乙基苯酚 | 90-00-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 乙基苯酚
• 中文别名: 邻乙基酚；鄰乙苯酚；2-羟基乙基苯；邻乙酚；邻乙基苯酚；2-乙基苯酚；2-乙基酚
• 英文名称: o-Hydroxyethylbenzene
• 英文别名: 2-Ethylphenol；o-ethylphenol
• CAS: 90-00-6；25429-37-2
• 化学式: C₈H₁₀O
• mdl: MFCD00002249
• 分子量: 122.167
• InChiKey: IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -18 °C (lit.)
• 沸点：
  195-197 °C (lit.)
• 密度：
  1.037 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  78 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.470
• 物理描述：
  Ethylphenol is a yellow liquid. Freezing point -18°C. Flash point 172°F.
• 颜色/状态：
  METASTABLE & STABLE CRYSTAL FORM
• 气味：
  Phenol odor
• 蒸汽压力：
  0.153 mm Hg at 25 °C.
• 稳定性/保质期：

  COOLING LIQUID TO -30 °C GIVES METASTABLE CRYSTAL FORM, WHEN KEPT FOR 24-48 HR, THIS CHANGES TO STABLE CRYSTAL FORM

• 折光率：
  MAX ABSORPTION (CYCLOHEXANE): 270 NM (LOG E= 3.30), 276 NM (LOG E= 3.28); INDEX OF REFRACTION: 1.5367 @ 20 °C/D
• 解离常数：
  pK = 10.2
• 保留指数：
  1112.8;1108;1110;1106;1112;1112;1113;1115;1118;1104;1110;1114;1115;1113;1145;1115;1113;1119.7;1111;1177

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

血液和尿液分析：4名女性在组织学实验室职业暴露于混合二甲苯和乙苯。大约有1.1-1.4%的保留乙苯被代谢为2-乙基酚。

ANALYSES OF BLOOD & URINE OF 4 FEMALES OCCUPATIONALLY EXPOSED TO MIXT OF XYLENES & ETHYLBENZENE IN A HISTOLOGY LAB. APPROX 1.1-1.4% OF RETAINED ETHYLBENZENE WAS METABOLIZED TO 2-ETHYLPHENOL.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

3名实验室技术员暴露于42ppm的乙苯，1名暴露于34ppm的乙苯，他们的平均稳态血药浓度为0.72±0.11毫克/升。已识别的代谢物数量减少，包括2-乙基苯酚。

3 LAB TECHNICIANS EXPOSED TO ETHYLBENZENE 42 PPM & 1 EXPOSED TO 34 PPM HAD AVG STEADY STATE BLOOD LEVELS OF 0.72 + OR - 0.11 MG/L. AMT DECR. METABOLITES IDENTIFIED INCL 2-ETHYLPHENOL.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

/TOXICITY/...与酚相似，但毒性较轻。

/TOXICITY/...SIMILAR TO, BUT LESS SEVERE THAN, PHENOL.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29071900
• RTECS号：
  SL4025000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险品运输编号：
  UN 3145 8/PG 2
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

用途

2-乙基酚被用作合成苯氧乙酸衍生物的试剂，并作为新型游离脂肪酸受体1激动剂，用于治疗糖尿病。此外，它还被用于氨基喹唑啉类Toll样受体配体的制备和潜在的免疫治疗。

生产方法

2-乙基酚可采用以下几种方法生产：

1. 从煤焦油中提取。
2. 以苯酚和乙烯为原料，在苯酚铝催化下，于280～320℃及4.0～5.5兆帕条件下反应制得。
3. 在氧化铝和氧化钍的作用下，将苯酚与乙醇加热至350℃以上进行脱水制备。
4. 以苯酚和2-氯乙醇为原料，在金属钠作用下制得。

备注： 该物质在空气中颜色会变深。当液体冷却至-30℃时，形成熔点为-28℃的结晶。此外，烟草编号为OR，26。