isobutyraldehyde phenylhydrazone | 5570-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isobutyraldehyde phenylhydrazone
• 英文别名: Isobutyraldehyd-phenylhydrazon；Isobutylidenphenylhydrazin；N-(2-methylpropylideneamino)aniline
• CAS: 5570-70-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: JRPJYFGSRTYOBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-100 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyraldehyde phenylhydrazone 在 氢气 、 镍 作用下， 生成 异丁腈
  参考文献：
  名称：

  Mailhe, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1921, vol. 172, p. 1108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 、 异丁醛 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 isobutyraldehyde phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  摇晃而不是搅拌：学校对醛和酮的测试

  摘要：

  在该实验室中，使用盐酸苯肼或盐酸苯肼和 NaOAc 开发了一种使用试管在室温下检测水中醛和酮的学校。3H2O。讨论了催化反应的一当量强酸或弱酸的作用。

  DOI：

  10.1177/1747519819886491

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed CH Activation and Indole Synthesis With Hydrazone as an Auto-Formed and Auto-Cleavable Directing Group
  作者：Liyao Zheng、Ruimao Hua

  DOI：10.1002/chem.201304302

  日期：2014.2.17

  An efficient, practical, and external‐oxidant‐free indole synthesis from readily available aryl hydrazines was developed, by using hydrazone as a directing group for RhIII‐catalyzed CH activation and alkyne annulation. The hydrazone group was formed by in situ condensation of hydrazines and CO source, whereas its NN bond was served as an internal oxidant, for which we termed it as an auto‐formed

  通过使用as作为Rh III催化的CH活化和炔烃环化反应的导向基团，开发了一种有效，实用且无外部氧化剂的吲哚合成方法。腙基通过在肼和CO源的就地缩合形成，而其N  N键送达作为内部氧化剂，对此我们称之为它作为一个自动形成和自动裂解的定向基团（DG自动） 。该方法无需任何步骤即可进行导向组的预安装和后裂解，这使其成为一种非常容易扩展的方法，可以以较高的步骤经济性来获得不受保护的吲哚。DG汽车该策略也适用于异喹啉合成。此外，还证明了该化学方法可用于快速组装π扩展的氮掺杂多杂环化合物和生物活性分子。
• 1-Methyl(or phenyl)-5-(penta-O-acetyl-d-galacto-pentitol-1-yl)pyrazoles from the reactions of 3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-d-galacto-hept-1-enitol with aldehyde methyl(or phenyl)hydrazones
  作者：Manuel Gómez-Guillén、José María Lassaletta Simon

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80121-3

  日期：1991.3

  hept-1-enitol ( 2 ) reacted with aldehyde methyl(or phenyl)hydrazones in refluxing methanol or butyl acetate to give 1-methyl(or phenyl)-5-(penta- O -acetyl- d - galacto -pentitol-1-yl)pyrazoles in good (for 1-methylpyrazoles) or moderate yields (for 1-phenylpyrazoles). The O -deacetylated products were obtained in high yields. A Michael-type adduct was obtained for the reactions of 2 with p -tolualdehyde

  摘要标题庚-1-烯醇（2）与醛甲基（或苯基）hydr在回流的甲醇或乙酸丁酯中反应，生成1-甲基（或苯基）-5-（五-邻-O-乙酰基-d-半乳糖基-戊醇-1-基）吡唑的收率好（对于1-甲基吡唑）或中等收率（对于1-苯基吡唑）。以高收率获得O-脱乙酰基产物。对于2与对甲苯甲醛和对硝基苯甲醛甲基hydr的反应获得了迈克尔型加合物，并且通过在上述反应条件下转化为吡唑衍生物证明了其作为中间体的作用。仅对于与甲醛苯hydr的反应，观察到的区域选择性异常。所提出的结构已通过光谱数据证实。
• Copper-Catalyzed Tandem Nucleophilic Ring-Opening/Intramolecular Oxidative Amidation of <i>N</i>-Tosylaziridines and Hydrazones under Aerobic Conditions
  作者：Deng Hong、Xufeng Lin、Yuanxun Zhu、Ming Lei、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol902376w

  日期：2009.12.17

  A novel and efficient copper-catalyzed tandem reaction of N-tosylaziridines and hydrazones under aerobic conditions to afford the functionalized tetrahydrotriazines is described. The process involves a nucleophilic ring-opening and an intramolecular oxidative amidation.

  描述了一种新的和有效的铜催化的N-甲苯磺酰氮杂环丁烷和azo在有氧条件下的串联反应，以提供官能化的四氢三嗪。该过程涉及亲核开环和分子内氧化酰胺化。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Polysubstituted Pyrazoles by Ring-Opening Reactions of 2H-Azirines with Hydrazones
  作者：Jiaan Shao、Ke Shu、Wenteng Chen、Shuangrong Liu、Huajian Zhu、Jiankang Zhang、Chong Zhang、Ling-Hui Zeng

  DOI：10.1055/s-0040-1707262

  日期：2021.2

  A palladium–catalyzed ring-opening reaction of 2H-azirines with hydrazones has been developed. This protocol provides an alternative route for the construction of various polysubstituted pyrazoles with a wide substrate scope. Moreover, a plausible mechanism is proposed for this reaction, which should further enrich the chemical conversion of 2H-azirines.

  已开发出钯催化的 2H-氮丙啶与腙的开环反应。该协议为构建具有广泛底物范围的各种多取代吡唑提供了一种替代途径。此外，该反应提出了一个合理的机制，这将进一步丰富 2H-氮杂环化合物的化学转化。
• Comparison of the kinetics of aldehyde sensing by covalent bond formation with hydrazines and hydroxylamines
  作者：Blair K. Troudt、John W. Vue、Philippe Bühlmann

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132852

  日期：2022.7

  avoiding use of either aldehyde or probe in a large excess. Hydrazone formation was found to be on average 71 times faster than oxime formation. The rate constants for the reaction of aromatic aldehydes with the phenylhydrazine follow largely the trend predicted by Hammett substituent constants, with the notable exception of the hydrogen bond forming 2-hydroxybenzaldehyde. Unlike in studies with water as

  用于检测醛的分析技术通常涉及与肼或羟胺衍生物反应，分别导致形成腙或肟。虽然有各种使用任何一种衍生化试剂的例子，但只有很少的报告有数据适合回答两种类型的探针中的哪一种可以更快和更有选择性地检测醛。针对这个问题，这项工作使用1 H NMR 光谱来研究芳香族和脂肪族醛与两种衍生化探针苯肼或O的反应动力学-苯基羟胺，在四氢呋喃中和在过量的酸催化剂存在下。开发了一种拟合程序来确定这些二级反应的速率常数，同时避免使用大量过量的醛或探针。发现腙形成平均比肟形成快 71 倍。芳香醛与苯肼反应的速率常数在很大程度上遵循 Hammett 取代基常数预测的趋势，但形成氢键的 2-羟基苯甲醛除外。与以水为溶剂的研究不同，没有发现脂肪醛比芳香醛反应更快。