苯肼,盐酸盐 | 27140-08-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯肼,盐酸盐
• 中文别名: 盐酸苯肼；苯肼盐酸盐
• 英文名称: phenylhydrazine hydrochloride
• 英文别名: phenylhydrazinium chloride；phenylhydrazine monohydrochloride；phenylhydrazine；1-phenylhydrazine hydrochloride；phenylhydrazine chloride；N-phenylhydrazine monohydrochloride；phenylhydrazinium hydrochloride；Hydron;phenylhydrazine;chloride
• CAS: 27140-08-5；59-88-1
• 化学式: C₆H₉N₂*Cl
• 分子量: 144.604
• InChiKey: JOVOSQBPPZZESK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-254 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  236.22°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1672 (rough estimate)
• 溶解度：
  H2O中可溶50mg/mL
• 物理描述：
  Phenylhydrazine hydrochloride is a white to tan solid with a weak aromatic odor. (EPA, 1998)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为第二毒性效应 溶血性贫血 - 血红蛋白或红细胞数量减少。 皮肤致敏剂 - 能诱导皮肤过敏反应的剂。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect Hemolytic anemia - Decreased hemoglobin or number of red blood cells. Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1

制备方法与用途

盐酸苯肼

盐酸苯肼在常温下是一种带粉红色的具有臭味和刺激性气味的固体粉末，是一种剧毒物质。它主要用于染料、医药和农药工业的有机中间体，如生产色酚AS-G、药物安替比林、阳离子染料及显影剂等。

包装与危险特性

包装上应有明显的“有毒品”标志，属有机有毒物，危规编号84224。需贮存于阴凉、通风、干燥的库房中，远离火种和热源，防止日晒、避免受热，并与氧化剂、酸类及食品添加剂分开存放。搬运时轻装轻卸，防止包装破损，按有毒化学物品规定贮运。

本品有毒，常接触可能导致主要机能损伤并引起慢性中毒，对眼睛、呼吸道及皮肤都有过敏作用。空气中最高允许浓度为55ppm，要求生产设备密闭，车间应良好通风，工作人员穿戴好劳动防护用具。该物质易燃，遇明火可燃烧；加热分解时会释放有毒的氮化物气体，并与氧化剂和二氧化铅反应剧烈，发生火灾时可用泡沫、二氧化碳、干粉或砂土及雾状水灭火。

用途

盐酸苯肼还可用作医药、农药中间体及染料中间体。此外，它也是醛、酮和糖的特殊试剂，主要用于合成农药、医药、染料以及其它有机物。

分类

• 类别：有毒物品
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性（口服）：小鼠 LD50: 2100 毫克/公斤
• 可燃性危险特性：明火可燃，受热时释放有毒氯化氢和氧化氮气体
• 储运特性：库房通风低温干燥，与食品原料分开贮存运输
• 灭火剂：水、二氧化碳、砂土、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 2-氨基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E.; Besthorn, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1882, vol. 212, p. 321

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 苯肼,盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  吲哚的合成由铑（III）催化的肼定向Ç ？H活化：N的氧化还原中性和无痕化？N键解理

  摘要：

  捕捞并发症è发言：！有用的Fischer吲哚合成法还有另一种选择。新方法利用了相同的逆合成断开，但基于Rh III催化的定向CH活化步骤以及与炔烃的连续偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201306098
• 作为试剂：
  描述：

  2,5-di-tert-butyl-6-hydroxy-1,4-benzoquinone 在 苯肼,盐酸盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-Methoxy-3,6-di-t-butylpyrocatechol 、
  参考文献：
  名称：

  10.1016/j.mencom.2024.06.038

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2024.06.038

文献信息

• [EN] HELLEBRIN AND HELLEBRIGENIN DERIVATIVES<br/>[FR] HELLÉBRINE ET DÉRIVÉS D'HELLÉBRIGÉNINE
  申请人：UNIBIOSCREEN SA

  公开号：WO2010102673A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention relates to new cardiotonic Steroid Compounds of Formula (I) or (II) wherein X1, X2, X3, L, R1, R2, R3, R4, and R5 have the same meaning as that defined in the Claims. The invention also relates to the use of said Compounds as medicaments, in particular in the treatment of Cancer.

  本发明涉及具有以下式（I）或（II）的新心力素类化合物，其中X1、X2、X3、L、R1、R2、R3、R4和R5的含义与权利要求中定义的含义相同。该发明还涉及将所述化合物用作药物，特别是用于癌症治疗。
• Visible-Light-Mediated Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Sulfides via Oxidative Coupling of Arylhydrazine with Thiol
  作者：Golam Kibriya、Susmita Mondal、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03549

  日期：2018.12.7

  A metal-free visible-light-promoted oxidative coupling between thiols and arylhydrazines has been developed to afford diaryl sulfides using a catalytic amount of rose bengal as photocatalyst under aerobic conditions. A library of unsymmetrical diaryl sulfides with broad functionalities was synthesized in good yields at room temperature. The present methodology is also applicable to benzo[ d]thiazole-2-thiols

  已经开发出在硫醇和芳基肼之间的无金属的可见光促进的氧化偶合，以在有氧条件下使用催化量的孟加拉红作为光催化剂来提供二芳基硫醚。在室温下以高收率合成了具有广泛功能的不对称二芳基硫醚库。本方法学也适用于苯并[d]噻唑-2-硫醇，苯并[d]恶唑-2-硫醇，1 H-苯并[d]咪唑-2-硫醇和1 H-咪唑-2-硫醇。
• <i>tert-</i> Butyl Iodide Mediated Reductive Fischer Indolization of Conjugated Hydrazones
  作者：Yuta Ito、Masafumi Ueda、Norihiko Takeda、Okiko Miyata

  DOI：10.1002/chem.201504010

  日期：2016.2.18

  available N‐aryl conjugated hydrazones with tert‐butyl iodide has been developed. In this reaction, tert‐butyl iodide is used as anhydrous HI source, and the generated HI acts as a Brønsted acid and a reducing agent. This operationally simple method allows access to various indole derivatives. Furthermore, the procedure can be applied to the synthesis of biologically active compounds.

  已经开发出一种新型的，易于获得的N-芳基共轭与叔丁基碘化物的还原费歇尔吲哚化反应。在该反应中，叔丁基碘化物用作无水HI源，生成的HI用作布朗斯台德酸和还原剂。这种操作简单的方法允许使用各种吲哚衍生物。此外，该方法可以应用于生物活性化合物的合成。
• Consequent Construction of C–C and C–N Bonds via Palladium-Catalyzed Dual C–H Activation: Synthesis of Benzo[<i>c</i>]cinnoline Derivatives
  作者：Hongsheng Li、Junhao Zhao、Songjian Yi、Kongzhen Hu、Pengju Feng

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00800

  日期：2021.4.12

  A highly efficient palladium-catalyzed cascade annulation of pyrazolones and aryl iodides to access various benzo[c]cinnoline derivatives has been achieved at 80 °C. A pyridine-type ligand could improve the reaction efficiency under current reaction conditions, giving a higher product yield up to 94%. This novel approach provided a one-pot dual C–H activation strategy with good functional group tolerance

  在80°C时，已经实现了高效的钯催化吡唑啉酮和芳基碘的级联环化反应，以得到各种苯并[ c ]肉桂酸衍生物。吡啶类配体可提高当前反应条件下的反应效率，最高收率可达94％。这种新颖的方法提供了具有良好官能团耐受性的一锅双C–H活化策略，例如卤素，甲氧基，硝基，酯，苯酚等。该产物可以很容易地转化为cinnoline衍生物。
• Design, synthesis, and bioactivities of novel pyridazinone derivatives containing <scp>2‐phenylthiazole</scp> or oxazole skeletons
  作者：Mingming Dang、Minhua Liu、Lu Huang、Xiaoming Ou、Chuyun Long、Xingping Liu、Yeguo Ren、Ping Zhang、Mingzhi Huang、Aiping Liu

  DOI：10.1002/jhet.4118

  日期：2020.11

  A series of novel pyridazinone derivatives were designed and synthesized by replacing 4‐(tert‐butyl)phenyl moiety of pyridaben with 2‐phenylthiazole or oxazole fragments via activity substructure connecting approach. The structures of all target compounds were characterized through NMR, MS, and elemental analysis. Bioassay results exhibit that most compounds showed potent bioactivities against Aphis

  通过活性亚结构连接方法，用2-苯基噻唑或恶唑片段取代了哒嗪的4-（叔丁基）苯基部分，设计并合成了一系列新型的哒嗪酮衍生物。所有目标化合物的结构均通过NMR，MS和元素分析表征。生物测定的结果表明，大多数化合物显示出对Fabs，Tetranychus urticae，Erysiphe graminis和/或Puccinia polysora的有效生物活性。在新合成的化合物中，2-（叔丁基）-4-氯5-（（（（2-苯基噻唑-4-基）甲基）硫基）哒嗪-3（2 H）-one（12b）对Fab表现出明显的杀虫活性。它的LC 50值（2.73 mg / L）比吡虫本（5.46 mg / L）好，尽管比吡虫啉（0.51 mg / L）低。除具有非凡的杀虫活性外，化合物12b在体内500 mg / L时对多聚磷也具有96.9％的杀真菌活性，显着优于吡达本（50.0％），但略低于戊唑醇（100％）。本文讨论

表征谱图