dodecanedioic acid mono-(2-nitrobenzyl)ester | 121820-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dodecanedioic acid mono-(2-nitrobenzyl)ester
• 英文别名: 12-[(2-Nitrophenyl)methoxy]-12-oxododecanoic acid
• CAS: 121820-76-6
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₆
• 分子量: 365.426
• InChiKey: IYGKJRLQNMRPCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecanedioic acid mono-(2-nitrobenzyl)ester 生成 1,2-bis(11-(2-nitrobenzyloxycarbonyl)undecanoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  KUSUMI, AKIHIRO;NAKAHAMA, SEIICHI;YAMAGUCHI, KAZUO, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 433-436

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十二烷二酸 在 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 dodecanedioic acid mono-(2-nitrobenzyl)ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Phospholipids Containing 2-Nitrobenzyl Ester Moieties at the Terminals of Alkyl Chains and Properties of Photodegradable Liposomes from the Lipids

  摘要：

  合成了具有2-硝基苯甲酯基团的磷脂1a，该基团作为光分解基团位于烷基链的末端，通过与2-硝基苯基取代的叠氮甲烷反应，从对应的末端羧基含量磷脂2合成。磷脂1b（具有α-甲基-2-硝基苯甲基基团）、1c（具有4,5-二甲氧基-2-硝基苯甲基基团）和1d（具有α-甲基-4,5-二甲氧基-2-硝基苯甲基基团）也同样通过相应的叠氮化合物合成。通过超高压汞灯光分解的磷脂中2-硝基苯甲酯键的光解速率顺序为1b ≥ 1d > 1a > 1c。通过涡旋、超声波和凝胶过滤法制备了含有钙黄绿素的磷脂1a—1d的内水相的脂质体。紫外照射导致被捕获的荧光染料快速释放。释放速率的顺序为：1b ≥ 1d > 1c > 1a，这与光解速率的顺序一致，除了1c，其染料的保持效果较差。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1923

文献信息

• Functional synthetic molecules and macromolecules for gene delivery
  申请人：Grinstaff W. Mark

  公开号：US20060241071A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  The present invention describes a synthetic non-viral vector composition for gene therapy and the use of such compositions for in vitro, ex vivo and/or in vivo transfer of genetic material. The invention proposes a pharmaceutical composition containing 1) a non-cationic amphiphilic molecule or macromolecule and its use for delivery of nucleic acids or 2) a cationic amphiphilic molecule or macromolecule that transforms from a cationic entity to an anionic, neutral, or zwitterionic entity by a chemical, photochemical, or biological reaction and its use for delivery of nucleic acids. Moreover this invention describes the use of these non-viral vector compositions in conjunction with a surface to mediate the delivery of nucleic acids. An additional embodiment is the formation of a hydrogel with these compositions and the use of this hydrogel for the delivery of genetic material. A further embodiment of this invention is the use of a change in ionic strength for the delivery of genetic material.

  本发明描述了一种用于基因治疗的合成非病毒载体组合，以及这种组合在体外、体内和/或体外转移遗传物质中的应用。该发明提出了一种包含1）非阳离子性两性分子或大分子的药物组合物及其用于传递核酸或2）由化学、光化学或生物反应从阳离子实体转变为阴离子、中性或带电离子实体的两性阳离子分子或大分子的药物组合物，以及其用于核酸传递。此外，本发明描述了这些非病毒载体组合物与表面结合以介导核酸传递的应用。另一实施例是使用这些组合物形成水凝胶，并利用该水凝胶传递遗传物质。本发明的另一实施例是利用离子强度变化传递遗传物质。
• Liposomes That Can Be Disintegrated by Photo-Irradiation
  作者：Akihiro Kusumi、Seiichi Nakahama、Kazuo Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1989.433

  日期：1989.3

  Photo-labile phosphatidylcholine (PLPC) was synthesized which contains 2-nitrobenzyl esters at the terminals of both alkyl chains. Photolysis of the esters generates carboxylate ions in the hydrophobic region of the PLPC membrane, leading to instant disintegration of PLPC liposomes as observed by the phase contrast microscopy. Upon UV irradiation, entrapped macromolecules (45-kdalton ovalbumin) were released from PLPC liposomes.

  合成了光不稳定磷脂酰胆碱 (PLPC)，其两个烷基链末端均含有 2-硝基苄酯。酯的光解在 PLPC 膜的疏水区域产生羧酸根离子，导致 PLPC 脂质体立即崩解，如相差显微镜观察到的。在紫外线照射下，包埋的大分子（45 k道尔顿卵清蛋白）从 PLPC 脂质体中释放出来。
• FUNCTIONAL SYNTHETIC MOLECULES AND MACROMOLECULES FOR GENE DELIVERY
  申请人：Grinstaff, Mark, W.

  公开号：EP1644479A2

  公开（公告）日：2006-04-12
• EP1644479A4
  申请人：——

  公开号：EP1644479A4

  公开（公告）日：2008-04-23
• US7507859B2
  申请人：——

  公开号：US7507859B2

  公开（公告）日：2009-03-24