3-isopropyl-4-methoxybenzyl chloride | 16214-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-isopropyl-4-methoxybenzyl chloride
• 英文别名: Benzene, 4-(chloromethyl)-1-methoxy-2-(1-methylethyl)-；4-(chloromethyl)-1-methoxy-2-propan-2-ylbenzene
• CAS: 16214-14-5
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO
• 分子量: 198.692
• InChiKey: SZDNVAYLSFZKJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl-4-methoxybenzyl chloride 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 高氯酸 、 PPA 、 萘 、 硫酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 三溴化硼 、 lithium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 9(1H)-菲酮,2,3,4,4a,10,10a-六氢-6-羟基-1,1,4a-三甲基-7-(1-甲基乙基)-,反-
  参考文献：
  名称：

  (±)-Taxodione、(±)-Ferruginol 和 (±)-Sugiol 的便捷合成

  摘要：

  β-环柠檬醛(4)的缩合；在萘化锂存在下与 3-异丙基-4-甲氧基苄基氯 (5) 反应得到醇 (6)，然后将其氧化为相应的 α,β-不饱和酮 (7)。7 与多磷酸的分子内环化产生 (±)-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-6-one (8) 及其顺式异构体 (9)，然后通过烯醇成功转化为 8醋酸盐 (11)。8酮用三溴化硼去甲基化得到苯酚(18)，然后用氢化铝锂还原得到相应的醇(19)。用过氧化苯甲酰将 19 中的 C-11 位氧化得到 (±)-12-benzoyloxyabieta-8,11,13-trien-6β,11-diol (20)，它用氢化铝锂还原并随后氧化用琼斯试剂，得到 (±)-紫杉二酮 (1)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.1575
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-isopropylanisole 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-isopropyl-4-methoxybenzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  对映选择性、路易斯碱催化的多烯硫环化

  摘要：

  描述了硫鎓离子引发的催化对映选择性多烯环化。同香叶基芳烃和邻香叶基酚以良好的收率、非对映选择性和对映选择性进行多环化。立体决定步骤是在手性路易斯碱性催化剂存在下，由末端烯烃和磺化剂生成对映体富集的噻喃离子。使用六氟异丙醇作为溶剂对于获得良好的产率至关重要。反应产生的硫醚部分随后可以在环化后转化为不同的氧和碳官能团。 (+)-ferruginol 和 (+)-hinokiol 的对映选择性合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01660

文献信息

• Carbamylpiperazine compounds
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：US04435397A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  4-(3-Aryloxy-2-hydroxypropyl)piperazines bearing a carbamyl group in the 1-position are .beta.-adrenergic blockers. A typical example is 1-carbamyl-4-3-[2-allyl-3-(2-carbethoxyaminoethyl)phenoxy]-2-hydroxypropy l}piperazine.

  1-位置带有羰胺基的4-(3-芳氧基-2-羟基丙基)哌嗪是β-肾上腺素受体阻滞剂。一个典型的例子是1-羰胺基-4-3-[2-烯丙基-3-(2-羰氨基乙基)苯氧基]-2-羟基丙基}哌嗪。
• A Simple Total Synthesis of (+)-Ferruginol, (+)-Sempervirol, and (+)-Podocarpa-8(14)-en-13-one
  作者：Takashi Matsumoto、Shuji Usui

  DOI：10.1246/bcsj.52.212

  日期：1979.1

  derivatives (18, 26, and 27). Intramolecular cyclization of 18 and 26 with anhydrous aluminium chloride followed by demethylation with boron tribromide gave (+)-ferruginol and (+)-sempervirol. The similar cyclization of 27 gave (+)-13-methoxypodocarpa-8, 11, 13-triene. This was reduced with lithium in liquid ammonia in the presence of ethanol and then treated with dilute hydrochloric acid to give (+)-podo

  (R)-(-)-α-环柠檬醛与（3-异丙基-4-甲氧基苄基）-、（4-异丙基-3-甲氧基苄基）-和（3-甲氧基苄基）三苯基氯化鏻的Wittig反应得到苯乙烯基衍生物其部分氢化成相应的二氢衍生物（18、26和27）。18 和 26 用无水氯化铝分子内环化，然后用三溴化硼去甲基化得到 (+)-ferruginol 和 (+)-sempervirol。27 的类似环化得到 (+)-13-甲氧基podocarpa-8, 11, 13-triene。在乙醇存在下用液氨中的锂将其还原，然后用稀盐酸处理得到 (+)-podocarpa-8(14)-en-13-one，这是一种用于天然二萜合成的通用中间体。
• Bie, Pingyan; Zhang, Chenglu; Peng, Xuanjia, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 4, p. 211 - 213
  作者：Bie, Pingyan、Zhang, Chenglu、Peng, Xuanjia、Chen, Bo、Wu, Tongxing、Pan, Xinfu

  DOI：——

  日期：——
• Thyromimetics. VII. Isopropyl Analogs of Thyroid Hormones
  作者：Benjamin. Blank、Francis R. Pfeiffer

  DOI：10.1021/jm00316a029

  日期：1967.7
• Nasipuri, Dhanonjoy; Samaddar, Ashis K.; Das, Gautam, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 9, p. 727 - 734
  作者：Nasipuri, Dhanonjoy、Samaddar, Ashis K.、Das, Gautam

  DOI：——

  日期：——