<(2-Nitrobenzyl)oxy>methyl chloride | 149622-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <(2-Nitrobenzyl)oxy>methyl chloride
• 英文别名: 1-((chloromethoxy)-methyl)-2-nitrobenzene；2-nitrobenzyl chloromethyl ether；o-nitrobenzyl chloromethyl ether；1-(chloromethoxymethyl)-2-nitrobenzene
• CAS: 149622-93-5
• 化学式: C₈H₈ClNO₃
• 分子量: 201.609
• InChiKey: SEYRLKDSHQLDBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(2-Nitrobenzyl)oxy>methyl chloride 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 伯吉斯试剂 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-[2-(3-Methoxy-prop-1-ynyl)-phenyl]-2-(2-nitro-benzyloxymethoxy)-pent-4-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and DNA damaging ability of enediyne model compounds possessing photo-triggering devices

  摘要：

  Enediyne model compounds possessing photo-triggering devices were developed. These enediynes afforded biradicals by UV irradiation and showed DNA cleaving activity. The DNA damage was confirmed to be mainly caused by the biradical, not singlet oxygen. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.096
• 作为产物：
  描述：

  o-nitrobenzyl methylthiomethyl ether 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 <(2-Nitrobenzyl)oxy>methyl chloride
  参考文献：
  名称：

  带有保护性一氧化氮自旋标记的胞嘧啶亚磷酰胺：全长TAR RNA的合成以及在线探测和EPR光谱研究

  摘要：

  对RNA的EPR研究由于与三氧化氮自旋标记的化学性质有关的三个主要障碍而变得复杂：寡核苷酸是化学合成的分解，在酶链连接过程中进一步降解，以及由于标记的空间需求而未检测到的构象平衡变化。本文提出了针对所有三个问题的可能解决方案：用于硝基氧的2-硝基苄氧基甲基保护基团，在化学RNA合成的所有条件下均稳定，并且可以光化学方式除去。通过仔细选择连接位点和夹板寡核苷酸，在装配有两个受保护的氮氧化物基团的全长HIV-1 TAR RNA的组装中实现了高产量。在不存在和存在精氨酸酰胺的情况下，对自旋标记的TAR的PELDOR测量表明，配体结合的螺旋间运动被阻止。最终，通过在线探测，即使是自旋标记的存在，即使构象上的微小变化都可以被高灵敏度地检测到。

  DOI：

  10.1002/chem.201800167

文献信息

• Automated RNA-Synthesis with Photocleavable Sugar and Nucleobase Protecting Groups
  作者：Alfred Stutz、Stefan Pitsch

  DOI：10.1055/s-1999-3098

  日期：——

  A synthetic method for the N-alkyloxycarbonylation of adenine and guanine nucleosides was developed and used for the prepn. of RNA-phosphoramidites carrying photolabile sugar and nucleobase protecting groups. From these building blocks, a heptameric oligoribonucleotide was prepd. by automated synthesis, followed by detachment form the solid support and photolytic deprotection under mild conditions

  开发了一种腺嘌呤和鸟嘌呤核苷的 N-烷氧基羰基化合成方法，并将其用于制备。携带光不稳定糖和核碱基保护基团的 RNA 亚磷酰胺。从这些构件中，制备了七聚寡核糖核苷酸。通过自动合成，然后在温和条件下从固体支持物和光解脱保护。所提出的策略允许简单的准备。3'-O-氨基酰化的 RNA 序列。[在 SciFinder (R) 上]
• Process for the preparation of substituted pyrrolidine neuraminidase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030055297A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  A process for the preparation of neuraminidase inhibitors having structural formula (28) 1 or therapeutically acceptable salts thereof, in which R 1 is alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, or arylalkyl; R 2 is alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, or arylalkyl; R 4 is alkyl, cycloalkyalkyl, or aryl-(C 2 -C 4 -alkyl); R 10 is methyl, ethyl, iso-propyl, or vinyl; and R 12 is hydrogen or alkyl and intermediates useful for the process are disclosed.

  一种用于制备具有结构式（28）1或其治疗上可接受的盐的神经氨酸酶抑制剂的方法，其中R1是烷基，环烷基，环烷基烷基或芳基烷基；R2是烷基，环烷基，环烷基烷基或芳基烷基；R4是烷基，环烷烷基或芳基（C2-C4-烷基）；R10是甲基，乙基，异丙基或乙烯基；和R12是氢或烷基，公开了用于该方法的中间体。
• Photochemistry of 2-Nitrobenzyl Enol Ethers:  Oxidative CC Bond Scission
  作者：Promise K. Yong、Anamitro Banerjee

  DOI：10.1021/ol0508072

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] 2-Nitrobenzyl enol ethers, when photolyzed in the presence of air, result in an oxidative C=C bond scission, forming a ketone as the major product (>60% yield). Enol release leads to the aldehyde as the minor product.

  [反应：见正文] 2-硝基苄基烯醇醚在空气中光解时会导致C = C氧化键断裂，形成酮类为主产物（收率> 60％）。烯醇的释放导致醛为次要产物。
• An Efficient Synthesis of Enantiomeric Ribonucleic Acids fromD-Glucose
  作者：Stefan Pitsch

  DOI：10.1002/hlca.19970800803

  日期：1997.12.15

  automated synthesis from appropriate building blocks, carrying a known photo-labile 2′-O-protecting group. A simple large-scale synthesis of the new, prefunctionalized L-ribose derivative 5 from D-glucose (Scheme 1) and its straightforward conversion into the five phosphoramidites 28–32 and five solid supports 38–42, respectively, were elaborated (Scheme 4). Within this project, a novel, superior strategy

  对映异构体寡核糖核苷酸（= ENT -RNA）到35的序列长度和组成的（L构型的）核苷ENT腺苷，耳鼻喉科-鸟苷，耳鼻喉科-胞苷，耳鼻喉科-尿苷，1-（β-L- -核糖呋喃糖基）胸腺嘧啶是通过合适的构件通过自动合成制备的，带有已知的光不稳定2'- O-保护基。的一个简单的大规模合成新的，预官能化L-核糖衍生物5从d葡萄糖（方案1）和它的简单转化为五个亚磷酰胺28 - 32和五个固体载体38 -详细说明了42个（方案4）。在该项目中，一种新颖的，用于2'-合成优越策略ö - [（2-硝基苄基）氧基]甲基} -取代的关键中间体18 - 22通过其5'-区域选择性烷基化ö -dimethoxytritylated前体13 –开发了17个。此外，设计了用于最终的光诱导的从寡核苷酸序列切割2'- O-保护基团的改进的结构（方案5和图1）。所有实体的正确组成通过其MALDI-TOF质谱确定所制备的-寡核糖核苷酸。的1十和二聚体的1
• Photoresponsive Micelles Enabling Codelivery of Nitric Oxide and Formaldehyde for Combinatorial Antibacterial Applications
  作者：Yutian Duan、Kewu He、Guoying Zhang、Jinming Hu

  DOI：10.1021/acs.biomac.1c00251

  日期：2021.5.10

  It is of particular interest to develop new antibacterial agents with low risk of drug resistance development and low toxicity toward mammalian cells to combat pathogen infections. Although gaseous signaling molecules (GSMs) such as nitric oxide (NO) and formaldehyde (FA) have broad-spectrum antibacterial performance and the low propensity of drug resistance development, many previous studies heavily

  特别令人感兴趣的是开发新的抗菌剂，其抗药性发展的风险低并且对哺乳动物细胞抵抗病原体感染的毒性低。尽管诸如一氧化氮（NO）和甲醛（FA）等气态信号分子（GSM）具有广谱抗菌性能，并且耐药性发展的可能性很低，但许多先前的研究都集中在仅能够递送一种GSM的纳米载体上。本文中，我们开发了一种胶束纳米颗粒平台，该平台可以在可见光照射下同时递送NO和FA。聚（环氧乙烷）-b-聚（4-（（2-硝基-5-（（（2-硝基苄基氧基）甲氧基）苄基）（亚硝基）氨基）甲基丙烯酸苄酯）的两亲二嵌段共聚物（PEO- b-PNNBM）是通过原子转移自由基聚合（ATRP）成功合成的。所得的二嵌段共聚物自组装成胶束纳米粒子，而不会发生NO和FA的过早泄漏，而它们却通过NO和FA的共释放而进行光触发分解。我们表明，释放NO和FA的胶束纳米颗粒表现出组合的抗菌性能，可有效杀死革兰氏阴性菌（例如大肠杆菌）和革兰氏阳性菌（例如金黄色