1,4-环己二烯 | 628-41-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,4-环己二烯
• 中文别名: 1,4-二氢苯；对二氢苯
• 英文名称: cyclohexa-1,4-diene
• 英文别名: 1,4-cyclohexadiene；1,4-cyclohexadien；1,4-CHD；CHD
• CAS: 628-41-1
• 化学式: C₆H₈
• 分子量: 80.1295
• InChiKey: UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -49.2 °C
• 沸点：
  88-89 °C (lit.)
• 密度：
  0.847 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  20 °F
• 介电常数：
  2.2599999999999998
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 2 mg/m3NIOSH: TWA 10 mg/m3
• LogP：
  2.300
• 溶解度：
  0.01 M
• 蒸汽压力：
  66.62 mmHg
• 大气OH速率常数：
  10.00e-11 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  696;713;713;713;709.2;706;718;700;738;713;708;708
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性** [12] 稳定。 2. **禁配物** [13] 强氧化剂、酸类。 3. **避免接触的条件** [14] 受热，接触空气。 4. **聚合危害** [15] 聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S16,S45,S53
• 危险类别码：
  R45,R11,R46,R48/20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29021990
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存时应注意以下事项：存放于阴凉、通风良好的库房中，远离火源和热源，库温不宜超过37℃。包装需密封，避免与空气接触，并应与氧化剂、酸类分开存放，禁止混储。不宜大量或长期储存。使用防爆型照明和通风设施，并禁止使用可能产生火花的机械设备和工具。储存区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

用途：用于有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-环己二烯 在 叔丁基过氧化氢 、 Cu[PHMAPM] 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到对苯醌
  参考文献：
  名称：

  Jyothi; Rao, G. Raghava; Shashank, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2014, vol. 53, # 4-5, p. 535 - 544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4Z,7Z,10Z)-tetradeca-1,4,7,10,13-pentaene 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,4-环己二烯
  参考文献：
  名称：

  Guiard; Santelli; Parrain, Synlett, 2001, # 4, p. 553 - 556

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  在 叔丁基过氧化氢 、 二氯二茂钛 、 锰 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 1,4-环己二烯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  构建呋喃丁烯酸内酯衍生的西松烷和去甲西松烷的 5-5-6 三环核心的系统路线

  摘要：

  在此，我们提出了一种高效的方法，利用分子内狄尔斯-阿尔德反应作为基石，构建具有显着非对映选择性的多环呋喃丁烯内酯衍生的西松烷和降西松烷天然产物家族中常见的复杂的5-5-6稠环系统。值得注意的是，与炔丙酯对应物相比，使用炔丙醚系链作为亲二烯体可显着增强转化过程，正如我们之前的哈弗洛克酯全合成所证明的那样。这一进展对未来的研究具有广阔的前景，为快速组装这一多样化天然产物家族的三环核心特征提供了一条简化的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01820

文献信息

• DIHYDROPTERIDINONE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Tang Peng Cho

  公开号：US20120184543A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Dihydroperidinone derivatives, preparation process and pharmaceutical use thereof are disclosed. Specially, new dihydroperidinone derivatives represented by general formula (I), wherein each substituent of the general formula (I) is defined as in the description, their preparation process, pharmaceutical compositions comprising said derivatives and their use as therapeutical agents, especially as Plk kinase inhibitors are disclosed.

  二氢吡啶酮衍生物、其制备方法及药用途被揭示。特别是，根据通用式(I)表示的新二氢吡啶酮衍生物，其中通用式(I)的每个取代基如描述中所定义，它们的制备过程，包含所述衍生物的药物组合物以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为Plk激酶抑制剂的用途被揭示。
• Impact of Intramolecular Hydrogen Bonding on the Reactivity of Cupric Superoxide Complexes with O−H and C−H Substrates
  作者：Daniel E. Diaz、David A. Quist、Austin E. Herzog、Andrew W. Schaefer、Ioannis Kipouros、Mayukh Bhadra、Edward I. Solomon、Kenneth D. Karlin

  DOI：10.1002/anie.201908471

  日期：2019.12.2

  spectroscopy. The structures and physical properties of [( TMPA)CuII(N3−)]+ azido analogues were compared, and the O2.− reactivity of ligand–CuI complexes when an H‐bonding moiety is replaced by a methyl group was contrasted. A drastic enhancement in the reactivity of the cupric superoxide towards phenolic substrates as well as oxidation of substrates possessing moderate C−H bond‐dissociation energies is observed

  在-135°C和2-温度下研究了带有和不带有二级配位球氢键部分的一系列基于TMPA的铜（I）配合物（TMPA = tris（2-吡啶基甲基）胺）的双氧反应性。甲基四氢呋喃（MeTHF）。H键合的[（ TMPA）Cu II（O 2 .-）] +超氧化铜物质的动力学稳定，并通过共振拉曼（rR）光谱对其进行了表征。的结构和[（物理性质 TMPA）的Cu II（N 3 -）] +叠氮基类似物进行了比较，并且O 2 .-配体的Cu的反应性我比较了当H键部分被甲基取代时的复合物。观察到过氧化铜对酚醛底物的反应性显着增强，以及具有适度C-H键解离能的底物的氧化，与H键合基团的数量和强度相关。
• 2-Pyridonate Tantalum Complexes for the Intermolecular Hydroaminoalkylation of Sterically Demanding Alkenes
  作者：Eugene Chong、Jason W. Brandt、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/ja506187m

  日期：2014.8.6

  The design and synthesis of a mixed 2-pyridonate-Ta(NMe2)3Cl complex for the direct C-H alkylation adjacent to nitrogen in unprotected secondary amines are reported. The hydroaminoalkylation of sterically demanding internal alkenes gives the direct, catalytic formation of C(sp(3))-C(sp(3)) bonds. Substrate scope investigations reveal key strategies for further catalyst development efforts in this 100%

  报道了用于在未保护的仲胺中与氮相邻的直接 CH 烷基化的混合 2-吡啶酮酸酯-Ta(NMe2)3Cl 复合物的设计和合成。空间要求高的内部烯烃的氢氨基烷基化直接催化形成 C(sp(3))-C(sp(3)) 键。底物范围研究揭示了在 100% 原子经济合成 α-烷基化胺中进一步开发催化剂的关键策略。
• Formation of cobalt–oxygen intermediates by dioxygen activation at a mononuclear nonheme cobalt(<scp>ii</scp>) center
  作者：Deesha D. Malik、Anirban Chandra、Mi Sook Seo、Yong-Min Lee、Erik R. Farquhar、Stefan Mebs、Holger Dau、Kallol Ray、Wonwoo Nam

  DOI：10.1039/d1dt01996a

  日期：——

  [(TMG3tren)CoII(OTf)](OTf) (1), activates dioxygen in the presence of hydrogen atom donor substrates, such as tetrahydrofuran and cyclohexene, resulting in the generation of a cobalt(II)-alkylperoxide intermediate (2), which then converts to the previously reported cobalt(IV)-oxo complex, [(TMG3tren)CoIV(O)]2+-(Sc(OTf)3)n (3), in >90% yield upon addition of a redox-inactive metal ion, Sc(OTf)3. Intermediates

  单核非血红素钴 ( II ) 络合物 [(TMG 3 tren)Co II (OTf)](OTf) ( 1 ) 在氢原子供体底物（例如四氢呋喃和环己烯）存在下活化双氧，从而生成钴( II )-烷基过氧化物中间体 ( 2 )，然后转化为先前报道的钴( IV )-氧代络合物，[(TMG 3 tren)Co IV (O)] 2+ -(Sc(OTf) 3 ) n ( 3 )，添加氧化还原惰性金属离子Sc(OTf) 3后产率>90% 。中间体2和3代表所提出的铁( II )-烷基过氧化物前体的钴类似物，其在蝶呤依赖性非血红素铁加氧酶中通过O-O键杂解转化为铁( IV )-氧代中间体。在反应性研究中，2在亲电和亲核反应中显示出两性反应性，而3是亲电氧化剂。据我们所知，本研究报道了第一个例子，显示通过激活钴（II）中心的分子氧生成钴-氧中间体，以及钴-氧中间体在氧化反应中的反应性。
• Iron(II)-induced activation of hydroperoxides for the dehydrogenation and monooxygenation of organic substrates in acetonitrile
  作者：Hiroshi Sugimoto、Donald T. Sawyer

  DOI：10.1021/ja00306a018

  日期：1985.10

  En presence de substrats organiques comme cyclohexadiene-1,4 diphenyl-1,2hydrazine, catechols, thiols le systeme Fe(II)-H 2 O 2 -CH 3 CN conduit a des produits de deshydrogenation. Avec des substrats tels que alcools, aldehydes, methylstyrene, sulfures sulfoxydes et phosphines le compose d'addition Fe(II)(H 2 O 2 ) 2+ favorise leur monooxygenation en aldehydes, acides carboxyliques, epoxydes, sulfoxydes

  有机底物的存在来自于环己二烯-1,4-二苯基-1,2肼、儿茶酚、硫醇和 Fe(II)-H 2 O 2 -CH 3 CN 管道系统的脱氢产物。Avec des substrats tels que alcools, 醛, 甲基苯乙烯, 硫磺亚砜和膦 le compose d'addition Fe(II)(H 2 O 2 ) 2+ 有利于 leur 单氧化 醛, 羧基酸, 环氧化物, 亚砜, 砜和膦

表征谱图