异丙苯酚 | 88-69-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 异丙苯酚
• 中文别名: (邻)异丙基苯酚；邻异丙基苯酚；異丙苯酚；邻羟基枯烯；2-异丙苯酚；2-异丙基苯酚；邻异丙基酚；邻枯烯醇；茴香酚
• 英文名称: 2-(1-methylethyl)phenol
• 英文别名: 2-Isopropylphenol；o-isopropylphenol；o-cumenol；2-propan-2-ylphenol
• CAS: 88-69-7；25168-06-3
• 化学式: C₉H₁₂O
• mdl: MFCD00002224
• 分子量: 136.194
• InChiKey: CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  12-16 °C (lit.)
• 沸点：
  212-213 °C (lit.)
• 密度：
  1.012 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  192 °F
• 溶解度：
  不溶的
• LogP：
  2.82
• 物理描述：
  O-isopropyl phenol is a light-yellow liquid. Less dense than water and insoluble in water. Hence floats on water.
• 蒸汽压力：
  0.10 mmHg
• 折光率：
  1.525-1.530
• 保留指数：
  1175.4;1178;1200;1175;1175;1183.3;1173

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29071900
• 危险品运输编号：
  UN 3145 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  SL5900000
• 包装等级：
  II

制备方法与用途

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

• FEMA(mg/kg)：肉制品3.0；调味品2.0。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

• 添加剂中文名称：2-异丙基苯酚
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
• 添加剂功能：食品用香料，用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

邻异丙基苯酚常温下为液体，熔点（m.p.）15～16℃，沸点（b.p.）213～214℃，折射率（n²₀ᴰ）1.5315，相对密度1.012(20/4℃)，沸程88℃。该物质能溶于苯、醚、醇。

用途

• 邻异丙基苯酚是合成异丙威的中间体。
• 是氨基甲酸酯类杀虫剂叶蝉散的关键中间体，主要用于合成异丙威。

生产方法

由苯酚与丙烯经烷基化反应而得。将熔融的苯酚加入反应锅中，搅拌升温至100℃左右，按苯酚与铝的摩尔配比为1：0.0065-0.01，将铝投入苯酚中，继续升温至165-170℃，反应半小时即得酚铝的苯酚溶液。将酚铝的苯酚溶液投入高压釜中，搅拌升温至235℃，通入液体丙烯，保持苯酚与丙烯的摩尔比为1：0.65，在235-250℃、1.3-1.6MPa压力下反应1小时。反应物冷却后进行初馏和精馏，收集苯酚馏分及产品馏分，釜底残液为多烷基酚。

生产方法（补充）

邻异丙基苯酚也是由苯酚与丙烯经烷基化反应制备。 将熔融的苯酚加入反应锅中，搅拌升温至100℃左右，按苯酚与铝的摩尔配比为1∶0.0065～0.01，将铝屑投入苯酚中，继续升温至165～170℃，反应0.5小时即得酚铝的苯酚溶液。 含有3%酚铝的苯酚溶液放入高压釜中，搅拌下升温至200℃通入经干燥后的液态丙烯进行烷基化反应。控制釜内压力在1.3～1.4 MPa，温度为235～250℃，通完丙烯后继续搅拌20分钟即得产物。苯酚单程转化率保持在50%左右时，邻异丙基苯酚的选择性可达80%，若提高苯酚的单程转化率，则会增加副产物2,6-二异丙基酚及多烷基酚的生成量，导致收率下降，并给后处理带来麻烦。

分类

腐蚀物品

毒性分级

中毒

急性毒性

静脉注射 - 小鼠LD₅₀: 100毫克/公斤

爆炸物危险特性

对皮肤、角膜呈腐蚀性

可燃性危险特性

可燃；受热分解刺激气体

储运特性

库房通风低温干燥，与氧化剂分开存放。

灭火剂

砂土、干粉、泡沫、二氧化碳