Homogeranylarenes and ortho-geranylphenols undergo polycyclization in good yield, diastereoselectivity, and enantioselectivity. The stereodetermining step is the generation of an enantiomerically enriched thiiranium ion from a terminal alkene and a sulfenylating agent in the presence of a chiral Lewis basic catalyst. The use of hexafluoroisopropyl alcohol as the solvent is crucial to obtain good yields
描述了
硫鎓离子引发的催化对映选择性多烯环化。同香叶基
芳烃和邻香叶基
酚以良好的收率、非对映选择性和对映选择性进行多环化。立体决定步骤是在手性路易斯碱性催化剂存在下,由末端烯烃和磺化剂生成对映体富集的
噻喃离子。使用
六氟异丙醇作为溶剂对于获得良好的产率至关重要。反应产生的
硫醚部分随后可以在环化后转化为不同的氧和碳官能团。 (+)-ferruginol 和 (+)-hinokiol 的对映选择性合成证明了该方法的实用性。