卤化烃,简称卤代烃,是指将烃分子中的氢原子部分或全部被氟、氯、溴、碘等卤素取代的产物。根据烃基的不同,可分为脂肪卤代烃(包括饱和与不饱和卤代烃)和芳香卤代烃。按卤原子的数量分类,则有单卤代烃、双卤代烃及多卤代烃。
大多数卤代烃呈液态,其中碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度均大于1。它们不溶于水且能与多种有机物任意比例混溶,并可溶解许多其他有机化合物。随着碳原子数目的增加,其相对密度会有所下降。相同烃基时,沸点按氯代烃、溴代烃、碘代烃依次递增;在异构体中,支链越多的卤代烃沸点越低(氟代烷除外)。这类物质大多具有毒性且可燃,随着化合物中的卤原子数量增加,其燃烧性能会降低。储存时需根据火灾危险性分别按甲、乙、丙类进行消防管理;着火时,气体应按C类火灾处理,液体则为B类火灾,均须注意防毒。
天然存在的卤代烃极为罕见,绝大多数是由烷烃卤化、不饱和烃加成或醇与氢卤酸作用合成的。卤代烃的同分异构体数量远超相应烃类,除了碳架异构、不饱和键位置异构、顺反异构及旋光异构外,还有卤原子的位置异构。在命名时,通常以烃为母体,卤原子作为取代基,在烃名称前标注卤原子的位置、数目和具体名称。
常温下,除了氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷和氯乙烯等气体外,大多数卤代烃呈液态,而高级卤代烃则多为固体。卤代烃不溶于水但能与多种有机溶剂混溶,并可溶解多种非极性和弱极性有机物,常被用作溶剂。碘代烃、溴代烃以及多卤代烃的密度通常大于1。随着卤素原子序数增加,卤代烃沸点亦随之升高;在同一系列中,碳链越长沸点越高;而在同分异构体中,支链越多的化合物沸点反而越低(氟代烷为例外)。
卤代烃因其化学性质较烷烃更为活泼,在有机合成中有重要地位,能够参与多种化学反应并转化为各种类型的化合物。其应用范围广泛,除了作为溶剂外,还可用于制冷、灭火、麻醉和防腐等领域。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
---|---|---|---|---|
顺式-1-溴-1-丙烯 | (Z)-1-propenyl bromide | 590-13-6 | C3H5Br |
|
顺-4-氯-2-丁烯胺盐酸盐 | cis-4-chloro-2-butenylamine hydrochloride | 7153-66-4 | C4H8ClN*ClH |
|
顺-1-溴-2-乙氧基乙烯 | (Z)-1-bromo-2-ethoxyethene | 23521-49-5 | C4H7BrO |
|
间碘甲苯 | 3-Iodotoluene | 625-95-6 | C7H7I |
|
间硝基三氟甲氧基苯 | 1-nitro-3-(trifluoromethoxy)benzene | 2995-45-1 | C7H4F3NO3 |
|
间环氧乙烷氯苯 | 3-chlorostyrene oxide | 20697-04-5 | C8H7ClO |
|
间溴氟苯 | 3-fluorobromobenzene | 1073-06-9 | C6H4BrF |
|
间氯溴苯 | 1-bromo-3-chlorobenzene | 108-37-2 | C6H4BrCl |
|
间氯氯苄 | 1-Chloro-3-chloromethyl-benzene | 620-20-2 | C7H6Cl2 |
|
间氟碘苯 | 1-Fluoro-3-iodobenzene | 1121-86-4 | C6H4FI |
|
间氟三氯苄 | m-Fluor-α,α,α-trichlortoluol | 401-77-4 | C7H4Cl3F |
|
间二溴苄 | 1,3-Bis(bromomethyl)benzene | 626-15-3 | C8H8Br2 |
|
间二氯苄 | 3-(chloromethyl)benzyl chloride | 626-16-4 | C8H8Cl2 |
|
间-双溴甲基苯 | α,α,α',α'-tetrabromo-m-xylene | 36323-28-1 | C8H6Br4 |
|
锆(2+)氯化物氢氧化物(1:1:1) | Zirconium chloride hydroxide | 10119-31-0 | ClHOZr |
|
邻羟基苄基溴 | o-hydroxybenzyl bromide | 58402-38-3 | C7H7BrO |
|
邻碘溴苯 | 1,2-bromoiodobenzene | 583-55-1 | C6H4BrI |
|
邻碘氯苄 | 2-(chloromethyl)iodobenzene | 59473-45-9 | C7H6ClI |
|
邻甲基苯乙基溴 | 1-(2-bromoethyl)-2-methylbenzene | 16793-90-1 | C9H11Br |
|
邻甲基氯化苄 | 1-chloromethyl-2-methylbenzene | 552-45-4 | C8H9Cl |
|
邻溴苯乙醚 | beta-bromophenetole | 583-19-7 | C8H9BrO |
|
邻溴氟苯 | o-fluorobromobenzene | 1072-85-1 | C6H4BrF |
|
邻氟氯苄 | 2-fluorobenzyl chloride | 345-35-7 | C7H6ClF |
|
邻亚二甲苯基联(溴化三苯基膦) | o-Xylylenebis(triphenylphosphonium bromide) | 1519-46-6 | C44H38Br2P2 |
|
邻二氯苯 | 1,2-dichloro-benzene | 95-50-1 | C6H4Cl2 |
|
邻二氯苄 | o-Xylylene dichloride | 612-12-4 | C8H8Cl2 |
|
邻三氟甲基苯乙基溴 | 2-<2-(trifluoromethyl)-phenyl>-ethylbromide | 94022-95-4 | C9H8BrF3 |
|
联苯二氯苄 | 4,4'-bis(chloromethyl)biphenyl | 1667-10-3 | C14H12Cl2 |
|
碘苯 | iodobenzene | 591-50-4 | C6H5I |
|
碘甲烷 | methyl iodide | 74-88-4 | CH3I |
|
碘化-3,3ˊ-二乙基氧杂三羰花青 | 3,3'-diethyloxatricarbocyanine iodide | 15185-43-0 | C25H25N2O2*I |
|
碘代异丁烷 | Isobutyl iodide | 513-38-2 | C4H9I |
|
碘乙烷 | ethyl iodide | 75-03-6 | C2H5I |
|
硬脂基溴 | 1-Bromooctadecane | 112-89-0 | C18H37Br |
|
癸基溴 | 1-Bromodecane | 112-29-8 | C10H21Br |
|
甲苄基溴 | 2-bromo-p-xylene | 553-94-6 | C8H9Br |
|
甲碘乙烯 | tetraiodoethene | 513-92-8 | C2I4 |
|
环己基甲酸氯甲酯 | chloromethyl cyclohexanecarboxylate | 29916-48-1 | C8H13ClO2 |
|
环丙基甲基氯 | chloro(cyclopropyl)methane | 5911-08-0 | C4H7Cl |
|
环丁基氯 | chlorocyclobutane | 1120-57-6 | C4H7Cl |
|
烯丙基五氟苯 | 1-allyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene | 1736-60-3 | C9H5F5 |
|
烯丙基-2-溴苯甲基醚 | allyl 2-bromobenzyl ether | 87280-01-1 | C10H11BrO |
|
烯丙基(氯甲基)二甲硅烷 | allyl(chloromethyl)dimethylsilane | 33558-75-7 | C6H13ClSi |
|
溴苯 | bromobenzene | 52753-63-6 | C6H5Br |
|
溴碘甲烷 | iodobromomethane | 557-68-6 | CH2BrI |
|
溴甲苯 | benzyl bromide | 100-39-0 | C7H7Br |
|
溴己烷 | 1-bromo-hexane | 111-25-1 | C6H13Br |
|
溴化2,3,4,5,6,-五溴苄酯 | 2,3,4,5,6-pentabromobenzyl bromide | 38521-51-6 | C7H2Br6 |
|
溴代叔丁烷 | t-butyl bromide | 507-19-7 | C4H9Br |
|
溴代十四烷 | 1-Bromotetradecane | 112-71-0 | C14H29Br |
|