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4-异丙基苯酚 | 99-89-8

中文名称
4-异丙基苯酚
中文别名
4-(1-甲基乙基)-苯酚;对异丙基苯酚;4-异丙基酚;(对)异丙基苯酚;对枯烯醇
英文名称
4-Isopropylphenol
英文别名
para-isopropylphenol;p-isopropylphenol;p-cumenol;isopropylphenol;4-propan-2-ylphenol
4-异丙基苯酚化学式
CAS
99-89-8
化学式
C9H12O
mdl
MFCD00002372
分子量
136.194
InChiKey
YQUQWHNMBPIWGK-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    59-61 °C (lit.)
  • 沸点:
    212-213 °C (lit.)
  • 密度:
    0.9900
  • 蒸气密度:
    >1 (vs air)
  • 闪点:
    108°C
  • 溶解度:
    可溶于氯仿、乙酸乙酯(少许)、甲醇(少许)
  • LogP:
    2.900
  • 物理描述:
    Liquid
  • 蒸汽压力:
    0.05 mmHg
  • 保留指数:
    1201;1203;1209.3
  • 稳定性/保质期:

    存在于烟气中。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.9
  • 重原子数:
    10
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.333
  • 拓扑面积:
    20.2
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    1

ADMET

代谢
4-异丙基苯酚已知的人类代谢物包括 (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三羟基-6-(4-丙-2-基苯氧基)氧杂环己烷-2-羧酸
4-Isopropylphenol has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-propan-2-ylphenoxy)oxane-2-carboxylic acid.
来源:NORMAN Suspect List Exchange
毒理性
  • 副作用
Dermatotoxin - 皮肤烧伤。
Dermatotoxin - Skin burns.
来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

  • TSCA:
    Yes
  • 危险等级:
    8
  • 危险品标志:
    C
  • 安全说明:
    S26,S36/37/39,S45,S61
  • 危险类别码:
    R22,R34,R52/53,R43
  • WGK Germany:
    2
  • 海关编码:
    29071900
  • 危险品运输编号:
    UN 2430 8/PG 3
  • 危险类别:
    8
  • RTECS号:
    SL5950000
  • 包装等级:
    III
  • 储存条件:
    避免与氧化剂、酸酐或酰基氯接触。

SDS

SDS:bbb54d7a3eae5985619cd34e01ab2944
查看
第一部分:化学品名称
化学品中文名称: (对)异丙基苯酚
化学品英文名称: p-lsopropylphenol;p-Hydroxycumene
中文俗名或商品名:
Synonyms:
CAS No.: 99-89-8
分子式: C 9 H 12 O
分子量: 136.2
第二部分:成分/组成信息
化学品 混合物
化学品名称:(对)异丙基苯酚
有害物成分 含量 CAS No.
第三部分:危险性概述
危险性类别: 第8.3类 其它腐蚀品
侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收
健康危害: 本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有强烈的刺激作用。吸入后可引起喉、支气管的炎症、肿、痉挛、化学性肺炎、肺肿。接触后可引起烧灼感、咳嗽、喘息;气短、头痛、恶心和呕吐等。长时间接触可造成眼的损伤,灼伤。
环境危害:
燃爆危险: 本品可燃,具腐蚀性、强刺激性,可致人体灼伤
第四部分:急救措施
皮肤接触: 脱去污染的衣着,用流动清冲洗。若有灼伤,就医治疗。
眼睛接触: 立即翻开上下眼睑,用流动清冲洗15分钟。就医。
吸入: 脱离现场至空气新鲜处。注意保暖,呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。
食入: 误服者给饮牛奶或蛋清。就医。
第五部分:消防措施
危险特性: 遇明火、高热、氧化剂能燃烧,并散发出有毒气体。
有害燃烧产物: 一氧化碳二氧化碳
灭火方法及灭火剂: 泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护:
禁止使用的灭火剂:
闪点(℃): 无资料
自燃温度(℃): 引燃温度(℃):无资料
爆炸下限[%(V/V)]: 无资料
爆炸上限[%(V/V)]: 无资料
最小点火能(mJ):
爆燃点:
爆速:
最大燃爆压力(MPa):
建规火险分级:
第六部分:泄漏应急处理
应急处理: 隔离泄漏污染区,周围设警告标志,切断火源。应急处理人员戴好防毒面具,穿化学防护服。用清洁的铲子收集于干燥洁净有盖的容器中,运至废物处理场所。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。
第七部分:操作处置与储存
操作注意事项:
储存注意事项:
第八部分:接触控制/个体防护
最高容许浓度: 中 国 MAC:未制订标准前苏联 MAC:未制订标准美国TLV—TWA:未制订标准
监测方法: 4-氨基安替比林分光光度法;溶剂解吸-气相色谱法
工程控制: 严加密闭,提供充分的局部排风。尽可能采用隔离式操作。
呼吸系统防护: 可能接触毒物时,应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护: 化学安全防护眼镜。
身体防护: 穿防腐工作服。
手防护: 戴防化学品手套。
其他防护: 工作现场禁止吸烟、进食和饮。工作后,彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服,洗后再用。注意监测毒物。
第九部分:理化特性
外观与性状: 白色针状结晶。
pH:
熔点(℃): 63.2
沸点(℃): 228.5
相对密度(=1): 0.98
相对蒸气密度(空气=1):
饱和蒸气压(kPa): 0.13(67℃)
燃烧热(kJ/mol):
临界温度(℃):
临界压力(MPa):
辛醇/分配系数的对数值:
闪点(℃): 无资料
引燃温度(℃): 引燃温度(℃):无资料
爆炸上限%(V/V): 无资料
爆炸下限%(V/V): 无资料
分子式: C 9 H 12 O
分子量: 136.2
蒸发速率:
粘性:
溶解性: 微溶于,易溶于乙醇乙醚
主要用途: 用于有机合成。
第十部分:稳定性和反应活性
稳定性: 在常温常压下 稳定
禁配物: 氧化剂、酸酐、酰基
避免接触的条件:
聚合危害: 不能出现
分解产物: 一氧化碳二氧化碳
第十一部分:毒理学资料
急性毒性: LD50:880mg/kg(小鼠经口) LC50:
急性中毒:
慢性中毒:
亚急性和慢性毒性:
刺激性:
致敏性:
致突变性:
致畸性:
致癌性:
第十二部分:生态学资料
生态毒理毒性:
生物降解性:
生物降解性:
生物富集或生物积累性:
第十三部分:废弃处置
废弃物性质:
废弃处置方法:
废弃注意事项:
第十四部分:运输信息
危险货物编号:
UN编号:
包装标志:
包装类别:
包装方法:
运输注意事项:
RETCS号:
IMDG规则页码:
第十五部分:法规信息
国内化学品安全管理法规:
国际化学品安全管理法规:
第十六部分:其他信息
参考文献: 1.周国泰,化学危险品安全技术全书,化学工业出版社,1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编,化学品毒性法规环境数据手册,中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间: 年月日
填表部门:
数据审核单位:
修改说明:
其他信息: 4
MSDS修改日期: 年月日

制备方法与用途

简介

4-异丙基苯酚是一种异丙苯基苯酚类化合物。这类化合物是通过以苯酚苯乙烯为原料,使用路易斯酸作为催化剂进行烷基化反应而制得的。因其广泛的应用领域及巨大的市场需求量,它被用作精细化工品的重要原料。

制备
  1. 在氮气保护条件下,将188g(2mol)苯酚、0.94g固体酸H₂SO₄-SiO₂和300ml甲苯加入反应器中,并加热升温至85℃。保持此温度下,分批次滴加118g(1mol)α-甲基苯乙烯。控制滴加速度,在1小时内完成滴加过程。随后在相同温度下继续反应20~40分钟。

  2. 反应完成后进行过滤处理,去除固体酸H₂SO₄-SiO₂。然后向滤液中加入200ml 0.5%的碳酸氢钠溶液进行萃取,并取出有机相部分。之后再用去离子萃取二次(各200ml),继续收集有机相。随后通过旋转蒸发去除甲苯,加入450ml正己烷甲苯混合溶剂(比例为1:1 v/v)进行重结晶操作。最终得到白色结晶约169.6g,收率为80%。

分类
  • 腐蚀物品
  • 毒性分级:中毒
    • 急性毒性:小鼠口服LD₅₀值为875毫克/公斤
  • 爆炸物危险特性:对皮肤和角膜具有腐蚀性
  • 可燃性危险特性:可燃;受热分解产生刺激性气体
  • 储运特性:储存于通风、低温干燥的库房中,与氧化剂分开存放
灭火剂

使用砂土、干粉灭火器或二氧化碳进行灭火。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2
    • 3
    • 4
    • 5
    • 6
    • 7
    • 8

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    4-异丙基苯酚氢气 作用下, 以 十二烷 为溶剂, 200.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下, 生成 异丙基环己烷
    参考文献:
    名称:
    将氧化还原活性金属位点限制在酸性多孔支架中,用于木质素衍生酚催化转化为环烷烃
    摘要:
    木质素衍生酚的加氢脱氧转化为可再生生物燃料的生产提供了一条有吸引力的途径;然而,恶劣的工艺条件严重阻碍了其实际应用。在此,我们报道了一种多孔金属硅酸盐(PMS)材料PMS-36,它由孔内的金属镍和路易斯酸Al III位点组成,表现出在温和条件下催化愈创木酚加氢脱氧转化的高效性。PMS-36 还表现出强大的稳定性,这可归因于受限孔内金属 Ni 和 Al III路易斯酸位点之间的强相互作用和电荷转移。这项研究表明了协同和限域效应在开发用于生物质及其衍生物化学转化的高性能且稳定的多相催化剂中的重要性。
    DOI:
    10.1039/d3dt03002d
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    Jesurun, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 1415
    摘要:
    DOI:
  • 作为试剂:
    描述:
    N-benzylindoline-5-carboxaldehyde三乙烯二胺platinum(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 吡咯三甲基氯硅烷4-异丙基苯酚 、 10% palladium hydroxide on charcoal 、 palladium on activated charcoal 、 盐酸羟胺 、 ammonium acetate 、 氢气双氧水sodium carbonatepotassium carbonate溶剂黄146三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下, 以 四氢呋喃甲醇乙醇二氯甲烷环己烷二甲基亚砜甲苯乙腈 为溶剂, -5.0~80.0 ℃ 、253.33 kPa 条件下, 反应 92.5h, 生成 西洛多辛
    参考文献:
    名称:
    一种西洛多辛中间体及其制备方法,以及用该 中间体制备西洛多辛的方法
    摘要:
    本发明涉及化合物合成领域,特别涉及一种西洛多辛中间体及其制备方法,以及用该中间体制备西洛多辛的方法。该中间体合成西洛多辛的工艺具有经济、安全、高纯度、高收率的特点,适于工业化大生产。
    公开号:
    CN104744336B
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文献信息

  • Nitrosonium ion catalysis: aerobic, metal-free cross-dehydrogenative carbon–heteroatom bond formation
    作者:Luis Bering、Laura D’Ottavio、Giedre Sirvinskaite、Andrey P. Antonchick
    DOI:10.1039/c8cc08328b
    日期:——
    coupling of heteroarenes with thiophenols and phenothiazines has been developed under mild and environmentally benign reaction conditions. For the first time, NOx+ was applied for catalytic C–S and C–N bond formation. A comprehensive scope for the C–H/S–H and C–H/N–H cross-dehydrogenative coupling was demonstrated with >60 examples. The sustainable cross-coupling conditions utilize ambient oxygen as the
    芳烃吩噻嗪的催化交叉脱氢偶联已在温和且环境友好的反应条件下得到发展。首次将NO x +用于催化C–S和C–N键的形成。用60多个例子证明了C–H / S–H和C–H / N–H交叉脱氢偶联的综合范围。可持续的交叉偶联条件利用环境氧作为末端氧化剂,而是唯一的副产物。
  • Heterocyclic derivatives for the treatment of cancer and other proliferative diseases
    申请人:——
    公开号:US20020143182A1
    公开(公告)日:2002-10-03
    The invention relates to certain heterocyclic compounds useful for the treatment of cancer and other diseases, having the Formula (I): 1 wherein: (a) m is an integer 0 or 1; (b) R 12 is an alkyl, a substituted alkyl, a cycloalkyl, a substituted cycloalkyl, a heterocyclic, a substituted heterocyclic, a heteroaryl, a substituted heteroaryl, an aryl or a substituted aryl residue; (c) Ar 3 is an aryl, a substituted aryl, a heteroaryl or a substituted heteroaryl residue; (d) Ar 4 is an aryl, a substituted aryl, a heteroaryl or a substituted heteroaryl residue; (e) R 5 is hydrogen, hydroxy, alkyl or substituted alkyl; (f) - - - - - represents a bond present or absent; and (g) W, X, Y and Z are independently or together C(O)—, C(S), S, O, or NH; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
    该发明涉及某些对治疗癌症和其他疾病有用的杂环化合物,其具有以下式(I): 1 其中: (a) m是整数0或1; (b) R12是烷基,取代烷基,环烷基,取代环烷基,杂环基,取代杂环基,杂芳基,取代杂芳基,芳基或取代芳基残基; (c) Ar3是芳基,取代芳基,杂芳基或取代杂芳基残基; (d) Ar4是芳基,取代芳基,杂芳基或取代杂芳基残基; (e) R5是氢,羟基,烷基或取代烷基; (f) - - - - - 代表存在或不存在的键;以及 (g) W、X、Y和Z独立或一起是C(O)、C(S)、S、O或NH;或其药学上可接受的盐。
  • BRM TARGETING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
    申请人:Arvinas Operations, Inc.
    公开号:US20190300521A1
    公开(公告)日:2019-10-03
    The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of SMARCA2 or BRM (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a ligand that binds to the Von Hippel-Lindau E3 ubiquitin ligase, and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.
    本公开涉及双功能化合物,其作为SMARCA2或BRM(靶蛋白)的调节剂具有实用性。具体而言,本公开涉及包含一端结合Von Hippel-Lindau E3泛素连接酶的配体,另一端结合靶蛋白的双功能化合物,使得靶蛋白与泛素连接酶靠近以实现靶蛋白的降解(和抑制)。本公开展示了与靶蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由靶蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
  • Cu(II)‐Catalyzed <i>Ortho</i> ‐Selective Amination of Simple Phenols with <i>O</i> ‐Benzoylhydroxylamines
    作者:Nan‐Qi Shao、Zhi‐Li Yao、Dong‐Hui Wang
    DOI:10.1002/ijch.201900171
    日期:2020.3
    A Cu(II)‐catalyzed ortho‐selective amination of simple phenols with O‐benzoylhydroxylamines has been developed, which provides access to 2‐aminophenols under mild conditions. Various functional groups on the phenol and electrophilic amine are compatible, and the protocol typically delivers the products in moderate to good yields. The mechanistic detail of this process are discussed.
    已经开发了一种(II)催化的简单与邻苯甲酰基羟胺的邻位选择性胺化反应,该条件可在温和条件下获得2-氨基苯酚苯酚和亲电子胺上的各种官能团是相容的,并且该方案通常以中等到良好的产率提供产物。讨论了此过程的机械细节。
  • Synthesis of Polysubstituted Bicyclo[3.3.1]nonane-3,7-diones from Cyclohexa-2,5-dienones and Dimethyl 1,3-Acetonedicarboxylate
    作者:Pelayo Camps、Albert González、Diego Muñoz-Torrero、Montserrat Simon、Adriana Zúñiga、Miriam A. Martins、Mercè Font-Bardia、Xavier Solans
    DOI:10.1016/s0040-4020(00)00680-3
    日期:2000.10
    Oxidation of polysubstituted phenols with phenyliodonium diacetate gives cyclohexa-2,5-dienones, which on reaction with dimethyl 1,3-acetonedicarboxylate afford double-Michael-addition derivatives, whose hydrolysis and decarboxylation provides polysubstituted bicyclo[3.3.1]nonane-3,7-diones. For steric and/or electronic reasons, the Michael reaction only works with 3,5-unsubstituted or 3-substituted
    用二乙酸苯基氧化多取代的苯酚可得到环己2,5-二烯酮,与1,3-丙酮二羧酸二甲酯反应可得到双Michael加成衍生物,其解和脱羧反应可得到多取代的双环[3.3.1] nonane-3, 7-diones。由于空间和/或电子原因,如果取代基不是释放电子的基团或良好的吸电子基团,则迈克尔反应仅与3,5-未取代或3-取代的环己-2,5-二烯酮一起起作用。来自2,4,4-或2,4,4,6-取代的环己-2,5-二壬烯的双迈克尔加合物的解和脱羧仅产生部分解和脱羧的产物,其仅以烯醇形式存在。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
hnmr
mass
cnmr
ir
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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