邻硝基苯甲醇 | 612-25-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硝基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻硝基苯甲醇
• 中文别名: 2-硝基苄醇；2–硝基苯甲醇；2-硝基苯甲醇；邻硝基苄醇
• 英文名称: 2-Nitrobenzyl alcohol
• 英文别名: o-nitrobenzyl alcohol；(2-nitrophenyl)methanol；2‐nitrobenzyl alcohol
• CAS: 612-25-9
• 化学式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 153.137
• InChiKey: BWRBVBFLFQKBPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-72 °C(lit.)
• 沸点：
  270 °C(lit.)
• 密度：
  1.3386 (rough estimate)
• 闪点：
  168°C/20mm
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  性质与稳定性： 常温常压下，该物质不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29062900
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• RTECS号：
  DP0657050
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  贮存： 将密闭容器密封，并存放于阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Nitrobenzyl alcohol
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H7NO3
分子式
: 153.14 g/mol
分子量
成分 浓度
2-Nitrobenzyl alcohol
-
化学文摘编号(CAS No.) 612-25-9
EC-编号 210-302-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 69 - 72 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
270 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
酸, 酰氯, 酸酐, 氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
离体的基因毒性 - 仓鼠 - 胚胎
形态变形
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DP0657050

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用作医药中间体，特别是盐酸曲马多的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻硝基苯甲醇 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 苯甲醯亞胺酸
  参考文献：
  名称：

  Carre, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1905, vol. 140, p. 664

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 三聚氯氰 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到邻硝基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  使用氰尿酰氯和硼氢化钠将羧酸轻度还原为醇

  摘要：

  通过用氰尿酰氯和N-甲基吗啉活化羧基官能团，然后用硼氢化钠水溶液还原，将包括N -Boc，N -Cbz和N -Fmoc氨基酸在内的几种羧酸还原为相应的醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00734-0
• 作为试剂：
  描述：

  5-(4-carboxyphenyl)-10,20-diphenylporphyrin 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 邻硝基苯甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以39%的产率得到5-(4-dicyclohexylureacarbonylphenyl)-10,20-diphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  用于光动力疗法的铅结构。第2部分：生物共轭卟啉光敏剂的光触发释放系统的合成研究

  摘要：

  通过将光敏剂与靶标受体结合，可以改善光动力疗法（PDT）的选择性和特异性。一种方法是通过光可裂解的邻硝基苄基接头将卟啉交联到生物靶标受体上，其中在照射时可以监测卟啉的控释。合成途径涉及卟啉-羧酸和含有邻硝基苄醇部分和生物共轭物的单元的酯化。使用羰基活化碳二亚胺试剂DCC进行的模型卟啉与邻硝基苄醇的反应可得到稳定的N-酰基脲卟啉，而使用EDAC（1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐）得到所需的化合物。关于碳水化合物（即潜在的受体结合配体）通过这种连接基与卟啉的连接进行了进一步的研究。此类化合物的初步辐照实验表明，在UV辐照（350 nm）下进行80分钟后，大约50％的卟啉被裂解以释放羧酸卟啉光敏剂，表明此类系统可用作光敏剂递送系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.037

文献信息

• Catalytic Metal-free Allylic C–H Amination of Terpenoids
  作者：Wei Pin Teh、Derek C. Obenschain、Blaise M. Black、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/jacs.0c06997

  日期：2020.9.30

  selective replacement of C-H bonds in complex molecules, especially natural products like terpenoids, is a highly efficient way to introduce new functionality and/or couple fragments. Here, we report the development of a new metal-free allylic amination of alkenes that allows the introduction of a wide range of nitrogen functionality at the allylic position of alkenes with unique regioselectivity and no

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• Thiourea-Mediated Halogenation of Alcohols
  作者：Amar R. Mohite、Ravindra S. Phatake、Pooja Dubey、Mohamed Agbaria、Alexander I. Shames、N. Gabriel Lemcoff、Ofer Reany

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01431

  日期：2020.10.16

  conditions expedited by the presence of substoichiometric amounts of thiourea additives is presented. The amount of thiourea added dictates the pathway of the reaction, which may diverge from the desired halogenation reaction toward oxidation of the alcohol, in the absence of thiourea, or toward starting material recovery when excess thiourea is used. Both bromination and chlorination were highly efficient

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• Iron-Doped Single-Walled Carbon Nanotubes as New Heterogeneous and Highly Efficient Catalyst for Acylation of Alcohols, Phenols, Carboxylic Acids and Amines under Solvent-Free Conditions
  作者：Hashem Sharghi、Mahboubeh Jokar、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1002/adsc.201000365

  日期：2011.2.11

  single-walled carbon nanotubes (Fe/SWCNTs) represent an efficient and new heterogeneous reusable catalyst for the acylation of a variety of alcohols, phenols, carboxylic acids and amines with acid chlorides or acid anhydrides under solvent-free conditions. The reactions of various primary, secondary, tertiary, and benzylic alcohols, diols, phenols, as well as aromatic and aliphatic amines give acylated

  掺杂铁的单壁碳纳米管（Fe / SWCNT）代表了一种高效且新型的多相可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下将各种醇，酚，羧酸和胺与酰氯或酸酐酰化。各种伯，仲，叔和苯甲醇，二醇，苯酚以及芳族和脂族胺的反应均以极好的收率得到了酰化的加合物。
• Palladium nanoparticles stabilized by aqueous vesicles self-assembled from a PEGylated surfactant ionic liquid for the chemoselective reduction of nitroarenes
  作者：Zhu-bing Xu、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.04.051

  日期：2017.8

  can be applied for stabilizing palladium nanoparticles, which prove to be an efficient catalytic system for chemoselective hydrogen transfer of nitroarenes using hydrazine hydrate as a hydrogen source. The particle sizes of vesicles are decreased with the increase of ionic liquid's concentrations and relatively small particle sizes are beneficial to the reduction. Moreover, the aqueous catalytic system

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• Chemoselective transfer hydrogenation of nitroarenes by highly dispersed Ni-Co BMNPs
  作者：Jia-wei Zhang、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.05.023

  日期：2016.9

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表征谱图