2-deuterioethylbenzene | 1861-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-deuterioethylbenzene
• 英文别名: (ethyl-2-d)benzene；Monodeuteroethylbenzene
• CAS: 1861-04-7
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 107.159
• InChiKey: YNQLUTRBYVCPMQ-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯乙苯 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 重水 、 lithium 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到2-deuterioethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Dehalogenation of organic halides using the NiCl2·2H2O-Li-DTBB (cat.) combination

  摘要：

  The reaction of different chlorinated, brominated or iodinated materials, bearing or without a functional group, with a mixture of nickel(II) chloride dihydrate, an excess of lithium powder and a catalytic amount of 4,4'-di-tert-butylbiphenyl (DTBB) (5 mol%) in THF at room temperature, leads to the formation of the corresponding products resulting from a halogen/hydrogen exchange. The use of deuterium oxide instead of water in the nickel salt allows the corresponding deuteration. This methodology does not work with fluorinated materials. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00132-5

文献信息

• Generalized Chemoselective Transfer Hydrogenation/Hydrodeuteration
  作者：Yong Wang、Xinyi Cao、Leyao Zhao、Chao Pi、Jingfei Ji、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.202000759

  日期：2020.10.6

  A generalized, simple and efficient transfer hydrogenation of unsaturated bonds has been developed using HBPin and various proton reagents as hydrogen sources. The substrates, including alkenes, alkynes, aromatic heterocycles, aldehydes, ketones, imines, azo, nitro, epoxy and nitrile compounds, are all applied to this catalytic system. Various groups, which cannot survive under the Pd/C/H2 combination

  使用HBPin和各种质子试剂作为氢源，已经开发了一种普遍，简单而有效的不饱和键转移加氢方法。包括烯烃，炔烃，芳族杂环，醛，酮，亚胺，偶氮，硝基，环氧和腈化合物在内的所有底物均应用于该催化体系。可以容忍在Pd / C / H 2组合下无法生存的各种基团。研究了反应物的活性，其变化趋势为：苯乙烯>二苯基甲亚胺>苯甲醛>偶氮苯>硝基苯>喹啉>苯乙酮>苄腈。还研究了带有两个或多个不同不饱和键的底物，并以优异的化学选择性发生了转移氢化。由Pd（OAc）2和HBPin生成的二氧化钛极大地提高了TH效率。此外，使用D 2 O和HBPin通过原位HD生成和区分，实现了末端芳族烯烃的化学选择性抗Markovnikov加氢氘。
• Hydroalumination of alkenes by the LiAlH4 � 3AlBr3 system
  作者：E. V. Gorobets、O. V. Shitikova、S. I. Lomakina、G. A. Tolstikov、A. V. Kuchin

  DOI：10.1007/bf00699198

  日期：1993.9

  3AlBr3 system in low-polar solvents was studied. Alkenes with mono-, di-, tri-, and tetraalkyl substituted, mono- and diaryl substituted double bonds and anthracene react at room temperature to give the corresponding dibromoaluminoalkanes in high yields. Benzylidenefluorene, tetraphenylethylene, naphthalene, and phenanthrene do not undergo hydroalumination under these conditions. Camphene, bicyclo[3.2

  研究了LiAlH4·3AlBr3体系在低极性溶剂中对一系列烯烃和一些稠合芳烃的加氢铝化反应。具有单-、二-、三-和四烷基取代的、单-和二芳基取代的双键的烯烃与蒽在室温下反应以高产率得到相应的二溴铝烷烃。亚苄基芴、四苯基乙烯、萘和菲在这些条件下不会发生氢铝化。莰烯、双环[3.2.1] oct-2-烯和降冰片烯提供相应的具有高立体选择性的有机铝化合物。对所得烷基丙烷和芳基丙烷进行氧化和卤代和酰基脱金属。
• Visible-Light-Enhanced Cobalt-Catalyzed Hydrogenation: Switchable Catalysis Enabled by Divergence between Thermal and Photochemical Pathways
  作者：Lauren N. Mendelsohn、Connor S. MacNeil、Lei Tian、Yoonsu Park、Gregory D. Scholes、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/acscatal.0c05136

  日期：2021.2.5

  containing radical clocks, and experiments probing relative rates supports a hydrogen atom transfer pathway under thermal conditions that is enabled by a relatively weak cobalt–hydrogen bond of 54 kcal/mol. In contrast, data for the photocatalytic reactions support light-induced dissociation of a carbonyl ligand followed by a coordination-insertion sequence where the product is released by combination of

  易于制备的配位饱和钴（I）预催化剂（R，R）-（iPr DUPhOS）Co（CO）2 H（（R，R）-iPr DUPhOS =（+）-1,2 -bis [（2 R，5 R）-2，5-二异丙基膦酰基苯）。在加热到100°C时，观察到一系列烯烃的有效转化率，而在35°C的蓝光照射下，钴催化剂的催化性能显着提高。这种改进的反应性使得末端，二和三取代的烯烃，炔烃和羰基化合物的氢化成为可能。氘标记研究，含自由基钟的烯烃加氢以及探索相对速率的实验相结合，支持了在热条件下通过54 kcal / mol相对较弱的钴氢键实现的氢原子转移途径。相反，[R ，- [R ）- （的iPr DUPHOS）的Co（CO）2 H.这些结果证明催化与地球丰富的金属的通用性为涉及开放与封闭壳中间体可通过能量源来切换路径。
• A Novel B(C₆F₅)₃-Catalyzed Reduction of Alcohols and Cleavage of Aryl and Alkyl Ethers with Hydrosilanes
  作者：Vladimir Gevorgyan、Michael Rubin、Sharonda Benson、Jian-Xiu Liu、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo000726d

  日期：2000.9.1

  The primary alcohols 1a-e and ethers 4a-d were effectively reduced to the corresponding hydrocarbons 2 by HSiEt(3) in the presence of catalytic amounts of B(C(6)F(5))(3). To the best of our knowledge, this is the first example of catalytic use of Lewis acid in the reduction of alcohols and ethers with hydrosilanes. The secondary alkyl ethers 4j,k enabled cleavage and/or reduction under similar reaction

  在催化量的B（C（6）F（5））（3）存在下，HSiEt（3）将伯醇1a-e和醚4a-d有效还原为相应的烃2。据我们所知，这是路易斯酸催化用氢硅烷还原醇和醚的第一个例子。仲烷基醚4j，k能够在相似的反应条件下裂解和/或还原，从而在随后用TBAF脱保护时产生甲硅烷基醚3m-n或相应的醇5a。发现仲醇1g-i和叔醇1j以及叔烷基醚4l没有与HSiEt（3）/（B（C（6）F（5））（3）还原剂反应发现底物的以下相对反应顺序：初级>>次级>第三级。
• Synthesis and transformations of metallacycles. 31. Catalysts based on cobalt complexes in reactions of trialkyl- and alkylhaloalanes with olefins, allenes, and acetylenes
  作者：A. G. Ibragimov、L. O. Khafizova、G. N. Gil"fanova、L. R. Yakupova、A. L. Borisova、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1023/b:rucb.0000012366.05437.af

  日期：2003.11

  Cobalt-containing complexes capable of catalyzing reactions of trialkyl- and alkylhaloalanes (RnAlCl3–n) with olefins, allenes, and acetylenes were synthesized. The reactions afford cyclic and acyclic organoaluminum compounds.

  合成了能够催化三烷基和烷基卤代丙烷 (RnAlCl3-n) 与烯烃、丙二烯和乙炔反应的含钴配合物。该反应提供环状和无环有机铝化合物。