4-苄氧基-3-甲氧基苯乙胺 | 22231-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苄氧基-3-甲氧基苯乙胺
• 中文别名: 3-甲氧基-4-(苄氧基)苯乙胺；2-(4-苄氧基-3-甲氧基苯基)乙胺； 2-(4-苄氧基-3-甲氧基苯基)乙胺
• 英文名称: 2-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]ethylamine
• 英文别名: 2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)ethan-1-amine；2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)ethanamine；4-benzyloxy-3-methoxyphenethylamine；3-methoxy-4-benzyloxyphenylethylamine；Phenethylamine, 4-(benzyloxy)-3-methoxy-；2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 22231-61-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: GLMWLELOJCRYRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯乙胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 四乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 、 铂 、 三氯氧磷 作用下， 生成 coclaurine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of dl-Coclaurine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01146a012
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙酸 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 溴 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 4-苄氧基-3-甲氧基苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  Strukow; Kolganowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3831,3834;engl.Ausg.S.3793,3795

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compounds and Compositions for Modulating Lipid Levels and Methods of Preparing Same
  申请人：Liu Haiyan

  公开号：US20110009628A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present technology relates to compounds of Formulas I-VI and methods of making and using such compounds. Methods of use include prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Compounds disclosed herein also increase HDL-C, lower total cholesterol, LDL-cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression, inhibit PCSK9 expression, and activate AMP-activated protein kinase.

  目前的技术涉及到公式I-VI的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。使用方法包括预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。本文披露的化合物还可以增加高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C），降低总胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）和甘油三酯，并增加肝LDL受体表达，抑制PCSK9表达，并激活AMP激活蛋白激酶。
• New Dopamine D3-Selective Receptor Ligands Containing a 6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ol Motif
  作者：Satishkumar Gadhiya、Pierpaolo Cordone、Rajat K. Pal、Emilio Gallicchio、Lauren Wickstrom、Tom Kurtzman、Steven Ramsey、Wayne W. Harding

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00229

  日期：2018.10.11

  core structure were synthesized and evaluated for affinity at dopamine D1, D2, and D3 receptors (D1R, D2R, D3R). The compounds generally displayed strong affinity for D3R with very good D3R selectivity. Docking studies at D2R and D3R crystal structures revealed that the molecules are oriented such that their arylamine units are positioned in the orthosteric binding pocket of D3R, with the arylamide “tail”

  合成了一系列以6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-7-ol单元为经典D3拮抗剂核心结构的芳胺“头”基团的类似物，并评估了其对多巴胺D1，D2的亲和力，和D3受体（D1R，D2R，D3R）。这些化合物通常对D3R表现出很强的亲和力，并且具有非常好的D3R选择性。在D2R和D3R晶体结构上的对接研究表明，分子的取向应使它们的芳胺单元位于D3R的正构结合袋中，而芳酰胺的“尾巴”单元位于第二结合袋中。在D3R处Ser 182和Tyr 365之间的氢键稳定了细胞外环2（ECL2），进而通过与次级结合袋中配体的“尾部”单元相互作用，促进了配体结合。由于D2R回路区域的位置不同，在D2R上ECL2和“尾巴”单元之间没有类似的相互作用。存在多个带​​有H头基的酚部分的H键7和Ser192解释了它与6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉类似物8相比更强的D3R亲和力。
• Structure–activity relationship and biological evaluation of berberine derivatives as PCSK9 down-regulating agents
  作者：Tian-Yun Fan、Yu-Xin Yang、Qing-Xuan Zeng、Xue-Lei Wang、Wei Wei、Xi-Xi Guo、Li-Ping Zhao、Dan-Qing Song、Yan-Xiang Wang、Li Wang、Bin Hong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104994

  日期：2021.8

  deficiency markedly enhanced the survival rate of patient with cardiovascular diseases (CVDs). Forty berberine (BBR) derivatives were synthesized and evaluated for their activities on down-regulating the transcription of PCSK9 in HepG2 cells, taking BBR as the lead. Structure–activity relationship (SAR) analysis revealed that 2,3-dimethoxy moiety might be beneficial for activity. Among them, 9k displayed the

  前蛋白转化酶枯草杆菌蛋白酶 / kexin 9 型 (PCSK9) 是一种分泌蛋白，其缺乏可显着提高心血管疾病 (CVD) 患者的存活率。以小檗碱 (BBR) 为先导，合成了 40 种小檗碱 (BBR) 衍生物，并评估了它们下调 HepG2 细胞中 PCSK9 转录的活性。构效关系 (SAR) 分析表明 2,3-二甲氧基部分可能对活性有益。其中，9k的活性最强，IC 50值为9.5 ± 0.5 μM，优于BBR。此外，它在细胞水平以及体内小鼠的肝脏和血清中显着降低了 PCSK9 蛋白水平。此外，9k通过下调 PCSK9 蛋白显着增加 LDLR 表达和 LDL-C 清除。9k的作用机制是针对 PCSK9 上游的 HNF1α 和/或 Sp1 簇调制，这与 BBR 不同。因此，9k有可能成为治疗动脉粥样硬化的新型 PCSK9 转录抑制剂，值得进一步研究。
• Asymmetric total synthesis and identification of tetrahydroprotoberberine derivatives as new antipsychotic agents possessing a dopamine D1, D2 and serotonin 5-HT1A multi-action profile
  作者：Haifeng Sun、Liyuan Zhu、Huicui Yang、Wangke Qian、Lin Guo、Shengbin Zhou、Bo Gao、Zeng Li、Yu Zhou、Hualiang Jiang、Kaixian Chen、Xuechu Zhen、Hong Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.12.016

  日期：2013.2

  An effective and rapid method for the microwave-assisted preparation of the key intermediate for the total synthesis of tetrahydroprotoberberines (THPBs) including l-stepholidine (l-SPD) was developed. Thirty-one THPB derivatives with diverse substituents on A and D ring were synthesized, and their binding affinity to dopamine D1, D2 and serotonin 5-HT1A and 5-HT2A receptors were determined. Compounds

  开发了一种有效且快速的微波辅助制备关键中间体的关键方法，该中间体用于全合成包括1- Stepholidine（1- SPD）的四氢小pro碱（THPBs）。合成了31个在A和D环上具有不同取代基的THPB衍生物，并测定了它们与多巴胺D 1，D 2和5-羟色胺5-HT 1A和5-HT 2A受体的结合亲和力。化合物18k和18m被确定为D 1受体的部分激动剂，K i值分别为50和6.3 nM，而两种化合物均充当D 2。受体拮抗剂（分别为K i  = 305和145 nM）和5-HT 1A受体完全激动剂（分别为K i  = 149和908 nM）。这两种THPBs化合物在动物模型中发挥了抗精神病作用。在完整动物中采用单单位记录的进一步电生理研究表明，18k兴奋的多巴胺能（DA）神经元与其5-HT 1A受体激动活性有关。这些结果表明，靶向多种神经递质受体的这两种化合物可能会提供具有新药理学特征的新型先导药物，用于治疗精神分裂症。
• ANTI-HIV COMPOUNDS
  申请人：Prosetta Antiviral, Inc.

  公开号：US20160168100A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  This invention provides, among other things, tetrahydroisoquinolines useful for treating viral infections, pharmaceutical formulations containing such compounds, as well as methods of inhibiting the replication of a virus, such as HIV, or treating a disease, such as AIDS.

  这项发明提供了用于治疗病毒感染的四氢异喹啉等化合物，含有这类化合物的药物配方，以及抑制病毒（如HIV）复制或治疗疾病（如艾滋病）的方法。