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烃类卤化物

卤化烃,简称卤代烃,是指将烃分子中的氢原子部分或全部被氟、氯、溴、碘等卤素取代的产物。根据烃基的不同,可分为脂肪卤代烃(包括饱和与不饱和卤代烃)和芳香卤代烃。按卤原子的数量分类,则有单卤代烃、双卤代烃及多卤代烃。

大多数卤代烃呈液态,其中碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度均大于1。它们不溶于水且能与多种有机物任意比例混溶,并可溶解许多其他有机化合物。随着碳原子数目的增加,其相对密度会有所下降。相同烃基时,沸点按氯代烃、溴代烃、碘代烃依次递增;在异构体中,支链越多的卤代烃沸点越低(氟代烷除外)。这类物质大多具有毒性且可燃,随着化合物中的卤原子数量增加,其燃烧性能会降低。储存时需根据火灾危险性分别按甲、乙、丙类进行消防管理;着火时,气体应按C类火灾处理,液体则为B类火灾,均须注意防毒。

天然存在的卤代烃极为罕见,绝大多数是由烷烃卤化、不饱和烃加成或醇与氢卤酸作用合成的。卤代烃的同分异构体数量远超相应烃类,除了碳架异构、不饱和键位置异构、顺反异构及旋光异构外,还有卤原子的位置异构。在命名时,通常以烃为母体,卤原子作为取代基,在烃名称前标注卤原子的位置、数目和具体名称。

常温下,除了氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷和氯乙烯等气体外,大多数卤代烃呈液态,而高级卤代烃则多为固体。卤代烃不溶于水但能与多种有机溶剂混溶,并可溶解多种非极性和弱极性有机物,常被用作溶剂。碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度通常大于1。随着卤素原子序数增加,卤代烃沸点亦随之升高;在同一系列中,碳链越长沸点越高;而在同分异构体中,支链越多的化合物沸点反而越低(氟代烷为例外)。

卤代烃因其化学性质较烷烃更为活泼,在有机合成中有重要地位,能够参与多种化学反应并转化为各种类型的化合物。其应用范围广泛,除了作为溶剂外,还可用于制冷、灭火、麻醉和防腐等领域。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
顺式-1-溴-1-丙烯 (Z)-1-propenyl bromide 590-13-6 C3H5Br
顺式-1-溴-1-丙烯
顺-4-氯-2-丁烯胺盐酸盐 cis-4-chloro-2-butenylamine hydrochloride 7153-66-4 C4H8ClN*ClH
顺-4-氯-2-丁烯胺盐酸盐
顺-1-溴-2-乙氧基乙烯 (Z)-1-bromo-2-ethoxyethene 23521-49-5 C4H7BrO
顺-1-溴-2-乙氧基乙烯
间碘甲苯 3-Iodotoluene 625-95-6 C7H7I
间碘甲苯
间硝基三氟甲氧基苯 1-nitro-3-(trifluoromethoxy)benzene 2995-45-1 C7H4F3NO3
间硝基三氟甲氧基苯
间环氧乙烷氯苯 3-chlorostyrene oxide 20697-04-5 C8H7ClO
间环氧乙烷氯苯
间溴氟苯 3-fluorobromobenzene 1073-06-9 C6H4BrF
间溴氟苯
间氯溴苯 1-bromo-3-chlorobenzene 108-37-2 C6H4BrCl
间氯溴苯
间氯氯苄 1-Chloro-3-chloromethyl-benzene 620-20-2 C7H6Cl2
间氯氯苄
间氟碘苯 1-Fluoro-3-iodobenzene 1121-86-4 C6H4FI
间氟碘苯
间氟三氯苄 m-Fluor-α,α,α-trichlortoluol 401-77-4 C7H4Cl3F
间氟三氯苄
间二溴苄 1,3-Bis(bromomethyl)benzene 626-15-3 C8H8Br2
间二溴苄
间二氯苄 3-(chloromethyl)benzyl chloride 626-16-4 C8H8Cl2
间二氯苄
间-双溴甲基苯 α,α,α',α'-tetrabromo-m-xylene 36323-28-1 C8H6Br4
间-双溴甲基苯
锆(2+)氯化物氢氧化物(1:1:1) Zirconium chloride hydroxide 10119-31-0 ClHOZr
锆(2+)氯化物氢氧化物(1:1:1)
邻羟基苄基溴 o-hydroxybenzyl bromide 58402-38-3 C7H7BrO
邻羟基苄基溴
邻碘溴苯 1,2-bromoiodobenzene 583-55-1 C6H4BrI
邻碘溴苯
邻碘氯苄 2-(chloromethyl)iodobenzene 59473-45-9 C7H6ClI
邻碘氯苄
邻甲基苯乙基溴 1-(2-bromoethyl)-2-methylbenzene 16793-90-1 C9H11Br
邻甲基苯乙基溴
邻甲基氯化苄 1-chloromethyl-2-methylbenzene 552-45-4 C8H9Cl
邻甲基氯化苄
邻溴苯乙醚 beta-bromophenetole 583-19-7 C8H9BrO
邻溴苯乙醚
邻溴氟苯 o-fluorobromobenzene 1072-85-1 C6H4BrF
邻溴氟苯
邻氟氯苄 2-fluorobenzyl chloride 345-35-7 C7H6ClF
邻氟氯苄
邻亚二甲苯基联(溴化三苯基膦) o-Xylylenebis(triphenylphosphonium bromide) 1519-46-6 C44H38Br2P2
邻亚二甲苯基联(溴化三苯基膦)
邻二氯苯 1,2-dichloro-benzene 95-50-1 C6H4Cl2
邻二氯苯
邻二氯苄 o-Xylylene dichloride 612-12-4 C8H8Cl2
邻二氯苄
邻三氟甲基苯乙基溴 2-<2-(trifluoromethyl)-phenyl>-ethylbromide 94022-95-4 C9H8BrF3
邻三氟甲基苯乙基溴
联苯二氯苄 4,4'-bis(chloromethyl)biphenyl 1667-10-3 C14H12Cl2
联苯二氯苄
碘苯 iodobenzene 591-50-4 C6H5I
碘苯
碘甲烷 methyl iodide 74-88-4 CH3I
碘甲烷
碘化-3,3ˊ-二乙基氧杂三羰花青 3,3'-diethyloxatricarbocyanine iodide 15185-43-0 C25H25N2O2*I
碘化-3,3ˊ-二乙基氧杂三羰花青
碘代异丁烷 Isobutyl iodide 513-38-2 C4H9I
碘代异丁烷
碘乙烷 ethyl iodide 75-03-6 C2H5I
碘乙烷
硬脂基溴 1-Bromooctadecane 112-89-0 C18H37Br
硬脂基溴
癸基溴 1-Bromodecane 112-29-8 C10H21Br
癸基溴
甲苄基溴 2-bromo-p-xylene 553-94-6 C8H9Br
甲苄基溴
甲碘乙烯 tetraiodoethene 513-92-8 C2I4
甲碘乙烯
环己基甲酸氯甲酯 chloromethyl cyclohexanecarboxylate 29916-48-1 C8H13ClO2
环己基甲酸氯甲酯
环丙基甲基氯 chloro(cyclopropyl)methane 5911-08-0 C4H7Cl
环丙基甲基氯
环丁基氯 chlorocyclobutane 1120-57-6 C4H7Cl
环丁基氯
烯丙基五氟苯 1-allyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene 1736-60-3 C9H5F5
烯丙基五氟苯
烯丙基-2-溴苯甲基醚 allyl 2-bromobenzyl ether 87280-01-1 C10H11BrO
烯丙基-2-溴苯甲基醚
烯丙基(氯甲基)二甲硅烷 allyl(chloromethyl)dimethylsilane 33558-75-7 C6H13ClSi
烯丙基(氯甲基)二甲硅烷
溴苯 bromobenzene 52753-63-6 C6H5Br
溴苯
溴碘甲烷 iodobromomethane 557-68-6 CH2BrI
溴碘甲烷
溴甲苯 benzyl bromide 100-39-0 C7H7Br
溴甲苯
溴己烷 1-bromo-hexane 111-25-1 C6H13Br
溴己烷
溴化2,3,4,5,6,-五溴苄酯 2,3,4,5,6-pentabromobenzyl bromide 38521-51-6 C7H2Br6
溴化2,3,4,5,6,-五溴苄酯
溴代叔丁烷 t-butyl bromide 507-19-7 C4H9Br
溴代叔丁烷
溴代十四烷 1-Bromotetradecane 112-71-0 C14H29Br
溴代十四烷