α-Methyl-allyl-2-isopropyl-phenylether | 22496-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Methyl-allyl-2-isopropyl-phenylether
• 英文别名: 1-But-3-en-2-yloxy-2-propan-2-ylbenzene
• CAS: 22496-42-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: NPXOAHZXGBWCRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Methyl-allyl-2-isopropyl-phenylether 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 生成 trans-2-Crotyl-6-isopropyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  关于芳烃CLAISEN重排的立体化学

  摘要：

  讨论了可能的过渡态构象（椅子（S），船形（W）和扭曲形（T），分别是十字形（K）形式）及其在烯丙基芳基醚的热邻位-CLAISEN重排中的确定方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520141
• 作为产物：
  描述：

  异丙苯酚 、 3-氯-1-丁烯 生成 α-Methyl-allyl-2-isopropyl-phenylether
  参考文献：
  名称：

  关于芳烃CLAISEN重排的立体化学

  摘要：

  讨论了可能的过渡态构象（椅子（S），船形（W）和扭曲形（T），分别是十字形（K）形式）及其在烯丙基芳基醚的热邻位-CLAISEN重排中的确定方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520141

文献信息

• Development of a Kilogram-Scale Route for Clinical Sample Production of the Intravenous Anesthetic Cipepofol
  作者：Xiaowei Zhang、Shuowen Yu、Zhaojun Liu、Yuanqiang Long、Jinwei Zhao、Wei Xu、Haifeng Zhang、Haijun Zhang

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00306

  日期：2022.4.15

  clinical anesthetic for a few decades. Its derivative with a three-membered ring, Cipepofol, was found to be equally effective and with less side effects. Here, we report a process for the scale-up total synthesis of Cipepofol. It could be obtained in five steps from the commercially available 2-isopropylphenol. The key reactions involved Claisen rearrangement, Simmons–Smith cyclopropanation, and chiral

  几十年来，异丙酚已被广泛用作临床麻醉剂。发现其具有三元环的衍生物Cipepofol具有同样的效果并且副作用较少。在这里，我们报告了Cipepofol的放大全合成过程. 它可以从市售的 2-异丙基苯酚分五步获得。关键反应包括 Claisen 重排、Simmons-Smith 环丙烷化和通过氨基甲酸酯形成/结晶的手性拆分，然后是水解和刮膜蒸馏。反应条件温和，所涉及的试剂易得。使用该工艺，最终产品的合成总产率为 14%，无需柱色谱纯化。该合成路线提供了一种更短、更稳定、更经济的公斤级西泊酚（化学纯度 > 99.5%，99.5% ee）生产。