2-bromo-6-isopropylphenol | 129976-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-isopropylphenol
• 英文别名: 2-bromo-6-propan-2-ylphenol
• CAS: 129976-32-5
• 化学式: C₉H₁₁BrO
• 分子量: 215.09
• InChiKey: FCKMTZVSVBPWAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-isopropylphenol 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(p-Fluorophenyl)-4-thiocyanato-6-isopropylphenol
  参考文献：
  名称：

  Arylation of Phenols. Convenient, Regiospecific Methods for Mono- or Bis-p-fluorophenylations, Suitable for Large Scale Syntheses

  摘要：

  苯酚通过钯（0）催化的偶联反应实现了芳基化。使用了两种方法：一种是将受保护的苯酚成分 2 的格氏试剂与卤代烃偶联，另一种是将未受保护的酚卤化物 6 与芳基格氏试剂偶联的umpolung（反向反应）。在此过程中，实现了双芳基化和特定区域的正芳基化、偏芳基化和对位芳基化。 芳基-芳基偶联对格氏试剂中的立体阻碍不敏感，但会受到酚类试剂中含硫取代基的抑制。硫氰酸盐取代的双芳基被用来合成具有各种硫官能团的芳基化苯酚。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27028
• 作为产物：
  描述：

  异丙苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到2-bromo-6-isopropylphenol
  参考文献：
  名称：

  由酚类前体模块化合成手性膦-亚磷酸酯-配体：识别螯合配体的新方法，可利用PO向PC迁移进行重排

  摘要：

  已经开发了有效和模块化的方法来使形式上由6-烷基-2-膦基苯酚，手性二醇和三氯化磷正式衍生的膦-亚磷酸酯配体二齿化。在一个关键步骤，硼烷保护的次亚膦酸酯，由制备ø通过-bromophenol Ó -phosphanylation，与反应Ñ丁基锂，得到相应的邻通过溴-锂交换和阴离子迁移-phosphanylphenol（作为稳定硼烷加合物）重排。在碱存在下用三氯化磷处理，然后原位反应与手性二醇（如TADDOL或BINOL）形成的二氯亚磷酸酯以良好的总收率（在4个步骤中高达60％）提供目标P，P配体。与先前的方法相比，新方法非常通用，并且可以容忍庞大的原位取代基。从不同的邻烷基苯酚开始，合成了16个新的膦-亚磷酸酯配体的文库，证明了操作方便方案的可靠性。模块化的概念使人们可以快速访问各种各样的配体，并且可能在寻找和优化结构上适合于特定色原过渡金属催化的转化的配体方面有用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800146

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：INFLAZOME LTD

  公开号：WO2019211463A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  The present invention relates to substituted 5-membered nitrogen containing heteroaryl compounds, such as sulfonyl triazoles, where the heteroaryl ring is further substituted, optionally via a linking group such as -NH-, with a cyclic group which in turn is substituted at the α-position. The present invention further relates to associated salts, solvates, prodrugs and pharmaceutical compositions, and to the use of such compounds in the treatment and prevention of medical disorders and diseases, most especially by NLRP3 inhibition.

  本发明涉及取代的含氮杂环化合物，例如磺酰基三唑，其中杂环环进一步取代，可选地通过类似-NH-的连接基团，与环状基团相连，该环状基团在α-位置进一步取代。本发明还涉及相关的盐、溶剂合物、前药和药物组合物，以及这些化合物在治疗和预防医学疾病和疾病中的使用，尤其是通过NLRP3抑制。
• Enantioselective Nickel-Catalyzed Hydrocyanation of Vinylarenes Using Chiral Phosphine-Phosphite Ligands and TMS-CN as a Source of HCN
  作者：Anna Falk、Anna-Lena Göderz、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/anie.201208082

  日期：2013.1.28

  Anti‐headache chemistry: In the presence of a tailored modular P,P ligand the nickel‐catalyzed addition of HCN, generated in situ from TMS‐CN, to styrene derivatives proceeds with an unprecedented level of stereocontrol (up to 97 % ee) to give 2‐aryl‐acetonitriles, for example, the depicted precursor of Ibuprofen.

  抗头痛药的化学性质：在存在定制的模块化P，P配体的情况下，由TMS-CN原位生成的镍催化的HCN加到苯乙烯衍生物中，其立体控制水平达到前所未有的水平（ee高达97％  ）给出2-芳基乙腈，例如所示的布洛芬前体。
• 一种2-[1-环烷基乙烯基]苯酚的制备方法及其中间体
  申请人：四川海思科制药有限公司

  公开号：CN106187702A

  公开（公告）日：2016-12-07

  本发明涉及一种2‑[1‑环烷基乙烯基]苯酚衍生物的制备方法，即通式(I)所示的化合物及其异构体的制备方法及其中间体，该方法具有反应路线短、原料价廉易得、产率高等优点，可作为2‑(1‑环丙基乙基)苯酚衍生物合成的中间体。通式(I)化合物结构如下所示，R、R1和n的定义与说明书定义一致。
• Intramolecular Carbolithiation of Allylo-Lithioaryl Ethers: A New Enantioselective Synthesis of Functionalized 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：José Barluenga、Francisco J. Fañanás、Roberto Sanz、César Marcos

  DOI：10.1002/chem.200500377

  日期：2005.9.5

  A new and easy method for the diastereoselective synthesis of 3-functionalized 2,3-dihydrobenzofuran derivatives from allyl 2-bromoaryl ethers is described. The key step of this transformation involves an intramolecular carbolithiation reaction of allyl 2-lithioaryl ethers. The substituents in both the allyl and the aryl moieties play an important and decisive role in stopping the reaction at the benzofuran

  描述了一种从烯丙基2-溴芳基醚非对映选择性合成3-官能化的2,3-二氢苯并呋喃衍生物的新方法。该转化的关键步骤涉及烯丙基2-锂硫代芳基醚的分子内碳锂化反应。烯丙基和芳基部分中的取代基在终止在苯并呋喃处的反应中起着重要的决定性作用，从而避免了γ-消除反应。最后，该方法适合于通过使用（-）-天冬氨酸作为手性诱导剂来合成对映体富集的化合物。
• Substrate-Based Fragment Identification for the Development of Selective, Nonpeptidic Inhibitors of Striatal-Enriched Protein Tyrosine Phosphatase
  作者：Tyler D. Baguley、Hai-Chao Xu、Manavi Chatterjee、Angus C. Nairn、Paul J. Lombroso、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jm401037h

  日期：2013.10.10

  Alzheimer’s disease. Herein, a substrate-based approach for the discovery and optimization of fragments called substrate activity screening (SAS) has been applied to the development of low molecular weight (<450 Da) and nonpeptidic, single-digit micromolar mechanism-based STEP inhibitors with greater than 20-fold selectivity across multiple tyrosine and dual specificity phosphatases. Significant levels of

  在许多神经精神疾病如阿尔茨海默病中观察到高水平的纹状体富集蛋白酪氨酸磷酸酶 (STEP) 活性。STEP 的过度表达导致许多关键神经元信号分子的去磷酸化和失活，包括离子型谷氨酸受体。此外，降低 AD 小鼠模型中 STEP 水平的基因显着逆转了认知缺陷并降低了谷氨酸受体内化。这些结果支持 STEP 作为治疗阿尔茨海默病药物发现的潜在靶点。在此，一种用于发现和优化称为底物活性筛选 (SAS) 的基于底物的方法已应用于低分子量 (<450 Da) 和非肽类的开发，基于单位数微摩尔机制的 STEP 抑制剂，对多种酪氨酸和双特异性磷酸酶的选择性超过 20 倍。还观察到大鼠皮层神经元中显着水平的 STEP 抑制。