2-(hydroxymethyl)-6-isopropylphenol | 4397-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-6-isopropylphenol
• 英文别名: 2-Hydroxymethyl-6-isopropylphenol；2-(hydroxymethyl)-6-propan-2-ylphenol
• CAS: 4397-16-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: MWBJMKYZFGPEMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-6-isopropylphenol 在 2-噻吩基锂 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-Chloro-8-(8-isopropyl-2,2-dimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-4-yl)-6-methyl-3-oxo-oct-6-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于锰 (III) 的氧化自由基环化反应合成雷公藤内酯的研究：镧系元素三氟甲磺酸盐和取代基对立体选择性的影响

  摘要：

  Mn(III) 介导的氧化自由基环化反应可用于构建多环化合物。在雷公藤内酯 (3) 及其相关化合物的全合成中，通过 Mn(OAc)3 介导的一系列无环前体 6-9 的氧化自由基环化，构建了三环骨架 4 和 5。发现添加催化量的镧系元素三氟甲磺酸盐可显着提高这些自由基环化反应的速率和立体选择性。还研究了苄氧取代基和α-取代基（氯和甲基）对自由基环化反应的影响。提出了过渡态模型来解释观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ja993598n
• 作为产物：
  描述：

  异丙苯酚 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四氯化锡 、 甲苯 作用下， 生成 2-(hydroxymethyl)-6-isopropylphenol
  参考文献：
  名称：

  基于锰 (III) 的氧化自由基环化反应合成雷公藤内酯的研究：镧系元素三氟甲磺酸盐和取代基对立体选择性的影响

  摘要：

  Mn(III) 介导的氧化自由基环化反应可用于构建多环化合物。在雷公藤内酯 (3) 及其相关化合物的全合成中，通过 Mn(OAc)3 介导的一系列无环前体 6-9 的氧化自由基环化，构建了三环骨架 4 和 5。发现添加催化量的镧系元素三氟甲磺酸盐可显着提高这些自由基环化反应的速率和立体选择性。还研究了苄氧取代基和α-取代基（氯和甲基）对自由基环化反应的影响。提出了过渡态模型来解释观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ja993598n

文献信息

• [EN] PHOSPHONIC ACID DERIVATES AND THEIR USE AS P2Y12 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PHOSPHONIQUE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR P2Y12
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009069100A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention relates to 2-phenyl-pyrimidine derivatives containing a phosphonic acid motif and their use as P2Y12 receptor antagonists in the treatment and/or prevention of peripheral vascular, of visceral-, hepatic- and renal-vascular, of cardiovascular and of cerebrovascular diseases or conditions associated with platelet aggregation, including thrombosis in humans and other mammals. (I).

  这项发明涉及含有膦酸基团的2-苯基嘧啶衍生物，以及它们作为P2Y12受体拮抗剂在治疗和/或预防外周血管、内脏-、肝脏和肾脏血管、心血管和脑血管疾病或与血小板聚集有关的疾病或状况中的使用，包括人类和其他哺乳动物中的血栓形成。（I）。
• Deconjugative α-Alkylation of Cyclohexenecarboxaldehydes: An Access to Diverse Terpenoids
  作者：Rachid Chahboun、José Manuel Botubol-Ares、María Jesús Durán-Peña、Fermín Jiménez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00560

  日期：2021.7.2

  A general and efficient method for the deconjugative α-alkylation of α,β-unsaturated aldehydes promoted by a synergistic effect between tBuOK and NaH, which considerably increases the reaction rate under mild conditions, is reported. The β,γ-unsaturated aldehyde, resulting from the α-alkylation, is transformed in high yield into the corresponding allyl acetate via a lead(IV) acetate-mediated oxidative

  报道了一种通过t BuOK 和 NaH之间的协同作用促进 α,β-不饱和醛的去共轭 α-烷基化的通用且有效的方法，该方法在温和条件下显着提高了反应速率。由 α-烷基化产生的 β,γ-不饱和醛通过乙酸铅 (IV) 介导的氧化断裂以高产率转化为相应的乙酸烯丙酯。该策略可用于构建多种烷基或芳基萜类化合物的碳骨架。
• PHOSPHONIC ACID DERIVATES AD THEIR USE AS P2Y12 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Caroff Eva

  公开号：US20100261678A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The invention relates to 2-phenyl-pyrimidine derivatives containing a phosphonic acid motif and their use as P2Y 12 receptor antagonists in the treatment and/or prevention of peripheral vascular, of visceral-, hepatic- and renal-vascular, of cardiovascular and of cerebrovascular diseases or conditions associated with platelet aggregation, including thrombosis in humans and other mammals. (I).

  本发明涉及含有膦酸基团的2-苯基嘧啶衍生物及其作为P2Y12受体拮抗剂在治疗和/或预防外周血管、内脏、肝脏和肾脏血管、心血管和脑血管疾病或与血小板聚集有关的病症，包括人类和其他哺乳动物的血栓形成中的应用。(I)。
• Asymmetric Induction via Short-Lived Chiral Enolates with a Chiral C–O Axis
  作者：Tomoyuki Yoshimura、Keisuke Tomohara、Takeo Kawabata

  DOI：10.1021/ja4018122

  日期：2013.5.15

  A novel method has been developed for the asymmetric cyclization of alkyl aryl ethers. The reactions were assumed to proceed via short-lived chiral enolate intermediates with a chiral C-O axis to give cyclic ethers with tetrasubstituted carbon in up to 99% ee. The half-life of racemization of the chiral enolate intermediate was roughly estimated to be similar to 1 s at -78 degrees C.
• A Concise Total Synthesis of Triptolide
  作者：Dan Yang、Xiang-Yang Ye、Ming Xu、Kwan-Wah Pang、Ning Zou、Roy M. Letcher

  DOI：10.1021/jo981362g

  日期：1998.9.1