1-(1-甲基乙基)-2-(2-丙烯-1-氧基)苯 | 942-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1-甲基乙基)-2-(2-丙烯-1-氧基)苯
• 英文名称: allyl 2-iso-Propylphenyl ether
• 英文别名: <2-Isopropyl-phenyl>-allyl-ether；Allyl-<2-isopropyl-phenyl>-ether；1-(1-methylethyl)-2-(2-propen-1-yloxy)benzene；Allyl o-i-propylphenyl ether；1-propan-2-yl-2-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 942-58-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• mdl: MFCD20390316
• 分子量: 176.258
• InChiKey: ZRTGNSUOVSGTFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DCM、乙酸乙酯、己烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-甲基乙基)-2-(2-丙烯-1-氧基)苯 在 potassium tert-butylate 、 二苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到异丙苯酚
  参考文献：
  名称：

  用 HPPh2 和 tBuOK 对芳基甲基/苄基/烯丙基醚进行脱保护的温和实用方法

  摘要：

  报道了使用 HPPh 2和t BuOK 对芳基醚进行去甲基化、去苄基化和去烯丙基化的通用方法。该反应具有温和且不含金属的反应条件、广泛的底物范围、良好的官能团相容性以及对芳基醚的化学选择性高于脂肪族结构。值得注意的是，这种方法能够选择性地去保护烯丙基或苄基，使其成为有机合成中通用且实用的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob01286j
• 作为产物：
  描述：

  (2-isopropylphenyl) (Z)-(1-propenyl) ether 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(1-甲基乙基)-2-(2-丙烯-1-氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamic, spectroscopic, and density functional theory studies of allyl aryl and prop-1-enyl aryl ethers. Part 1. Thermodynamic data of isomerization

  摘要：

  通过对70对异构化的烯丙基苯基醚（a）和（Z）-丙-1-烯基苯基醚（b）在DMSO溶液中的化学平衡研究，考察了它们相对热力学稳定性的变化。从平衡常数随温度的变化中，评估了在298.15 K下的异构化吉布斯自由能、焓和熵。由于其低焓值，（Z）-丙-1-烯基苯基醚在平衡状态下具有显著优势，a→b异构化的吉布斯自由能范围从-12至-23 kJ/mol。在大多数反应中，熵的贡献可以忽略不计，但偶尔会发现小于+10 J/K·mol的正值。平衡研究还扩展到涉及两对在烯键C(2)位置带有甲基取代基的相关异构化醚。甲基取代基可以增加烯丙基醚的相对热力学稳定性约3.4 kJ/mol。

  DOI：

  10.1039/b101837j

文献信息

• Reductive cleavage versus hydrogenation of allyl aryl ethers and allylic esters using sodium borohydride/catalytic ruthenium(III) in various aqueous solvent mixtures
  作者：James H. Babler、Nicholas A. White、Eric Kowalski、Jeffrey R. Jast

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.023

  日期：2011.2

  The reduction of allyl aryl ethers using sodium borohydride in the presence of a catalytic amount of ruthenium(III) chloride in various aqueous solvent mixtures at 0 °C was examined. In aqueous tetrahydrofuran, hydrogenation was the favored pathway (85–100% yield of the corresponding aryl propyl ether); whereas in aqueous N-methylformamide, reductive cleavage predominated (4:1 mixture of phenolic product/aryl

  在0°C的各种水性溶剂混合物中，在催化量的氯化钌（III）存在下，使用硼氢化钠还原了烯丙基芳基醚。在四氢呋喃水溶液中，氢化是有利的途径（相应的芳基丙基醚的收率为85-100％）。而在N-甲基甲酰胺水溶液中，还原裂解占主导地位（酚类产物/芳基丙基醚的4：1混合物）。为了深入了解该过程的机理，对乙酸3-辛基-1-醇和乙酸反式-2-癸烯-1-基酯进行了相似的还原反应。两种基材都提供了与单电子转移机理不一致的产物。
• Water‐Accelerated Claisen Rearrangements
  作者：Peter Wipf、Sonia Rodríguez

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<434::aid-adsc434>3.0.co;2-#

  日期：2002.6

  Allyl aryl ethers undergo accelerated Claisen and [1,3] rearrangements in the presence of a mixture of trialkylalanes and water or aluminoxanes. The ratio of ortho-, meta-, and para-Claisen products depends to a large extent on the presence of water and to a much lesser extent on the nature of the alane.

  在三烷基丙烷和水或铝氧烷的混合物存在下，烯丙基芳基醚经历加速的克莱森和 [1,3] 重排。邻位、间位和对位克莱森产物的比例在很大程度上取决于水的存在，而在较小程度上取决于铝烷的性质。
• GABAA受体变构增强化合物及其制备和用途
  申请人：西安力邦肇新生物科技有限公司

  公开号：CN110872213A

  公开（公告）日：2020-03-10

  本发明提供了一种GABA A 受体变构增强化合物及其制备和用途。所述化合物如式(1)所示，其中，R 1 和R 2 各自独立的选自异丙基或正丙基；且当R 1 为正丙基时，R 2 不为异丙基：
• Enantioselective amination and etherification
  申请人：Hartwig F John

  公开号：US20060199728A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  The present invention is directed to a catalyst composition, comprising: (1) a catalyst precursor having the general structure MSX n wherein M is a transition metal selected from the group consisting of iridium, molybdenum, and tungsten; S is a coordinating ligand; X is a counterion; and n is an integer from 0 to 5; and (2) a phosphoramidite ligand having the structure wherein O—C n —O is an aliphatic or aromatic diolate and wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are selected from the group consisting of substituted or unsubstituted aryl groups, substituted or unsubstituted heteroaryl groups, substituted or unsubstituted aliphatic groups, and combinations thereof, with the proviso that at least one of R 1 , R 2 , R 3 , or R 4 must be a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl group. The present invention is also directed to activated catalysts made from the above catalyst composition, as well as methods of allylic amination and etherification using the above catalysts.

  本发明涉及一种催化剂组合物，包括：（1）具有一般结构MSXn的催化剂前体，其中M是从铱、钼和钨组成的过渡金属中选择的；S是一个配位配体；X是一个计数离子；n是从0到5的整数；以及（2）具有以下结构的磷酰胺配体，其中O-Cn-O是脂肪族或芳香族二醇，其中R1、R2、R3和R4选自取代或未取代的芳基基团、取代或未取代的杂环基团、取代或未取代的脂肪基团和它们的组合，但至少有一个R1、R2、R3或R4必须是取代或未取代的芳基或杂环基团。本发明还涉及由上述催化剂组合物制备的活性催化剂，以及使用上述催化剂进行烯丙基胺化和醚化的方法。
• CLASS- AND ISOFORM-SPECIFIC HDAC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Mazitschek Ralph

  公开号：US20120208889A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  HDAC inhibitors of the general formula (I) and (II) and pharmaceutically acceptable salts thereof, as described herein, are useful as inhibitors of histone deacetylases or other deacetylases, and thus are useful for the treatment of various diseases and disorders associated with acetylase/deacetylase activity as described herein (e.g., cancer). In certain embodiments, the compounds of the invention selectively target either a class or isoform of the HDAC family. Another aspect of the invention provides an assay for determining the inhibitory effect of a test compound on an HDAC protein comprising: incubating the HDAC protein with a substrate of general formula (IIIc) in the presence of a test compound; and determining the activity of the HDAC protein.

  本文描述的具有一般式（I）和（II）及其药学上可接受的盐的HDAC抑制剂，可用作组蛋白去乙酰化酶或其他去乙酰化酶的抑制剂，并因此可用于治疗与去乙酰化酶/乙酰化酶活性相关的各种疾病和疾病，如本文所述（例如癌症）。在某些实施例中，本发明的化合物有选择性地靶向HDAC家族的一类或同工酶。本发明的另一个方面提供了一种测定试验化合物对HDAC蛋白质抑制作用的测定方法，包括：在试验化合物的存在下，将HDAC蛋白质与一般式（IIIc）的底物孵育，并确定HDAC蛋白质的活性。