3-benzyloxy-4-hydroxyacetophenone | 21092-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzyloxy-4-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 3'-Benzyloxy-4'-hydroxy-acetophenon；1-[4-Hydroxy-3-(phenylmethoxy)phenyl]ethanone；1-(4-hydroxy-3-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 21092-95-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: GSOIYBSAFWCWJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-4-hydroxyacetophenone 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (1S,2'S)-1-(1'-methyl-2'-pyrrolidinyl)-2-(o-hydroxy-p-acetylphenoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Unichiral 2-(2′-Pyrrolidinyl)-1,4-benzodioxanes: the 2R,2′S Diastereomer of the N-Methyl-7-hydroxy Analogue Is a Potent α4β2- and α6β2-Nicotinic Acetylcholine Receptor Partial Agonist

  摘要：

  A series of unichiral 7-substituted 2-(1'-methyl-2'pyrrolidinyl)-1,4-benzodioxanes were synthesized and tested for the affinity for the alpha 4 beta 2 and alpha 7 central nicotinic receptors; the 2R,2'S diastereomer of the 7-OH analogue [(R,S)-7], unique in the series, has a high alpha 4 beta 2 affinity (12nM K-i). N-Demethylation and configuration inversion of the stereocenters greatly weaken its alpha 4 beta 2 affinity, confirming that such a rigid molecule can be considered a new template for alpha 4 beta 2 ligands. Docking analysis showed how (R,S)-7 is capable of strongly and specifically interacting with the amino acidic counterpart of the alpha 4 beta 2 receptor binding site. Further pharmacological characterization demonstrated that (R,S)-7 also has a high affinity for the alpha 6 beta 2 receptor, and in vitro functional tests indicated that it is a potent alpha 4 beta 2 and alpha 6 beta 2 partial agonist, with modest affinity and potency for the alpha 3 beta 4 receptor. Comparison with varenicline, a well-known nicotinic partial agonist used as a smoking cessation aid, interestingly reveals similar nicotinoid profiles.

  DOI：

  10.1021/jm200937t
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯乙酮 、 氯化苄 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.5h， 以18 g的产率得到3-benzyloxy-4-hydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  一种去甲肾上腺素磺酸类代谢物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种去甲肾上腺素磺酸类代谢物的合成方法，属于药物合成领域，该方法以3,4‑二羟基苯乙酮为起始原料，经六步反应合成得到。本发明通过大量实验筛选出最优的制备步骤和反应条件，整个工艺设计合理，可操作性强，本发明制备得到的产物，化学纯度可达98.5%以上，整体收率比较高。本发明制备得到的去甲肾上腺素磺酸类代谢物（DL‑Norepinephrine 4‑Sulfate），为肾上腺素和去甲肾上腺素类药物的代谢机理研究提供标准品，可用于探究该药物在生物体内的代谢过程，在临床药代动力学研究中具有极大的应用研究价值。

  公开号：

  CN108299252A

文献信息

• 一种去甲肾上腺素磺酸类代谢物的合成方法
  申请人：梯尔希（南京）药物研发有限公司

  公开号：CN108299252A

  公开（公告）日：2018-07-20

  本发明公开了一种去甲肾上腺素磺酸类代谢物的合成方法，属于药物合成领域，该方法以3,4‑二羟基苯乙酮为起始原料，经六步反应合成得到。本发明通过大量实验筛选出最优的制备步骤和反应条件，整个工艺设计合理，可操作性强，本发明制备得到的产物，化学纯度可达98.5%以上，整体收率比较高。本发明制备得到的去甲肾上腺素磺酸类代谢物（DL‑Norepinephrine 4‑Sulfate），为肾上腺素和去甲肾上腺素类药物的代谢机理研究提供标准品，可用于探究该药物在生物体内的代谢过程，在临床药代动力学研究中具有极大的应用研究价值。
• Method for improving the absorption and effectiveness of a catecholamine compound
  申请人：SIMES S.p.A. Società Italiana Medicinali e Sintetici

  公开号：EP0167204A1

  公开（公告）日：1986-01-08

  New mono O-phosphate ester derivatives of catecholamine compounds are disclosed, which exhibit improved absorption and effectiveness with respect to their parent compounds.

  本研究公开了儿茶酚胺化合物的新单 O-磷酸酯衍生物，与母体化合物相比，这些衍生物的吸收性和有效性都有所提高。
• KOBAYASHI, SHIGERU;OKIMOTO, KAZUTO;IMAKURA, YASUHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 5, 1567-1573
  作者：KOBAYASHI, SHIGERU、OKIMOTO, KAZUTO、IMAKURA, YASUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• US4673671A
  申请人：——

  公开号：US4673671A

  公开（公告）日：1987-06-16
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING AS ACTIVE PRINCIPLE ASSOCIATIONS OF VANADIUM AND/OR NIOBIUM WITH PYROCATECHOL DERIVATIVES
  申请人：I.R.2.M.

  公开号：WO1993014751A1

  公开（公告）日：1993-08-05

  (EN) The invention relates to a pharmaceutical composition containing as active principle the association of a mole of vanadium and/or niobium derivative with oxidation degree of 4 or 5 with 1 to 10 mole of pyrocatechol derivative. Said pharmaceutical composition is particularly useful for the treatment or prevention of diabetes, hypercholesterolemy, hypertriglyceridimy, hyperlipidemy as well as troubles associated with said pathologies.(FR) L'invention concerne une composition pharmaceutique contenant comme principe actif l'association d'une mole d'un dérivé de vanadium et/ou de niobium au degré d'oxydation 4 ou 5 avec 1 à 10 mol d'un dérivé du pyrocatéchol. Cette composition pharmaceutique est utile notamment pour le traitement ou la prévention du diabète, de l'hypercholestérolémie, de l'hypertriglycéridémie, de l'hyperlipidémie ainsi que des complications associées à ces pathologies.