丙醛苯腙 | 5311-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丙醛苯腙
• 英文名称: propanal N-phenylhydrazone
• 英文别名: propionaldehyde phenylhydrazone；Propionaldehyd-phenylhydrazon；Propyliden-phenylhydrazin；N-(propylideneamino)aniline
• CAS: 5311-88-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: DRURZGNJHCCKHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醛苯腙 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以1.12 g的产率得到3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  富含电子的杂芳烃的可见光介导的C–H二氟甲基化

  摘要：

  提出了在温和的反应条件下，可见光光氧化还原催化富电子的N-，O-和S-杂芳烃的二氟甲基化的新方法。机理研究表明，纯净的C–H二氟甲基化过程是通过亲电子自由基类型的途径进行的。

  DOI：

  10.1021/ol501094z
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 苯肼 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 丙醛苯腙
  参考文献：
  名称：

  富含电子的杂芳烃的可见光介导的C–H二氟甲基化

  摘要：

  提出了在温和的反应条件下，可见光光氧化还原催化富电子的N-，O-和S-杂芳烃的二氟甲基化的新方法。机理研究表明，纯净的C–H二氟甲基化过程是通过亲电子自由基类型的途径进行的。

  DOI：

  10.1021/ol501094z

文献信息

• Conjugate addition reactions of α-azoalkylcuprate reagents
  作者：Christopher W. Alexander、Shou-Yuan Lin、R. Karl Dieter

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05562-4

  日期：1995.11

  A new class of α-heteroatomalkyl organocuprate/organocopper reagents has been prepared. These α-azoalkyl cuprate reagents were derived from α-azoalkyl anions and were treated with enones and enoates affording γ-azoalkyl carbonyl compounds in modest yields.

  制备了新型的α-杂原子烷基有机铜酸酯/有机铜试剂。这些α-偶氮烷基铜酸盐试剂衍生自α-偶氮烷基阴离子，并用烯酮和烯酸酯处理，以适度的收率得到γ-偶氮烷基羰基化合物。
• Novel 1,5,3-dithiazepanes: three-component synthesis, stereochemistry, and fungicidal activity
  作者：V. R. Akhmetova、N. N. Murzakova、T. V. Tyumkina、G. R. Khabibullina、I. S. Bushmarinov、L. F. Korzhova、N. F. Galimzyanova

  DOI：10.1007/s11172-012-0301-5

  日期：2012.11

  Three-component heterocyclization of hydrazine with formaldehyde and ethane-1,2-dithiol gave previously unknown 3,3′-bi(1,5,3-dithiazepane). Its stereochemistry was determined by X-ray diffraction. The reaction with higher aliphatic aldehydes RCHO (R = Me, Et, Prn, and Bun) yielded 2,4-dialkyl-3-alkylideneamino-1,5,3-dithiazepanes. The stereochemistry of the latter was determined by 1H and 13C NMR spectroscopy and confirmed by quantum chemical calculations. Heterocyclizations of phenylhydrazine and benzylhydrazine with ethane-1,2-dithiol gave 3-amino-1,5,3-dithiazepanes only with CH2O and MeCHO as the aldehyde component. 3,3′-Bi(1,5,3-dithiazepane) and its N-adduct with MeI were found to exhibit fungicidal activity against microscopic fungi.

  氢化肼与甲醛和乙烯-1,2-二硫醇的三组分杂环化反应生成了之前未知的3,3'-双(1,5,3-二噻唑烷)。其立体化学通过X射线衍射确定。与更高的脂肪醛RCHO（R = 甲基、乙基、丙基和丁基）的反应产生了2,4-二烷基-3-烷基亚氨基-1,5,3-二噻唑烷。后者的立体化学通过1H和13C NMR光谱法确定，并通过量子化学计算进行了确认。与乙烯-1,2-二硫醇的苯基氢肼和苄基氢肼的杂环化只在甲醛和乙醛作为醛组分时产生3-氨基-1,5,3-二噻唑烷。3,3'-双(1,5,3-二噻唑烷)及其与甲基碘的N-加成物显示出对微型真菌的杀菌活性。
• Addition reactions of heterocyclic compounds. Part 77. Reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate with 2- and 3-alkyl substituted indoles and the formation of (1 + 1 DMAD–CH₄O) adducts
  作者：Roy M. Letcher、Michael C. K. Choi、R. Morrin Acheson、Richard J. Prince

  DOI：10.1039/p19830000501

  日期：——

  Dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) adds to 1,3-dimethylindole in moist acetic acid to give 2-substituted adducts. The dienone formulation for a product from 1,2,3-trimethylindole and DMAD has been confirmed by making use of proton-coupled 13C n.m.r. spectra. The generality of the formation of this (1 + 1 DMAD-CH4O) adduct is shown by the preparation of a further five new dienones including two

  乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）在潮湿的乙酸中加到1,3-二甲基吲哚中，生成2-取代的加合物。由1,2,3-三甲基吲哚和DMAD制成的产品的二烯酮配方已通过使用质子耦合的13 C nmr光谱得到证实。制备另外五个包括二个双环[9,3,1]五羟基十六烷二酮的新的二烯酮显示了这种（1 +1 DMAD-CH 4 O）加合物形成的一般性。
• Synthesis of 1,4-Dihydropyridazines from Propargylic Alcohols and Hydrazones via a Cs₂CO₃-mediated Process
  作者：Zong-Cang Ding、Ying Yang、Shu-Ning Cai、Jia-Jie Wen、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1246/cl.160397

  日期：2016.8.5

  efficient catalyst-free annulation process between propargylic alcohols and hydrazones has been reported. Under the optimized conditions, a wide variety of propargylic alcohols bearing an aromatic group or an aromatic heterocyclic group and hydrazones were well tolerated to afford the corresponding 1,4-dihydropyridazines in moderate to good yields via a Cs2CO3-mediated process.

  已经报道了炔丙醇和腙之间的高效无催化剂环化过程。在优化的条件下，各种带有芳香基团或芳香杂环基团的炔丙醇和腙都能很好地耐受，通过 Cs2CO3 介导的过程以中等至良好的产率提供相应的 1,4-二氢哒嗪。
• 一种连续流反应合成3-甲基吲哚的方法
  申请人：衢州学院

  公开号：CN107033061B

  公开（公告）日：2019-07-05

  本发明提供了一种连续流反应合成3‑甲基吲哚的方法，所述合成的方法为：将苯肼溶液、丙醛溶液各自通过计量泵混合打入反应模块I中，停留时间为3～20min，反应温度25～75℃，反应生成苯腙，之后当含有苯腙的反应液流出反应模块I时，启动连接ZnCl2溶液的计量泵，使ZnCl2溶液和含有苯腙的反应液混合进入预热至150～200℃的反应模块II，停留时间为4～10min，之后流出反应模块II的反应液经冷却管进入收集装置进行后处理，得到产物3‑甲基吲哚；本发明反应速度快，副反应少，传热传质效率高，反应选择性高，纯度高，收率高且后处理方便，同时可以通过再萃取的方式回收套用昂贵的离子液体。