒表现有头痛、头晕、疲倦乏力、食欲不振、腹痛、腹泻，进一步则出现黄疸、贫血、白细胞减少、血尿及蛋白尿，对皮肤有刺激性和致敏作用。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属中等毒类 。
急性毒性：LD50188mg/kg(大鼠经口)；80mg/kg(兔经口)；人经口0.2g，中毒。
致突变性：微生物致突变：鼠伤寒沙门氏菌4600nmol/皿。微粒体致突变：鼠伤寒沙门氏菌1500umol/皿。
生殖毒性：大鼠腹腔最低中毒剂量(TDL0)：30mg/kg(孕17～19天)，对新生鼠行为有影响。

危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
空气中的测定：样品用装盐酸溶液的鼓泡器吸收，加磷钼酸，用比色法测定(NIOSH法)

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5.环境标准:
美国 车间卫生标准 20mg/m3(皮)
前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.01mg/L

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴正压自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物。在确保安全情况下堵漏。用沙土、蛭石或其它惰性材料吸收，然后收集运至废物处理场所处置。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。
废弃物处置方法：用控制焚烧法。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器或催化氧化装置除去。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度较高时，应该佩带防毒面具。必要时建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿相应的防护服。
手防护：必要时戴防化学品手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习惯。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。
吸入：脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：患者清醒时给饮大量温水，催吐。就医。

灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫。

制备方法与用途

肼衍生物——苯肼 苯肼简介

苯肼（Phenylhydrazine）又称联氨基苯，由德国有机化学家赫尔曼·埃米尔·费歇尔于1875年首次合成，是第一个合成的肼衍生物。在常温下为浅黄色结晶或油状液体，在低温下呈单斜棱柱状晶体结构。易被氧化而呈现深褐色或深红色。微溶于水和碱溶液，溶于稀酸，并可与乙醇、乙醚、氯仿及苯混溶。

制备方法

常用的制备方法包括：以苯胺为原料，经重氮化、还原、酸析后再中和获得苯肼盐酸盐。具体步骤如下：

• 重氮化：在反应锅内加入水、30% 盐酸及苯胺，冷却至2℃，滴加亚硝酸钠溶液直至淀粉碘化钾试液变蓝，搅拌30分钟。
• 还原：将还原釜中加入适量的水、重亚硫酸钠和30% 碱液升温至80℃，在20分钟内分批缓慢加入上述重氮液，并持续搅拌1.5小时后添加锌粉及硅藻土进行过滤。
• 酸析：调节滤液温度于70℃，滴加30% 盐酸并保持在85～90℃之间，继续搅拌10分钟，冷却后吸滤得到苯肼盐酸盐。
• 中和：向反应锅内加入碱液，在50℃下搅拌添加上述苯肼盐酸盐及适量水，再于50～60℃下保持1小时并静置8小时以上分出废水层。产物即为含量约80%的苯肼。

用途

作为染料、医药与农药中间体广泛应用于生产色酚AS-G、药物安替比林等；也可用于合成有机磷杀虫剂三唑磷及哒嗪硫磷的中间体，杀菌剂新品种噁唑菌酮（famoxadone）和咪唑菌酮（fenamidone）。此外，还可作为分析试剂进行铅、铬及其他三价或四价元素沉淀实验以及光度测定等多种化学应用。

性质

• 物理性质：为毒性较高的化合物，具有潜在的健康危害。
• 储存与运输特性：需在低温干燥环境中保存，并远离氧化剂及酸类物质。
• 安全措施：可使用雾状水、泡沫或二氧化碳进行灭火；避免吸入其蒸汽。

以上信息全面概述了苯肼的基本性质及其制备和应用情况。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯肼 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 1,2-二苯肼
  参考文献：
  名称：

  Some Reactions with N-Bromosuccinimide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01611a077
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 乙二酸二酰肼 、 potassium phosphate 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 2,5-己二酮 、 copper(I) bromide 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以68%的产率得到苯肼
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的芳基卤化物与水合肼的C–N交叉偶联，轻松便捷地合成芳基肼

  摘要：

  通过芳基溴和肼与易于获得的配体和水作为溶剂的铜催化交叉偶联，已经开发了一种有效且方便的芳基肼合成方法。毫克级规程适用于芳族核中带有适度给电子和吸电子取代基的芳基溴化物。不需要柱色谱就可以以高收率获得芳基肼盐酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.048
• 作为试剂：
  描述：

  3-呋喃甲酸甲酯 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 苯肼 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 methyl (3R,3aS,6aR)-6-carbamothioyl-5-oxohexahydro-2H-furo[2,3-b]pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  10.1002/chem.202401332

  摘要：

  Fused bicyclic cyclopropanes were converted by Lewis acid‐catalysis with thioureas to furo‐, pyrano, and pyrrolo­lactams with yields of up to 99% and high diastere­oselectivity. The formation of the title compounds, repre­senting a formal [4+1]‐cycloaddition to a donor‐acceptor substituted cyclopropane, follows a cascade reaction involving SN1‐type ring‐opening addition and cyclization. Thiourea, being a cost‐effective and odorless reagent, acts as an N,N‐bis‐nucleophile to generate bicyclic compounds containing an N‑substituted γ‐lactam moiety.

  DOI：

  10.1002/chem.202401332

文献信息

• Plant Growth Regulator Daminozide Is a Selective Inhibitor of Human KDM2/7 Histone Demethylases
  作者：Nathan R. Rose、Esther C. Y. Woon、Anthony Tumber、Louise J. Walport、Rasheduzzaman Chowdhury、Xuan Shirley Li、Oliver N. F. King、Clarisse Lejeune、Stanley S. Ng、Tobias Krojer、Mun Chiang Chan、Anna M. Rydzik、Richard J. Hopkinson、Ka Hing Che、Michelle Daniel、Claire Strain-Damerell、Carina Gileadi、Grazyna Kochan、Ivanhoe K. H. Leung、James Dunford、Kar Kheng Yeoh、Peter J. Ratcliffe、Nicola Burgess-Brown、Frank von Delft、Susanne Muller、Brian Marsden、Paul E. Brennan、Michael A. McDonough、Udo Oppermann、Robert J. Klose、Christopher J. Schofield、Akane Kawamura

  DOI：10.1021/jm300677j

  日期：2012.7.26

  N-demethylation of Nε-methyl lysine residues in histones and are current therapeutic targets. A set of human 2-oxoglutarate analogues were screened using a unified assay platform for JmjC demethylases and related oxygenases. Results led to the finding that daminozide (N-(dimethylamino)succinamic acid, 160 Da), a plant growth regulator, selectively inhibits the KDM2/7 JmjC subfamily. Kinetic and crystallographic

  的JmjC结构氧酶催化Ñ的-demethylation Ñ ε -甲基赖氨酸残基在组蛋白和是当前治疗靶标。使用 JmjC 脱甲基酶和相关加氧酶的统一检测平台筛选了一组人 2-酮戊二酸类似物。结果导致发现 daminozide（N-（二甲氨基）琥珀酸，160 Da），一种植物生长调节剂，选择性抑制 KDM2/7 JmjC 亚家族。动力学和晶体学研究表明，daminozide 通过其酰肼羰基和二甲氨基与活性位点金属螯合。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009151991A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzheimer disease, and Parkinson's disease

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• [EN] IMPROVED SYNTHETIC METHODS OF MAKING (2H-1,2,3-TRIAZOL-2-YL)PHENYL COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] PROCÉDÉS SYNTHÉTIQUES AMÉLIORÉS POUR LA FABRICATION DE COMPOSÉS DE (2H-1,2,3-TRIAZOL-2-YL)PHÉNYLE UTILISÉS COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021023843A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  Processes for preparing (((3aR,6aS)-5-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2(1H)-yl)(2-fluoro-6-(2H-l,2,3-triazol-2- yl)phenyl)methanone are described, which are useful for commercial manufacturing. Said compound is an orexin receptor modulator and may be useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of diseased states, disorders, and conditions mediated by orexin activity, such as insomnia and depression.

  描述了制备(((3aR,6aS)-5-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)己氢吡咯[3,4-c]吡咯-2(1H)-基)(2-氟-6-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯基)甲酮的过程，这对于商业生产是有用的。所述化合物是一种促进睡眠素受体的调节剂，可能在制药组合物和治疗由促进睡眠素活性介导的疾病状态、紊乱和症状，如失眠和抑郁症的方法中是有用的。
• Synthesis of poly-functionalized pyrazoles under Vilsmeier-Haack reaction conditions
  作者：Aleksandr V. Popov、Valentina A. Kobelevskaya、Ludmila I. Larina、Igor B. Rozentsveig

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.934

  日期：——

  Synthesis of 1,3-disubstituted 5-chloro-1H-pyrazole-4-carbaldehydes was achieved by formylation of the corresponding 5-chloro-1H-pyrazoles under Vilsmeier-Haack conditions.

  1,3-二取代的 5-氯-1H-吡唑-4-甲醛的合成是通过在 Vilsmeier-Haack 条件下相应的 5-氯-1H-吡唑的甲酰化来实现的。
• Synthesis, Structure, Chemical Stability, and In Vitro Cytotoxic Properties of Novel Quinoline-3-Carbaldehyde Hydrazones Bearing a 1,2,4-Triazole or Benzotriazole Moiety
  作者：Martyna Korcz、Franciszek Sączewski、Patrick Bednarski、Anita Kornicka

  DOI：10.3390/molecules23061497

  日期：——

  -(pyridin-2-yl)hydrazonomethyl]quinoline (5e) showed a cytostatic effect on the cancer cell lines, whereas N′-[(2-(1H-benzotriazol-1-yl)quinolin-3-yl)methylene]-benzohydrazide (7a) and N′-[(2-1H-benzotriazol-1-yl)quinolin-3-yl)methylene]-naphthalene-2-sulfonohydrazide (9h) exhibited selective activity against the pancreas cancer DAN-G and cervical cancer SISO cell lines. Based on the determined IC50

  制备了在 2 位带有 1,2,4-三唑或苯并三唑环的新型喹啉-3-甲醛腙（系列 1）、酰基腙（系列 2）和芳基磺酰腙（系列 3）的小型文库，其特征在于分析以及红外、核磁共振和质谱，然后对三种人类肿瘤细胞系：DAN-G、LCLC-103H 和 SISO 进行体外细胞毒性研究。一般来说，被 1,2,4-三唑环取代的化合物 4、6 和 8 被证明是无活性的，而含苯并三唑的喹啉 5、7 和 9 则引起显着的癌细胞生长抑制作用，其 IC50 值在范围为 1.23⁻7.39 µM。最有效的 2-(1H-苯并三唑-1-基)-3-[2-(吡啶-2-基)亚肼基甲基]喹啉 (5e) 对癌细胞系显示出细胞抑制作用，而 N'-[(2 -(1H-苯并三唑-1-基)喹啉-3-基)亚甲基]-苯并酰肼(7a)和N'-[(2-1H-苯并三唑-1-基)喹啉-3-基)亚甲基]-萘- 2-磺酰肼 (9h) 对胰腺癌 DAN-G 和宫颈癌

表征谱图