3-methyl-2-butenal-bis(ortho-nitro)benzyl acetal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-butenal-bis(ortho-nitro)benzyl acetal
• 英文别名: 1-[[3-Methyl-1-[(2-nitrophenyl)methoxy]but-2-enoxy]methyl]-2-nitrobenzene；1-[[3-methyl-1-[(2-nitrophenyl)methoxy]but-2-enoxy]methyl]-2-nitrobenzene
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₆
• 分子量: 372.378
• InChiKey: GWQWOIRORDUCEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 邻硝基苯甲醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 648.0h， 以28%的产率得到3-methyl-2-butenal-bis(ortho-nitro)benzyl acetal
  参考文献：
  名称：

  A Mild PPTS-Catalyzed Acetalization of α,β-Unsaturated Aldehydes: The First Single-Step Protocol towards Benzylic Acetals

  摘要：

  A mild and convenient procedure for the synthesis of highly sensitive benzylic acetals from alpha,beta-unsaturated aldehydes and the corresponding benzylic alcohols is reported. The new method provides a single-step access to these compounds for the first time. The applications of pyridinium p-toluenesulfonate (PPTS) as a very mild Bronsted acid catalyst and 5 angstrom molecular sieves (MS) as the dehydrating agent were found to be essential. Furthermore, an application of the acetals in the synthesis of 1-functionalized dienes is exemplified.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318169