glyoxal bis(phenylhydrazone) | 1534-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: glyoxal bis(phenylhydrazone)
• 英文别名: N-[2-(phenylhydrazinylidene)ethylideneamino]aniline
• CAS: 1534-21-0；29841-71-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄
• 分子量: 238.292
• InChiKey: QMKCXBNMSMSEMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  382.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glyoxal bis(phenylhydrazone) 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N,N'-di(2,4-dichlorophenyl)oxalodihydrazonoyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  十六，通过二氯乙醛和芳基肼的相互作用形成乙二醛

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300000094
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺 在 乙醚 、 乙醇 作用下， 生成 glyoxal bis(phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  v. Pechmann; Schmitz, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 295

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Acidity Constants and Tautomeric Structure of 7-Arylhydrazono[1,2,4]Triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines in Ground and Excited States
  作者：Ahmad S. Shawali、Ibrahim F. Zeid、Mahmoud H. Abdelkader、Alsayed A. Elsherbini、Farag M. A. Altalbawy

  DOI：10.1002/jccs.200100012

  日期：2001.2

  7-Arylhydrazono[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines 4 were synthesized from the reactions of 4-amino-5-phenyl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol 2 and 2-(2-naphthyl)-2-oxoethanehydrazonoyl bromides 1 and their acid dissociation constants pK and pK*, in the ground and excited states, respectively, were determined. Both pK and pK* constants were correlated by Hammett equation. The pK and the spectral data

  7-芳基肼[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪4由4-氨基-5-苯基-4H-[1,2,4]反应合成分别测定了三唑-3-硫醇 2 和 2-(2-萘基)-2-氧代乙烷腙酰溴 1 及其酸解离常数 pK 和 pK*，分别处于基态和激发态。pK 和 pK* 常数都通过 Hammett 方程相关。提供的 pK 和光谱数据表明标题化合物主要以腙互变异构形式存在。
• Screening of ligands for the Ullmann synthesis of electron-rich diaryl ethers
  作者：Nicola Otto、Till Opatz

  DOI：10.3762/bjoc.8.122

  日期：——

  In the search for new ligands for the Ullmann diaryl ether synthesis, permitting the coupling of electron-rich aryl bromides at relatively low temperatures, 56 structurally diverse multidentate ligands were screened in a model system that uses copper iodide in acetonitrile with potassium phosphate as the base. The ligands differed largely in their performance, but no privileged structural class could

  在为 Ullmann 二芳基醚合成寻找新配体的过程中，允许在相对较低的温度下偶联富含电子的芳基溴化物，在一个模型系统中筛选了 56 个结构不同的多齿配体，该模型系统使用乙腈中的碘化铜，以磷酸钾为碱. 配体的性能差异很大，但无法确定特殊的结构类别。
• Deproto-metallation and computed CH acidity of 2-aryl-1,2,3-triazoles
  作者：Floris Chevallier、Thomas Blin、Elisabeth Nagaradja、Frédéric Lassagne、Thierry Roisnel、Yury S. Halauko、Vadim E. Matulis、Oleg A. Ivashkevich、Florence Mongin

  DOI：10.1039/c2ob25554e

  日期：——

  2-Aryl-1,2,3-triazoles were synthesized by cyclization of the corresponding glyoxal arylosazones, generated from commercial arylhydrazines. The deproto-metallation of 2-phenyl-1,2,3-triazole was attempted using different 2,2,6,6-tetramethylpiperidino-based mixed lithium–metal (Zn, Cd, Cu, Co, Fe) combinations, giving results in the case of Zn, Cd, and Cu. The lithium–zinc combination was next selected to apply the deprotonation–iodination sequence to all the 2-aryl-1,2,3-triazoles synthesized. The results were analyzed with the help of the CH acidities of the substrates, determined in THF solution using the DFT B3LYP method.

  通过环化相应的glyoxal arylsazone（由商业化的aryldrazine生成）合成了2-芳基-1,2,3-三氮唑。尝试使用不同的2,2,6,6-四甲基哌啶基混合锂-金属（Zn、Cd、Cu、Co、Fe）组合进行2-苯基-1,2,3-三氮唑的去质子金属化，在Zn、Cd和Cu的情况下得到了结果。接着选择锂-锌组合，将去质子化-碘化序列应用于所有合成的2-芳基-1,2,3-三氮唑。借助DFT B3LYP方法在THF溶液中测定的底物CH酸度，对结果进行了分析。
• Sensitive Energetics from the <i>N</i> ‐Amination of 4‐Nitro‐1,2,3‐Triazole
  作者：Dominique R. Wozniak、Benjamin Salfer、Matthias Zeller、Edward F. C. Byrd、Davin G. Piercey

  DOI：10.1002/open.202000053

  日期：2020.8

  Energetic N‐amino‐C‐nitro compounds 1‐amino‐4‐nitro‐1,2,3‐triazole and 2‐amino‐4‐nitro‐1,2,3‐triazole are characterized for the first time as energetic materials. These compounds were characterized chemically by nuclear magnetic resonance (NMR), Infrared spectroscopy and X‐ray crystallography. Compounds were also characterized energetically by differential scanning calorimetry (DSC), impact, and friction

  高能N-氨基-C-硝基化合物1-氨基-4-硝基-1,2,3-三唑和2-氨基-4-硝基-1,2,3-三唑首次被表征为含能材料。这些化合物通过核磁共振 (NMR)、红外光谱和 X 射线晶体学进行了化学表征。化合物还通过差示扫描量热法 (DSC)、冲击和摩擦进行了能量表征，并发现其具有敏感性和性能，将其归类为具有类似 PETN 性能的起爆药。
• Thiol Oxidation by 1,2,3-Oxadiazolinium Ions, Presumed Carcinogens
  作者：Richard N. Loeppky、Aloka Srinivasan

  DOI：10.1021/tx00048a001

  日期：1995.9

  behavior of these compounds toward typical "cellular nucleophiles". Each of these substances oxidizes benzenethiol to diphenyl disulfide. The reaction in aqueous buffer at pH 7.4 is rapid. Reaction of 1b with benzenethiol gives, in addition to the disulfide, benzene, biphenyl, azobenzene, diphenyl sulfide, aniline, and glycolaldehyde. Similar products are obtained from 3. Phenyldiazene is postulated as

  已经提出了3-烷基-1，2，3-恶二唑啉鎓离子1作为（2-羟乙基）亚硝胺活化中的反应性中间体。3-甲基1,2,3-恶二唑啉甲苯磺酸盐（1a），2-乙基-1-甲氧基-2-苯基重氮硼酸四氟硼酸酯（3）和3-苯基1,2,3-恶二唑啉三氟甲磺酸盐（1b）的反应）用硫醇进行了研究，以确定这些化合物对典型的“细胞亲核试剂”的行为。这些物质均将苯硫醇氧化为二苯基二硫化物。在pH 7.4的水性缓冲液中反应迅速。1b与苯硫醇的反应除二硫化物外，还得到苯，联苯，偶氮苯，二苯硫醚，苯胺和乙醇醛。从3获得了类似的产品。在此过程中，假定苯基二氮烯为中间体，在苯硫醇的存在下，由重氮甲酸苯基酯生成的产物具有相似的产物。推测二氮杂苯是从与N相邻的CH上夺取质子而产生的。1a与N-乙酰半胱氨酸反应生成相应的二硫键的反应动力学显示出对每种反应物和碱催化的一级依赖性。这些模型化学实验的数据表明，1,2,3-恶二唑啉离子可与细胞