二苯基膦 | 829-85-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯基膦
• 中文别名: 二苯基磷；DPP
• 英文名称: diphenylphosphane
• 英文别名: diphenyl phosphine；Diphenylphosphine
• CAS: 829-85-6
• 化学式: C₁₂H₁₁P
• mdl: MFCD00003213
• 分子量: 186.193
• InChiKey: GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -14.5 °C
• 沸点：
  280 °C(lit.)
• 密度：
  1.07 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  -18°C (Hexane)
• 溶解度：
  溶于氯仿
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免与强氧化剂、酸以及空气直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  4.2
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R17,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902909090
• 危险品运输编号：
  UN 2845 4.2/PG 1
• 危险类别：
  4.2
• 包装等级：
  I
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

二苯基膦

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模块 1. 化学品
产品名称： Diphenylphosphine

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
发火液体 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 暴露在空气中自发燃烧
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
切勿与空气接触。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
二苯基膦

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模块 3. 成分/组成信息
化学名(中文名)： 二苯基膦
百分比： >90.0%(GC)
CAS编码： 829-85-6
分子式： C12H11P

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。如果不
能完全移除泄漏物，仍有可能着火，须足够小心。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
惰性气体环境下处理。
切勿接触空气。
切勿丢弃使用过的设备或旧布。该产品若丢弃在可燃物如纸、旧布等上可能着火。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏, 气敏
包装材料： 依据法律。
二苯基膦

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 100 °C/0.1kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
蒸气压： 0.27kPa/110°C
密度： 1.08
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 与空气接触可能自燃。
避免接触的条件： 火花, 明火, 空气
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 磷氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
二苯基膦

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模块 12. 生态学信息
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。预防燃烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第2项 自燃物品。
UN编号： 2845
正式运输名称： 自燃液体, 有机的, 不另作详细说明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

二苯基膦是一种实验室常用的有机磷化合物，具有难闻气味的无色液体，有刺激性，在空气中容易被氧化而自燃。它对空气和光敏感，需要在氮气保护下使用。二苯基膦可以作为合成多种有机膦配体的前驱体。通过去质子化可将其转变为二苯基膦化物：PbPH + nBuLi → PbPLi + nBuH。诸如1,2-双(二苯基膦)乙烷和1,3-双(二苯基膦)丙烷之类的膦配体、维蒂希－霍纳尔试剂和季鏻盐的合成通常需要通过二苯基膦的烷基化来实现。

用途

二苯基膦广泛用于合成氨基膦，并用作催化剂。此外，它还可用于制备具有N-杂环卡宾配体作为催化剂的手性Palladacycles。

制备方法

二苯基膦或其衍生物如二苯基膦化物（如二苯基膦锂和二苯基膦钠）可作为亲核试剂加成到碳杂原子双键上。例如，在100°C的浓盐酸条件下，二苯基膦能与苯甲醛的醛基碳原子发生加成反应：PbPH + PhCHO → PbP(O)CH2Ph。

与叔膦相比，二苯基膦的碱性较弱。二苯基膦的共轭酸的pKa值为0.03：PbPH2+→PbPH + H+。

制备方法

二苯基膦可通过将廉价的三苯基膦通过锂化形成二苯基膦锂，再用水淬灭来制得：

1. PPb + 2 Li → LiPPb + LiPh
2. LiPPb + H2O → PbPH + LiOH

二苯基膦及其衍生物是有机合成中的重要中间体和催化剂。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  三苯基膦	triphenylphosphine	603-35-0	C18H15P	262.291
  二苯基氯化膦	chloro-diphenylphosphine	1079-66-9	C12H10ClP	220.638
  ——	diphenylphosphine oxide	24630-80-6	C12H11OP	202.193
  碘二苯基膦	iodo-diphenyl-phosphine	20472-52-0	C12H10IP	312.09
  ——	diphenylphosphine selenide	5853-64-5	C12H11PSe	265.153
  ——	diphenylphosphane	18632-84-3	C12H11P	187.185
  ——	Diphenylphosphine oxide	4559-70-0	C12H11OP	202.193
  二苯基甲苯基磷	diphenyl(p-tolyl)phosphine	1031-93-2	C19H17P	276.318

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  三苯基膦	triphenylphosphine	603-35-0	C18H15P	262.291
  1,4-亚苯基二(二苯基膦)	1,4-Bis(diphenylphosphino)benzene	1179-06-2	C30H24P2	446.468
  二苯基氯化膦	chloro-diphenylphosphine	1079-66-9	C12H10ClP	220.638
  ——	diphenylphosphane sulfide	6591-07-7	C12H11PS	218.259
  ——	diphenylphosphine selenide	5853-64-5	C12H11PSe	265.153
  碘二苯基膦	iodo-diphenyl-phosphine	20472-52-0	C12H10IP	312.09
  ——	diphenylphosphine sulphide	55905-05-0	C12H11PS	218.259
  二苯基甲氧基膦	diphenyl(methyl)phosphine	1486-28-8	C13H13P	200.22
  ——	diphenylphosphane	18632-84-3	C12H11P	187.185
  ——	Diphenylphosphine oxide	4559-70-0	C12H11OP	202.193

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基膦 在 正丁基锂 、 双氧水 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,2-dibromo-1,2-diphenylethylene
  参考文献：
  名称：

  磷和砷作为金属-卤素交换试剂。第1部分。脂肪族二卤化物的脱卤

  摘要：

  已经研究了二苯基磷化锂和砷化物作为金属-卤素交换的试剂。涉及两个摩尔当量的阴离子与1,2-二溴乙烯的反应导致乙炔的收率中等至良好，而含磷副产物的收率较低。与2,3-二氯丁-1,3-二烯和2-氯丁-1,3-二烯的类似反应得到S N2'，而不是直接替代产品。有证据表明，金刚烷是二苯基磷化锂与1,2-二碘-金刚烷和1,2-二溴金刚烷的反应的初始产物，但与1,2-二氯金刚烷的反应不是，尽管1-和2-金刚烷基二苯基膦的氧化物在每种情况下都形成。最后，简要研究了磷阴离子与双二卤化物的反应。1，1-二溴-2，2-二苯基乙烯得到二苯基乙炔作为主要产物。

  DOI：

  10.1039/p19830001689
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙氧基膦 在 三乙基硅烷 、 gallium(III) trichloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 二苯基膦
  参考文献：
  名称：

  探索供体稳定的磷阳离子的反应活性：路易斯酸催化硅烷还原氯膦

  摘要：

  磷稳定的阳离子与硅烷反应，以还原为伯或仲膦，或形成P–P键合物种（取决于抗衡阴离子）。这适用于原位生成的阳离子，可在没有强还原剂的情况下催化还原P（III）-Cl键。阴离子和取代基依赖性研究已使人们深入了解了所涉及的竞争机制。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b01578
• 作为试剂：
  描述：

  [Fe(CO)H(NO)(PPh₃)₂] 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 在 二苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 以89 %的产率得到FeH(CO)(NO)(dppbenz)
  参考文献：
  名称：

  Fe 催化烯炔硼化环化中试剂和配体依赖性机制三分法

  摘要：

  基于铁催化的硼源依赖性内部炔烃区域发散性硼氢化反应的一些最新结果，我们在此报告了硼基化环化中硼源依赖性且配体依赖性的机械三分法。配体加硼源的选择允许从共同的底物开始并使用相同的预催化剂（(Ph 3 P) 2 Fe(CO)(NO)H）合成三种异构硼基化环化产物，并为开发Fe催化硼基化环化的统一概念。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02088

文献信息

• Expanding the Scope of Hypervalent Iodine Reagents for Perfluoroalkylation: From Trifluoromethyl to Functionalized Perfluoroethyl
  作者：Václav Matoušek、Jiří Václavík、Peter Hájek、Julie Charpentier、Zsófia E. Blastik、Ewa Pietrasiak、Alena Budinská、Antonio Togni、Petr Beier

  DOI：10.1002/chem.201503531

  日期：2016.1.4

  A series of new hypervalent iodine reagents based on the 1,3‐dihydro‐3,3‐dimethyl‐1,2‐benziodoxole and 1,2‐benziodoxol‐3‐(1H)‐one scaffolds, which contain a functionalized tetrafluoroethyl group, have been prepared, characterized, and used in synthetic applications. Their corresponding electrophilic fluoroalkylation reactions with various sulfur, oxygen, phosphorus, and carbon‐centered nucleophiles

  基于1,3-二氢-3,3-二甲基-2-1,2-苯并恶唑和1,2-苯并恶唑-3-（1 H）-one骨架的一系列新的高价碘试剂，它们含有功能化的四氟乙基已经制备，表征并用于合成应用。它们与各种硫，氧，磷和以碳为中心的亲核试剂进行相应的亲电氟烷基化反应，可得到具有连接两个功能部分的四氟乙烯单元的产物。一个相关的λ 3含有荧光团的碘已显示在温和条件下与半胱氨酸衍生物反应，生成硫醇标记的产物，该产物在存在过量硫醇的情况下是稳定的。因此，这些新试剂作为快速，不可逆和选择性硫醇生物结合的工具，在化学生物学中显示出巨大的潜力。
• [EN] HYPERVALENT IODINE CF2CF2X REAGENTS AND THEIR USE<br/>[FR] RÉACTIFS CF2CF2X À BASE D'IODE HYPERVALENT ET LEUR UTILISATION
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2016019475A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  A hypervalent iodine of formula (I) or formula (II) wherein R is a nucleophile and a method for their production is described. Such compounds can be used for fluoroethylation of compounds carrying a reactive group. A preferred compound carrying a reactive group is cystein in any environment such as peptide targets.

  一种具有化学式（I）或化学式（II）的高价碘，其中R是亲核试剂，并描述了它们的生产方法。这类化合物可用于对携带反应基团的化合物进行氟乙基化。携带反应基团的优选化合物是半胱氨酸，可存在于任何环境中，如肽靶标。
• Cyclic hydrocarbons with an aminoalkyl sidechain
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04917826A1

  公开（公告）日：1990-04-17

  Provided are cyclic hydrocarbons of Formula I ##STR1## with an aminoalkyl sidechain that are useful for treating phospholipase A2 mediated conditions, diabetes, and obesity.

  提供的是具有氨基烷基侧链的化学式I的环烃，可用于治疗磷脂酶A2介导的疾病、糖尿病和肥胖症。
• [EN] BICYCLIC ARYL SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D’ARYLSPHINGOSINE-1-PHOSPHATE BICYCLIQUES
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2011017561A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Compounds that have agonist activity at one or more of the SlP receptors are provided. The compounds are sphingosine analogs that, after phosphorylation, can behave as agonists at SlP receptors.

  提供具有在一个或多个SlP受体上拮抗活性的化合物。这些化合物是鞘氨醇类似物，在磷酸化后可以在SlP受体上表现为拮抗剂。
• Dual Coordination Modes of Ethylene-Linked NP2 Ligands in Cobalt(II) and Nickel(II) Iodides
  作者：Qingchen Dong、Michael J. Rose、Wai-Yeung Wong、Harry B. Gray

  DOI：10.1021/ic201213c

  日期：2011.10.17

  have found one case of structural isomerism within a single crystal structure. The CoII complex derived from BzNP2 displays dual coordination modes: one in the tetrahedral complex [(BzNP2)Co(I)2]; and the other in a square pyramidal variant, [(BzNP2)Co(I)2]. In contrast, the NiII complexes adopt a square planar geometry in which the P(Et)N(Et)P donors in the ligand backbone are coordinated to the metal

  在这里，我们报告了一系列R和NP2配体（其中R = OMe Bz，H Bz，Br Bz，Ph）在单个N和N之间带有乙烯连接基的钴（II）和镍（II）配合物的合成和晶体结构。两个P捐助者。Co II配合物通常采用通式[（N P2）Co（I）2 ]的四面体构型，其中两个磷供体结合到金属中心，但是中心N-供体保持未结合。我们发现了在单晶结构内结构异构现象的一种情况。衍生自Bz NP2的Co II复合物显示双重配位模式：四面体复合物[（Bz N P2）Co（I）2 ]中的一种；另一个为方形金字塔形变体[（Bz NP2）Co（I）2 ]。相比之下，Ni II络合物采用正方形平面几何结构，其中配体主链中的P（Et）N（Et）P供体与金属中心配位，产生式[[ R NP2）Ni（I ）] +以碘化物为抗衡离子。所有的Ni II配合物在抗磁性区均显示出清晰的1 H和31 P光谱。CoII络合物是固态的高自旋（S

表征谱图