乙基溴苯 | 103-63-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基溴苯
• 中文别名: (2-溴乙基)苯；β-溴代乙基苯；2-溴乙基苯；2-苯乙基溴；beta-溴代苯乙烷；溴苯乙烷；β-溴苯乙烷；β-溴代苯乙烷
• 英文名称: 1-phenyl-2-bromoethane
• 英文别名: (2-Bromoethyl)benzene；phenethyl bromide；2-phenylethyl bromide；1-bromo-2-phenylethane；2-bromo-1-phenylethane；2-phenethyl bromide；β-bromophenyl ethane；bromoethylbenzene；2-bromoethylbenzene
• CAS: 103-63-9；31620-80-1
• 化学式: C₈H₉Br
• mdl: MFCD00000240
• 分子量: 185.063
• InChiKey: WMPPDTMATNBGJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -56 °C
• 沸点：
  220-221 °C(lit.)
• 密度：
  1.355 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  193 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为0.039克/升
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure = 0.2445 mm Hg at 25 °C
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.5572 AT 20 °C; SADTLER REFERENCE NUMBER: 4682 (IR, PRISM), 434 (IR, GRATING)
• 保留指数：
  1219

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

在大鼠体内注入(2-溴乙基)苯后，仅在尿液中发现了N-乙酰-S-2-苯基乙硫氨酸和N-乙酰-S-(2-苯基-2-羟基乙基)胱氨酸。没有发生中间形成苯乙烯或苯乙烯氧化物。

AFTER INJECTING (2-BROMOETHYL)BENZENE IN RATS ONLY N-ACETYL-S-2-PHENYLETHYLCYSTEINE & N-ACETYL-S-(2-PHENYL-2-HYDROXYETHYL)CYSTEINE WERE FOUND IN URINE. INTERMEDIATE FORMATION OF STYRENE OR STYRENE OXIDE DOES NOT OCCUR.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠和家兔中，对溴化苯乙基的主要含硫尿液代谢物通过色谱法鉴定为N-乙酰-S-β-羟基苯乙基-L-半胱氨酸（羟基苯乙基硫醇酸）和N-乙酰-S-苯乙基-L-半胱氨酸（苯乙基硫醇酸）。通过胃管给药的家兔和大鼠尿液中排出的苯乙基硫醇酸和羟基苯乙基硫醇酸的数量分别为11.8和6.1、14.2和1.9的剂量。大鼠肝切片将苯乙基半胱氨酸和苯乙基硫醇酸转化为N-乙酰-S-β-羟基苯乙基-L-半胱氨酸。

THE CHIEF SULFUR CONTAINING URINARY METABOLITE OF PHENETHYL BROMIDE IN RAT & RABBIT WAS CHROMATOGRAPHICALLY IDENTIFIED AS N-ACETYL-S-BETA-HYDROXYPHENETHYL-L-CYSTEINE (HYDROXYPHENETHYLMERCAPTURIC ACID) & N-ACETYL-S-PHENETHYL-L-CYSTEINE (PHENETHYLMERCAPTURIC ACID). AMT OF PHENETHYLMERCAPTURIC ACID & HYDROXYPHENETHYLMERCAPTURIC ACID EXCRETED IN URINE OF RABBITS & RATS DOSED BY STOMACH TUBE WERE 11.8 & 6.1, 14.2 & 1.9 OF DOSE RESPECTIVELY. RAT LIVER SLICES CONVERTED PHENETHYLCYSTEINE & PHENETHYLMERCAPTURIC ACID INTO N-ACETYL-S-BETA-HYDROXYPHENETHYL-L-CYSTEINE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• TSCA 测试提交

2-溴乙基苯（CAS # 103-62-9）进行了急性经口毒性评估。实验物质一次性通过灌胃给予了一组禁食的白化大鼠，包括雄性和雌性。剂量和死亡率数据如下：521 mg/kg（0/5雄，0/5雌）；750 mg/kg（2/5雄，2/5雌）；1080 mg/kg（5/5雄，4/5雌）。所有死亡发生在给药后7天内。计算得出的组合LD50值为811 mg/kg。在521 mg/kg及以上剂量时，治疗相关毒性包括活动减少和流涎；在750 mg/kg及以上剂量时，观察到共济失调、清澈的眼部分泌物和呼吸困难。还观察到较低的发生率的泌尿生殖器染色、异常排便、鼻周干燥棕色染色、体温过低、眼周干燥红色物质、俯卧和啰音。体重没有出现与治疗相关的变化。对死亡大鼠的尸检揭示了外部纠结、暗红色或发红的肾上腺、胃部异常、出血性胸腺和肠道异常。

2-Bromoethylbenzene (CAS # 103-62-9) was evaluated for acute oral toxicity. The test substance was administered once orally, by gavage to groups of male and female fasted albino rats. Dosage and mortality data are as follows: 521 mg/kg (0/5 M, 0/5 F); 750 mg/kg (2/5 M, 2/5 F); and 1080 mg/kg (5/5 M, 4/5 F). All deaths occurred within 7 days of dosing. The combined LD50 value was determined to be 811 mg/kg. At 521 mg/kg and above, treatment-related toxicity included hypoactivity and salivation; at 750 mg/kg and above, ataxia, clear ocular discharge and labored breathing were seen. There also was a low incidence of urogenital staining, abnormal defecation, dry brown staining around nose, hypothermia, dried red material around the eye(s), prostration and rales. There were no treatment-related changes in body weights. Necropsy of rats that died revealed external matting, dark red or reddened adrenal glands, stomach abnormalities, hemorrhagic thymus glands, and intestinal abnormalities.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29036990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  CY9032000

制备方法与用途

β-溴代苯乙烷简介

β-溴代苯乙烷是一种合成高效溴系阻燃剂聚溴化苯乙烯的重要中间体，同时也常用于有机合成中间体的制备。例如，它可以用来制备普仑司特中间体4-(4-苯基丁氧基)苯甲酸。

普仑司特

普仑司特是一种抗哮喘药物，最初由日本小野公司研制成功并于1995年在日本上市。后来发现它还可以用于治疗过敏性鼻炎。普仑司特是白三烯C4/D4受体拮抗剂（LTReAs），其毒性极低，能够选择性地抑制气道平滑肌中的白三烯多肽活性，并对花生四烯酸代谢酶几乎没有影响，也不会与乙酰胆碱、5-羟色胺等物质发生拮抗作用。此外，它还能显著抑制lTC4、lTD4、lTE4等多种白三烯的活性。

应用 医药和工业应用

β-溴代苯乙烷在医药领域可用于合成杀虫剂和降血压剂；而在工业中，则可用作新型絮凝剂及分散剂，以及优良的纤维染色改性剂、塑料与纤维的抗静电剂、感光材料生产中的黏度调节剂、离子交换树脂及交换膜生产，甚至用作电镀光泽剂等。

化学性质

β-溴代苯乙烷是一种无色液体。其熔点为-56℃，沸点在217-218℃（97.62kPa）和92℃（1.46kPa）之间；相对密度为1.3589，折射率为1.5572。该化合物能与乙醚、苯混溶而不溶于水，并且其闪点为89℃。

用途

主要用作有机合成和农药中间体。

生产方法

β-溴代苯乙烷的制备是由苯乙醇与溴化氢反应得到。具体操作是将苯乙醇加热至110℃，然后慢慢通入溴化氢并进行回流反应。待反应结束后，冷却，并依次用水、10%碳酸钠溶液和水洗涤。用无水碳酸钾干燥后减压分馏，收集97-99℃（2.0kPa）的馏分，产率可达到90%以上。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基溴苯 在 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-硝基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Substituted Styrenes. II. The Preparation of p-Iodo-, p-Nitro- and p-Dimethylaminostyrene and α-Vinylthiophene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01201a027
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 在 1-phenylphospholane-1-oxide 、 1,3-diphenyldisiloxane 、 溴代丙二酸二乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到乙基溴苯
  参考文献：
  名称：

  1,3-二苯基二硅氧烷可实现无添加剂的氧化还原循环反应和三苯基膦的催化作用

  摘要：

  摘要 最近报道的用1，3-二苯基二硅氧烷（DPDS）对氧化膦进行化学选择性还原开辟了在催化体系中无添加剂还原氧化膦的可能性。本文中，我们公开了使用这种新的还原剂作为维蒂希，施陶丁格和酒精取代反应中磷氧化还原循环的促进剂。DPDS已成功用于Wittig烯烃化，Appel卤化和Staudinger还原的室温无添加剂氧化还原循环变体。DPDS还促进了三苯膦促进的催化循环反应。由于膦亚胺还原的快速性质，无添加剂三苯膦促进的Staudinger催化还原甚至可以在环境温度下进行，为此我们表征了动力学和热力学参数。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707345
• 作为试剂：
  描述：

  乙二醇甲醚 、 L-半胱氨酸盐酸盐无水物 在 sodium hydroxide 、 乙基溴苯 作用下， 生成 S-(2-苯基乙基)-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Bray et al., Biochemical Journal, 1958, vol. 70, p. 570,571

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• BENZOTHIOPHENE INHIBITORS OF RHO KINASE
  申请人：Kahraman Mehmet

  公开号：US20080021026A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of Rho kinase for the treatment or prevention of disease.

  本发明涉及化合物和方法，这些化合物和方法可能作为Rho激酶的抑制剂在治疗或预防疾病方面有用。
• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory and immune-suppressive compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20040116518A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel cinnamide compounds that are useful for treating inflammatory and immune diseases and cerebral vasospasm, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of inhibiting inflammation or suppressing immune response in a mammal.

  本发明涉及新型肉桂酰胺化合物，用于治疗炎症和免疫性疾病以及脑血管痉挛，以及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制炎症或抑制免疫反应的方法。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AMYLOID-ASSOCIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À LA SUBSTANCE AMYLOÏDE
  申请人：REMYND NV

  公开号：WO2016083490A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  This invention provides novel compounds of formulae (I) or (II) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) (II) wherein the substituents are as defined in the specification. The present invention also relates to the novel compounds for use as a medicine, more in particular for the prevention or treatment of amyloid-related diseases, more specifically certain neurological disorders, such as disorders collectively known as tauopathies, disorders characterized by cytotoxic α-synuclein amyloidogenesis. The present invention also relates to the use of said novel compounds for the manufacture of medicaments useful for treating such amyloid-related diseases. The present invention further relates to pharmaceutical compositions including said novel compounds and to methods for the preparation of said novel compounds.

  这项发明提供了式(I)或(II)或其立体异构体、对映异构体、消旋体或互变异构体的新化合物，其中取代基如规范中所定义。本发明还涉及用作药物的这些新化合物，更具体地用于预防或治疗与淀粉样蛋白相关的疾病，更具体地说是某些神经系统疾病，如被统称为tau病变的疾病，以及由细胞毒性α-突触核蛋白淀粉生成所特征化的疾病。本发明还涉及利用这些新化合物制备对治疗此类淀粉样蛋白相关疾病有用的药物。本发明还涉及包括这些新化合物的药物组合物以及这些新化合物的制备方法。
• [EN] AGENTS AND METHODS FOR TREATING DYSPROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] AGENTS ET MÉTHODES POUR TRAITER DES MALADIES DYSPROLIFÉRATIVES
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2019161345A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Compounds are described with the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, and n are defined as anywhere herein, which are useful for the treatment of cancer and other dysproliferative diseases.

  化合物的一般公式为（I），其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和n的定义如本文的任何地方所述，这些化合物对于治疗癌症和其他增生异常疾病是有用的。

表征谱图