1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-(2,3-dibenzyloxy-5-dimethoxymethylphenyl)-2-propen-1-one | 119384-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-(2,3-dibenzyloxy-5-dimethoxymethylphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-3-[5-(dimethoxymethyl)-2,3-bis(phenylmethoxy)phenyl]-1-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 119384-65-5
• 化学式: C₄₀H₃₈O₇
• 分子量: 630.738
• InChiKey: MQIIIUSZGVXDRK-XUTLUUPISA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  756.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-(2,3-dibenzyloxy-5-dimethoxymethylphenyl)-2-propen-1-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 3-hydroxymethyl-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-hydroxy-5-acetoxymethyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of silychristin, an antihepatotoxic flavonolignan.

  摘要：

  描述了水飞蓟汀（一种抗肝毒性黄酮木脂素）的全合成。关键中间体反式二氢苯并呋喃 (15) 的合成如下。用乙醚三氟化硼处理查耳酮环氧化物(9)，随后用硼氢化钠还原，仅得到赤式-1,2-二芳基-1,3-丙二醇(10)。在钯催化剂上用氢气氢解10，然后用三氟化硼醚合物在乙酸中环化脱苄基产物(13)，得到单一产物15。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1441
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3,4-dibenzyloxybenzaldehyde 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 ammonium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-(2,3-dibenzyloxy-5-dimethoxymethylphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of silychristin, an antihepatotoxic flavonolignan.

  摘要：

  描述了水飞蓟汀（一种抗肝毒性黄酮木脂素）的全合成。关键中间体反式二氢苯并呋喃 (15) 的合成如下。用乙醚三氟化硼处理查耳酮环氧化物(9)，随后用硼氢化钠还原，仅得到赤式-1,2-二芳基-1,3-丙二醇(10)。在钯催化剂上用氢气氢解10，然后用三氟化硼醚合物在乙酸中环化脱苄基产物(13)，得到单一产物15。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1441

文献信息

• Total synthesis of silychristin, an antihepatotoxic flavonolignan
  作者：Hitoshi Tanaka、Masaru Hiroo、Kazuhiko Ichino、Kazuo Ito

  DOI：10.1039/c39880000749

  日期：——

  The first total synthesis of silychristin is reported; the key intermediate [the dihydrobenzofuran (9)] was easily prepared in three steps from the readily available chalcone epoxide (6).

  据报道，首次合成了水飞蓟素。关键中间体[二氢苯并呋喃（9）]可以容易地从容易获得的查尔酮环氧化物（6）分三步制备。
• TANAKA, HITOSHI;HIROO, MASARU;ICHINO, KAZUHIKO;ITO, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1441-1445
  作者：TANAKA, HITOSHI、HIROO, MASARU、ICHINO, KAZUHIKO、ITO, KAZUO

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, HISTOSHI;HIROO, MASARU;ICHINO, KAZUHIKO;ITO, KAZUO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 11, 749-751
  作者：TANAKA, HISTOSHI、HIROO, MASARU、ICHINO, KAZUHIKO、ITO, KAZUO

  DOI：——

  日期：——