(R)-(-)-2-溴-1-苯乙醇 | 73908-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(-)-2-溴-1-苯乙醇
• 中文别名: (R)-(-)-2-溴-1-苯基乙醇
• 英文名称: (S)-2-bromo-1-phenylethanol
• 英文别名: (1S)-2-bromo-1-phenylethan-1-ol；2-bromo-1-phenyl ethanol；(1S)-2-bromo-1-phenylethanol
• CAS: 73908-23-3
• 化学式: C₈H₉BrO
• 分子量: 201.063
• InChiKey: DAHHEUQBMDBSLO-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-溴-1-苯乙醇 在 sodium azide 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Boc-D-苯甘氨醇
  参考文献：
  名称：

  在热水中通过叠氮化钠对映体纯环氧化物进行区域选择性和立体选择性开环合成对映体纯 1,2-叠氮基和 1,2-氨基醇。

  摘要：

  报道了一种实用且方便的方法，用于在水解条件下通过叠氮化钠对映体纯单取代环氧化物进行有效的区域和立体选择性开环。对映体纯苯乙烯基和吡啶基 (S)-环氧化物在热水中通过 N3 - 开环优先在内部位置发生，构型完全反转，生成对映体含量高达 99% 的 (R)-2-叠氮基乙醇区域选择性，而(S)-金刚烷基环氧乙烷主要以优异的收率提供(S)-1-金刚烷基-2-叠氮基乙醇。一般来说，通过在水/THF中用PPh3还原手性1,2-叠氮基乙醇，可以高收率和优异对映体纯度获得1,2-氨基乙醇，然后转化为Boc或乙酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.12.002
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 (-)-(S)-BINAL-H 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-(-)-2-溴-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  通过轴向不对称分子进行不对称合成。7. 联萘酚改性氢化铝锂试剂对映选择性还原的合成应用

  摘要：

  La 反应 est 适用一个 une variete de composes carbonyles insatures destructures different tels que, cetones aromatiques, cetones acetyleniques, cetones ethyleniques et aldehydes。L'utilite est illustree par la synthese fortement Stereocontrolee d'intermediaires de prostaglandines, de quelques pheromones d'insectes, d'alcools terpeniques primaires chiraux, de phenyloxiranne optiquement actif...

  DOI：

  10.1021/ja00334a042

文献信息

• Hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles: A New Class of Structurally Rigid Tricyclic Skeleton for Oxazaborolidine-Catalyzed Asymmetric Borane Reduction
  作者：Jian Xiao、Zhen Zhou Wong、Yun Peng Lu、Teck Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.200900908

  日期：——

  A new class of structurally rigid tricyclic chiral ligands based on the hexahydropyrrolo[2,3‐b]indole skeleton has been rationally designed and the catalytic abilities in asymmetric catalysis have been shown in the enantioselective borane reduction of prochiral ketones to afford the chiral alcohols in excellent yields and high enantioselectivities (up to 97% ee).

  合理设计了基于六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚骨架的一类新型结构刚性的三环手性配体，在不对称催化的前手性甲硼烷的对映选择性硼烷还原反应中显示出不对称催化的催化能力，从而得到了手性醇。优异的收率和高对映选择性（高达97％ee）。
• Transfer hydrogenation reactions catalyzed by chiral half-sandwich Ruthenium complexes derived from Proline
  作者：ARUN KUMAR PANDIA KUMAR、ASHOKA G SAMUELSON

  DOI：10.1007/s12039-016-1151-8

  日期：2016.9

  Chiral ruthenium half-sandwich complexes were prepared using a chelating diamine made from proline with a phenyl, ethyl, or benzyl group, instead of hydrogen on one of the coordinating arms. Three of these complexes were obtained as single diastereoisomers and their configuration identified by X-ray crystallography. The complexes are recyclable catalysts for the reduction of ketones to chiral alcohols

  使用由脯氨酸与苯基，乙基或苄基制得的螯合二胺代替配位臂之一上的氢来制备手性钌半三明治复合物。这些复合物中的三种以单一非对映异构体形式获得，其构型通过X射线晶体学鉴定。该络合物是可回收的催化剂，用于在水中将酮还原为手性醇。通过NMR光谱法和同位素标记实验将氢化钌物质鉴定为活性物质。当苯基直接与衍生自脯氨酸的二胺配体上的伯胺连接时，可获得最大的对映选择性。 酮与钌的水溶性半夹心络合物与衍生自脯氨酸的手性配体可在水中进行酮的转移加氢反应，当苯基位于脯氨酸类手性配体上时，对映体选择性更好。
• (S)-2-Amino-3-(2,5-dimethylphenyl)-1,1-diphenyl-1-propanol: Synthesis and Application in Enantioselective Reduction of Prochiral Ketones
  作者：Ya-Wen Zhang、Zong-Xuan Shen、De-Ben Gu、Wei-Yi Chen、Zheng-Hao Fei、Qing-Fei Dai

  DOI：10.1080/00397919608003844

  日期：1996.12

  Abstract The title chiral amino alcohol 6 was prepared from (s)-3-(2,5-dimethylphenyl)-alanine methyl ester hydrochloride by its reaction with phenyl magnesium bromide. In the presence of 2 mol% of 6, the borane reduction of prochiral ketones gave optically active secondary alcohols in high yields with the ee's ranged from 40.5 to 100%.

  摘要 以(s)-3-(2,5-二甲基苯基)-丙氨酸甲酯盐酸盐与苯基溴化镁反应制得标题手性氨基醇6。在 2 mol% 的 6 存在下，前手性酮的硼烷还原以高产率得到光学活性仲醇，ee 的范围为 40.5 至 100%。
• Asymmetric Hydrolysis of (<i>dl</i>)-1-Acyloxy-2-halo-1-phenylethanes with Lipases
  作者：Hidetoshi Kutsuki、Ikuo Sawa、Junzo Hasegawa、Kiyoshi Watanabe

  DOI：10.1080/00021369.1986.10867730

  日期：1986.9

  Asymmetric hydrolysis of (dl)-1-acyloxy-2-halo-1-phenylethanes by lipoprotein lipase Amano P from Pseudomonas fluorescens and the lipase from Chromobacterium viscosum afforded the optically active (R) residual substrates and (S)-2-halo-1-hydroxy-1-phenylethanes in 100% enantiomeric excess (e.e.). The length of acyl residues from acetyl to octanoyl in the substrates did not influence the enantioselectivity.Both enantiomers of optically active styrene oxides were synthesized from the enzymatic products.

  通过脂蛋白脂肪酶Amano P（来自荧光假单胞菌）和来自粘质色素杆菌的脂肪酶对(dl)-1-酰氧基-2-卤代-1-苯基乙烷的不对称水解，得到了光学活性的(R)残留底物和(S)-2-卤代-1-羟基-1-苯基乙烷，其对映体过量百分比为100%。底物中酰基残基从乙酰基到辛酰基的长度并未影响对映选择性。光学活性的苯乙烯氧化物的两种对映体均由酶产物合成而得。
• Ruthenium(II)-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones in water using novel water-soluble chiral monosulfonamide ligands
  作者：Zhongqiang Zhou、Qiong Ma、Yong Sun、Aiqing Zhang、Lin Li

  DOI：10.1002/hc.20641

  日期：——

  The ruthenium catalysts prepared in situ by reacting chiral monosulfonamides with [RuCl2(p-cymene)]2 afforded high conversion rates and enantiomeric excess (ee) values in the asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones in aqueous HCOONa. Furthermore, the catalyst could be easily recovered and reused at least five times without obvious loss of ee value. © 2010 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom

  Noyori's (R,R)-N-(p-tolylsulfonyl)-1,2-diphenylethyl-enediamine 和 Knochel's (R,R)-N-(p-tolylsulfonyl)-1,2-二氨基环己烷的新型水溶性类似物，已经合成了含有额外季铵基团的化合物。通过手性单磺酰胺与 [RuCl2(p-cymene)]2 反应原位制备的钌催化剂在芳族酮在 HCOONa 水溶液中的不对称转移氢化中提供了高转化率和对映体过量 (ee) 值。此外，催化剂可以很容易地回收和重复使用至少 5 次，而没有明显的 ee 值损失。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:505–514, 2010; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20641