2-(3-甲氧基-4-苯基甲氧基苯基)乙醇 | 64881-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(3-甲氧基-4-苯基甲氧基苯基)乙醇
• 英文名称: 2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: 4-Benzyloxy-3-methoxyphenethyl alcohol；2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 64881-05-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: VYGZUMHSOJKVSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-70.5 °C
• 沸点：
  403.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲氧基-4-苯基甲氧基苯基)乙醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到4-羟基-3-甲氧基苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Schweitzer, Stefan; Voss, Gundula; Gerlach, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 2, p. 189 - 192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基-2-甲氧基苯酚 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-甲氧基-4-苯基甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  灭虫菊酯等规立体异构体的合成及生物学评价

  摘要：

  通过“点击化学”设计并合成了一系列咪唑胺的等排类似物。甲虫酰胺的酰胺键被1,2,3-三唑官能团取代。生物测定结果表明，某些标题化合物对立方假单胞菌孢子表现出中等的杀真菌活性，并且已经对该活性进行了系统的分子结构研究。含有脂质链的曼他拉米类似物的活性低可能是由于1,2,3-三唑中存在弱的氢键供体。此外，我们进行了分子建模，发现N甲基酰胺可能比酰胺更有效，因为它替代了1,2,3-三唑，最终导致1,4-二取代的1,2,3-三唑化合物中的两个取代物之间的距离更长（长1.1Å） 。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01093.x

文献信息

• Interrupted Pummerer Reaction in Latent‐Active Glycosylation: Glycosyl Donors with a Recyclable and Regenerative Leaving Group
  作者：Penghua Shu、Xiong Xiao、Yueqi Zhao、Yang Xu、Wang Yao、Jinyi Tao、Hao Wang、Guangmin Yao、Zimin Lu、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1002/anie.201507861

  日期：2015.11.23

  Latent O‐glycosides, 2‐(2‐propylthiol)benzyl (PTB) glycosides, were converted into the corresponding active glycosyl donors, 2‐(2‐propylsulfinyl)benzyl (PSB) glycosides, by a simple and efficient oxidation. Treatment of the PSB donor and various acceptors with triflic anhydride provided the desired glycosides in good to excellent yields. The leaving group, which was activated by an interrupted Pummerer

  通过简单而有效的氧化，将潜在的O-糖苷2-（2-丙基硫醇）苄基（PTB）糖苷转化为相应的活性糖基供体2-（2-丙基亚磺酰基）苄基（PSB）糖苷。用三氟甲磺酸酐处理PSB供体和各种受体可提供所需糖苷，收率良好至极佳。可以通过Pummerer反应中断而激活的离去基团可以循环（PSB-OH）并再生为前体（PTB-OH）。用这种新开发的方法，以收敛的[3 + 1]方式有效地合成了天然的保护肝脏的糖苷，莱诺糖苷F。本发明的总合成也导致该苯乙酮类糖苷的结构改变。
• Remote Activation of Disarmed Thioglycosides in Latent-Active Glycosylation via Interrupted Pummerer Reaction
  作者：Xiong Xiao、Yueqi Zhao、Penghua Shu、Xiang Zhao、Yan Liu、Jiuchang Sun、Qian Zhang、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1021/jacs.6b08305

  日期：2016.10.12

  yields. Meanwhile, observation of thiosulfinate, thiosulfonate, and disulfide suggested that the leaving group was activated via an interrupted Pummerer reaction. The disarmed SPSB thioglycosyl donors could be selectively activated in the presence of various thioglycosides with remote activation mode. Finally, two natural hepatoprotective glycosides, Leonoside E and Leonuriside B, were efficiently synthesized

  S-糖苷，即 S-2-(2-丙硫基) 苄基 (SPTB) 糖苷，通过简单的选择性氧化被转化为相应的氧化糖基供体 S-2-(2-丙基亚磺酰基) 苄基 (SPSB) 糖苷。用三氟甲磺酸酐处理解除武装的 SPSB 供体和各种受体，以良好到极好的产率提供所需的糖苷。同时，对硫代亚磺酸盐、硫代磺酸盐和二硫化物的观察表明离去基团是通过中断的普默勒反应激活的。解除武装的 SPSB 硫糖基供体可以在各种硫糖苷的存在下以远程激活模式被选择性地激活。最后，使用这种新开发的方法以收敛的方式有效地合成了两种天然的保肝糖苷，Leonoside E 和 Leonuriside B。
• Preparation and antioxidant activity of tyrosyl and homovanillyl ethers
  作者：A. Madrona、G. Pereira-Caro、L. Bravo、R. Mateos、J.L. Espartero

  DOI：10.1016/j.foodchem.2011.05.098

  日期：2011.12

  was evaluated by the Rancimat test in a lipophilic food matrix and by the FRAP, ABTS and ORAC assays and compared to free Ty and HMV as well as two antioxidants widely used in the food industry, butylhydroxytoluene (BHT) and α-tocopherol. The results pointed out the higher activity of homovanillyl series in comparison with tyrosyl series with all the assayed methods. However, while both synthetic series

  响应于食品工业对新型合成亲脂性抗氧化剂不断增长的需求，进行了酪氨酰和高香草基亲脂性衍生物的制备。从酪醇（Ty）和高香草醇（HMV）开始，通过三步过程以高收率合成了酪氨酰和高香草基醚。通过亲脂性食品基质中的Rancimat试验以及FRAP，ABTS和ORAC测定法评估了这些新系列的烷基酪氨酰和高香草基醚的抗氧化活性，并与游离Ty和HMV以及在食品中广泛使用的两种抗氧化剂进行了比较。工业上，丁基羟基甲苯（BHT）和α-生育酚。结果表明，在所有测定方法中，高香草醛系列的活性均高于酪氨酰系列。然而，经过Rancimat试验评估后，这两个合成系列在亲脂性基质中的抗氧化性均低于BHT和α-生育酚，但高香草基烷基醚在所有评估化合物中均表现出最佳的还原能力和自由基清除活性。这批衍生自诸如Ty和HMV等生物活性化合物的亲脂性合成化合物可提供有趣且具有潜在生物活性的化合物。
• Total synthesis and biological evaluation of viscolin, a 1,3-diphenylpropane as a novel potent anti-inflammatory agent
  作者：Chung-Ren Su、Yuh-Chiang Shen、Ping-Chung Kuo、Yann-Lii Leu、Amooru G. Damu、Yea-Hwey Wang、Tian-Shung Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.09.046

  日期：2006.12

  Total synthesis of viscolin, an anti-inflammatory 1,3-diphenylpropane isolated from Viscum coloratum, employing the Wittig reaction is reported. Key steps in the synthesis of viscolin depend on the selection of protecting groups to maintain the para hydroxyl group that is the most critical chemical structure influencing the biological activity of viscolin and the utilization of microwave-assisted Wittig

  报道了使用Wittig反应的粘胶的全合成，粘胶是一种从发色豌豆（Viscum coloratum）分离的消炎的1，3-二苯基丙烷。粘胶蛋白合成的关键步骤取决于保护对羟基的保护基团的选择，该对羟基是影响粘胶蛋白生物学活性的最关键化学结构，并利用微波辅助的维蒂希（Wittig）烯化反应。评估了合成粘胶蛋白，其前体产物16及其类似物17的抗炎作用，这些作用是通过它们对白细胞和小胶质细胞中活性氧（ROS），一氧化氮（NO）以及促炎性细胞因子产生的影响来进行的。
• Glycosylation Enabled by Successive Rhodium(II) and Brønsted Acid Catalysis
  作者：Lingkui Meng、Peng Wu、Jing Fang、Ying Xiao、Xiong Xiao、Guangsheng Tu、Xiang Ma、Shuang Teng、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1021/jacs.9b04619

  日期：2019.7.31

  reaction comprises two chronological meticulously-designed catalytic cycles: 1) rhodium-catalyzed formation of sulfonium ylide; 2) Brønsted acid-catalyzed formation of sulfonium ion. This protocol highlight-ed an effective and robust tactic to prepare glycosyl sulfonium ion from glycosyl sulfonium ylide precursor amenable for glycosylation.

  在此，我们报道了一种高效的糖基化反应，包括两个按时间顺序精心设计的催化循环：1）铑催化形成锍叶立德；2) Brønsted 酸催化形成锍离子。该协议强调了一种有效且稳健的策略，可从适合糖基化的糖基锍叶立德前体制备糖基锍离子。