2,4,6-三异丙基苯酚 | 2934-07-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三异丙基苯酚
• 英文名称: 2,4,6-triisopropylphenol
• 英文别名: 2,4,6-tri(propan-2-yl)phenol
• CAS: 2934-07-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: HVFKKINZIWVNQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1516

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2907199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯酚 生成 2,4,6-triisopropylphenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  The Hindered Phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01218a045
• 作为产物：
  描述：

  三異丙苯 在 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 2,4,6-三异丙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  互补型氢氧代孕酸酯的芳基化反应合成苯酚和芳基甲硅烷基醚

  摘要：

  提出了两种无过渡金属的方法，可通过硅烷醇或过氧化氢与二芳基碘鎓盐的芳基化来获得取代的苯酚。两种亲核试剂的互补反应性可合成多种酚，而不会形成竞争性的芳烃形成，如麻醉药异丙酚的合成所示。此外，可以容易地获得甲硅烷基保护的苯酚，其适合于进一步的转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00287

文献信息

• [EN] CYCLIC PEROXIDE OXIDATION OF AROMATIC COMPOUND PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] OXYDATION DE PEROXYDE CYCLIQUE DE PRODUCTION DE COMPOSÉ AROMATIQUE ET SON UTILISATION
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2014158209A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention provides a method for converting an aromatic hydrocarbon to a phenol by providing an aromatic hydrocarbon comprising one or more aromatic C-H bonds and one or more activated C-H bonds in a solvent; adding a phthaloyl peroxide to the solvent; converting the phthaloyl peroxide to a di-radical; contacting the di-radical with the one or more aromatic C-H bonds; oxidizing selectively one of the one or more aromatic C-H bonds in preference to the one or more activated C-H bonds; adding a hydroxyl group to the one of the one or more aromatic C-H bonds to form one or more phenols; and purifying the one or more phenols.

  本发明提供了一种将芳香烃转化为酚的方法，包括提供一种含有一个或多个芳香C-H键和一个或多个活化的C-H键的芳香烃溶剂；向溶剂中添加邻苯二酰过氧化物；将邻苯二酰过氧化物转化为二自由基；将二自由基与一个或多个芳香C-H键接触；优先氧化一个或多个芳香C-H键中的一个，而不是活化的一个或多个C-H键；向一个或多个芳香C-H键中添加一个羟基以形成一个或多个酚；并纯化一个或多个酚。
• Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol <i>O</i>-Acyltransferase. 17. Structure−Activity Relationships of Several Series of Compounds Derived from <i>N</i>-Chlorosulfonyl Isocyanate
  作者：Joseph A. Picard、Patrick M. O'Brien、Drago R. Sliskovic、Maureen K. Anderson、Richard F. Bousley、Katherine L. Hamelehle、Brian R. Krause、Richard L. Stanfield

  DOI：10.1021/jm9509455

  日期：1996.3.15

  Several series of acyl-CoA:cholesterol O-acyltransferase inhibitors were prepared by the stepwise addition of nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles to N-chlorosulfonyl isocyanate. The (aminosulfonyl)ureas 3-44 were the most potent inhibitors in vitro, with several compounds having IC50 values < 1 microM. Although the other series of compounds were not as potent in vitro, many compounds did display

  通过将氮，氧和硫亲核试剂逐步添加到N-氯磺酰基异氰酸酯中，可以制备几种系列的酰基CoA：胆固醇O-酰基转移酶抑制剂。（氨基磺酰基）脲3-44是体外最有效的抑制剂，几种化合物的IC50值<1 microM。尽管其他系列的化合物在体外效果不佳，但许多化合物在以胆固醇喂养的大鼠中确实显示出良好的体内活性。几种氧磺酰基氨基甲酸酯（包括CI-999、115）在慢性体内筛选中显示出出色的降脂活性，表明在预先建立的高胆固醇血症状态下胆固醇显着降低。
• Continuous-Flow Synthesis of Functionalized Phenols by Aerobic Oxidation of Grignard Reagents
  作者：Zhi He、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201310572

  日期：2014.3.24

  by the direct oxidation of aryl Grignard reagents using compressed air in continuous gas‐liquid segmented flow systems is described. The process tolerates a broad range of functional groups, including oxidation‐sensitive functionalities such as alkenes, amines, and thioethers. By integrating a benzyne‐mediated in‐line generation of arylmagnesium intermediates with the aerobic oxidation, a facile three‐step

  苯酚是化学工业中的重要化合物。描述了在连续的气液分段流系统中使用压缩空气通过直接氧化芳基格氏试剂来制备苯酚的一种经济，绿色的方法。该工艺可耐受各种官能团，包括对氧化敏感的官能团，例如烯烃，胺和硫醚。通过将苯并炔介导的芳基镁中间体的在线生成与好氧氧化相集成，建立了一种能够以模块化方式制备2-官能化苯酚的简便的三步单流方法。
• Metal-free oxidation of aromatic carbon–hydrogen bonds through a reverse-rebound mechanism
  作者：Changxia Yuan、Yong Liang、Taylor Hernandez、Adrian Berriochoa、Kendall N. Houk、Dionicio Siegel

  DOI：10.1038/nature12284

  日期：2013.7.11

  functions as a selective oxidant for the transformation of arenes to phenols under mild conditions. Although the reaction proceeds through a radical mechanism, aromatic C–H bonds are selectively oxidized in preference to activated –H bonds. Notably, a wide array of functional groups are compatible with this reaction, and this method is therefore well suited for late-stage transformations of advanced

  碳氢 (C-H) 键氧化方法在合成有机化学中具有重要作用，可提供最终目标分子所需的功能或促进后续化学转化。已经描述了几种氧化脂肪族 C-H 键的方法，大大简化了复杂分子的合成。然而，在温和条件下选择性氧化芳族 C-H 键，尤其是在具有不同官能团的取代芳烃的情况下，仍然是一个挑战。芳烃的直接羟基化最初是通过使用强布朗斯台德或路易斯酸与超化学计量当量的氧化剂介导亲电芳香取代反应来实现的，这显着限制了反应范围。由于这些反应的产物比起始材料更具反应性，因此过度氧化通常是一个竞争过程。已经开发了过渡金属催化芳烃的 C-H 氧化，有或没有导向基团，改进了酸介导的过程；但是，需要贵金属。在这里，我们证明过氧化邻苯二甲酰作为选择性氧化剂在温和条件下将芳烃转化为酚类。尽管反应通过自由基机制进行，但芳香族 C-H 键优先于活化的 -H 键被选择性氧化。值得注意的是，大量的官能团与该反应相容，因此该方法非常适合
• N-acyl sulfamic acid esters (or thioesters), N-acyl sulfonamides, and
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05491172A1

  公开（公告）日：1996-02-13

  The present invention is directed to compounds useful for the regulation of cholesterol of Formula I, methods for using them and pharmaceutical compositions thereof, ##STR1## wherein X and Y are oxygen, sulfur, or (CR'R").sub.n wherein n is 1 to 4; R is hydrogen, alkyl, or benzyl; R.sub.1 and R.sub.2 are phenyl, substituted phenyl, naphthyl, substituted naphthyl, an aralkyl group, an alkyl chain, adamantyl, or a cycloalkyl group.

  本发明涉及一类用于调节胆固醇的化合物，其化学式为I，以及使用它们的方法和制药组合物，其中X和Y分别为氧、硫或(CR'R")n，其中n为1至4；R为氢、烷基或苄基；R₁和R₂为苯基、取代苯基、萘基、取代萘基、芳基烷基、烷基链、金刚烷基或环烷基。

表征谱图