(R,S)-2-isopropyl-6-(1-methylallyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,S)-2-isopropyl-6-(1-methylallyl)phenol
• 英文别名: 2-isopropyl-6-(1-methylallyl)phenol；2-(But-3-en-2-yl)-6-isopropylphenol；2-but-3-en-2-yl-6-propan-2-ylphenol
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: JLDXMWSJAXBINI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-2-isopropyl-6-(1-methylallyl)phenol 在 三乙基铝 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 环泊酚
  参考文献：
  名称：

  开发用于静脉内麻醉剂西泊酚临床样品生产的公斤级路线

  摘要：

  几十年来，异丙酚已被广泛用作临床麻醉剂。发现其具有三元环的衍生物Cipepofol具有同样的效果并且副作用较少。在这里，我们报告了Cipepofol的放大全合成过程. 它可以从市售的 2-异丙基苯酚分五步获得。关键反应包括 Claisen 重排、Simmons-Smith 环丙烷化和通过氨基甲酸酯形成/结晶的手性拆分，然后是水解和刮膜蒸馏。反应条件温和，所涉及的试剂易得。使用该工艺，最终产品的合成总产率为 14%，无需柱色谱纯化。该合成路线提供了一种更短、更稳定、更经济的公斤级西泊酚（化学纯度 > 99.5%，99.5% ee）生产。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00306
• 作为产物：
  描述：

  异丙苯酚 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R,S)-2-isopropyl-6-(1-methylallyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  开发用于静脉内麻醉剂西泊酚临床样品生产的公斤级路线

  摘要：

  几十年来，异丙酚已被广泛用作临床麻醉剂。发现其具有三元环的衍生物Cipepofol具有同样的效果并且副作用较少。在这里，我们报告了Cipepofol的放大全合成过程. 它可以从市售的 2-异丙基苯酚分五步获得。关键反应包括 Claisen 重排、Simmons-Smith 环丙烷化和通过氨基甲酸酯形成/结晶的手性拆分，然后是水解和刮膜蒸馏。反应条件温和，所涉及的试剂易得。使用该工艺，最终产品的合成总产率为 14%，无需柱色谱纯化。该合成路线提供了一种更短、更稳定、更经济的公斤级西泊酚（化学纯度 > 99.5%，99.5% ee）生产。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00306

文献信息

• 苯酚衍生物的晶型及其制备方法
  申请人：四川海思科制药有限公司

  公开号：CN106278947B

  公开（公告）日：2020-03-06

  本发明提供了一种苯酚衍生物的晶型及其制备方法，具体提供了一种式(I)所示化合物及其异构体的晶型和制备方法以及它们在医药领域的用途。结构如下所示。
• 一种异丙基苯酚衍生物及其制备方法
  申请人：四川海思科制药有限公司

  公开号：CN105820040B

  公开（公告）日：2018-07-24

  本发明涉及一种异丙基苯酚衍生物及其制备方法，具体涉及一种式(I)所示的化合物及其中间体的制备方法及中间体，该方法反应产率高，产品纯度高，杂质少，反应周期短，后处理简单方便，适合工业化生产。
• Process for producing ortho-isopropylated phenol derivatives
  申请人：Dong Kook Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05414156A1

  公开（公告）日：1995-05-09

  This invention relates to the process for producing ortho-isopropylated phenol derivatives having following general formula (VIII). ##STR1## (in the above formula, R.sub.1 is a hydrogen or a low alkyl group of C.sub.1 -C.sub.4) A process for producing ortho-isopropylated phenol derivatives (VIII) of the present invention is characterized by obtaining position isomer desired by means of Claisen rearrangement of phenyl allyl ether without catalyst in atmosphere, and then obtaining only one isomer by oxidation and reduction of the above-obtained position isomer. According to the present invention, ortho-alkylated phenol derivatives (VIII) having high purity at low temperature and low pressure can be prepared without producing a by-product and requirement of the complicated separation procedure.

  这项发明涉及制备具有以下一般式（VIII）的邻异丙基酚衍生物的过程。在上述式中，R.sub.1是氢或C.sub.1-C.sub.4的低烷基基团。本发明的制备邻异丙基酚衍生物（VIII）的过程的特征在于，通过在无催化剂的大气中进行苯基烯醇醚的克莱森重排来获得所需的位置异构体，然后通过氧化和还原上述获得的位置异构体来获得仅一种异构体。根据本发明，在低温低压下可以制备高纯度的邻烷基化酚衍生物（VIII），而无需产生副产物并且无需复杂的分离程序要求。
• Therapeutic Compounds
  申请人：Jenkins Thomas E.

  公开号：US20100249246A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  A (−)-stereoisomer of formula (I): (formula I), wherein X is H or F; or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, is useful as an anesthetic.

  公式（I）的（-）立体异构体：（公式I），其中X为H或F；或其药物可接受的盐或前药，可用作麻醉剂。
• Therapeutic compounds
  申请人：Pharmacofore, Inc.

  公开号：EP2392559A1

  公开（公告）日：2011-12-07

  A (+)-stereoisomer of formula (I), wherein X is H or F; or a salt thereof; which is useful: as an anesthetic; for inducing or maintaining general anesthesia; for promoting sedation; for promoting an antiemetic effect; for treatment of nausea or vomiting; or for treatment of a migraine.

  式（I）的(+)-立体异构体，其中 X 是 H 或 F；或其盐，可用于：麻醉剂；诱导或维持全身麻醉；促进镇静；促进止吐效果；治疗恶心或呕吐；或治疗偏头痛。