2-nitrobenzyl methanesulfonate | 163915-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitrobenzyl methanesulfonate
• 英文别名: (2-Nitrophenyl)methyl methanesulfonate
• CAS: 163915-96-6
• 化学式: C₈H₉NO₅S
• 分子量: 231.229
• InChiKey: OYWSURWXROADBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrobenzyl methanesulfonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 33.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 6.75h， 生成 3-methyl-2-methoxycarbonyl-2-(methoxycarbonylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  GPIIb/IIIa 受体拮抗剂 SB-214857-A 制造路线的开发。第 1 部分：关键中间体 2,3,4,5-Tetrahydro-4-methyl-3-oxo-1H-1,4-benzodiazepine-2-乙酸甲酯的合成，SB-235349

  摘要：

  开发合成关键中间体 2,3,4,5-四氢-4-甲基-3-氧代-1H-1,4-苯二氮卓-2-乙酸甲酯 SB-235349 的高效制造路线描述了lotrafiban。合成以甲磺酸化的 2-硝基苯甲醇开始，与甲胺反应，然后与二甲基乙炔二羧酸酯反应，然后还原硝基。所得苯胺用酸处理得到中间体喹唑啉，其在用碱处理时重排，得到1，4-苯二氮平。环外双键的还原得到 SB-235349。该过程可以在不分离任何中间体的情况下运行，并已用于制备数吨 SB-235349。

  DOI：

  10.1021/op034024c
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-nitrobenzyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学的新型亮氨酸脲基衍生物作为氨肽酶N抑制剂。

  摘要：

  氨基肽酶N在各种恶性细胞上的过表达与肿瘤血管生成和转移有关。在该报告中，设计，合成并评估了一系列新的含有三唑部分的亮氨酸脲基衍生物，并将其评估为APN抑制剂。其中，化合物13v表现出最佳的APN抑制作用，IC50值为0.089±0.007μM，比Bestatin的IC50值低两个数量级（IC50 = 9.4±0.5μM）。化合物13v还显示出剂量依赖性的抗血管生成活性。即使在较低浓度（10μM）下，化合物13v在人脐静脉内皮细胞（HUVEC）毛细血管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中也显示出与100μM的Bestatin相似的抗血管生成活性。此外，与Bestatin相比，13v表现出可比性，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.041

文献信息

• Structure–activity relationship of the cinnamamide family of antibiotic potentiators for methicillin-resistant <i>Staphylococcus aureus</i> (MRSA)
  作者：Enrico Speri、Jennifer Fishovitz、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1039/c8md00479j

  日期：——

  restored. We describe herein our discovery of one class of such agents, the cinnamamide family of antibiotic potentiators. A hit compound of the class (compound 1) showed modest potentiation of the activity of oxacillin, a penicillin antibiotic, against an MRSA strain. A total of 50 analogues of compound 1 were prepared and screened. Seven of these compounds showed more dramatic potentiation of the antibacterial

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）是全球性的公共卫生威胁。MRSA已进化出一套复杂的生化过程，可动员生物体抵抗β-内酰胺类抗生素的攻击而产生可诱导的抗性。在药理学上干扰这种机制有可能逆转β-内酰胺耐药性表型，从而恢复对过时抗生素的敏感性。我们在本文中描述了我们发现的一类此类药剂，即抗生素增强剂肉桂酰胺家族。此类命中化合物（化合物1）对青霉素类抗生素奥沙西林的抗MRSA菌株活性适度增强。总共50个化合物1的类似物准备和筛选。这些化合物中的七个显示出更显着的抗菌活性增强作用，从而使抗生素的最小抑菌浓度（MIC）降低了64到128倍。
• Bromobenzofuran-Based Non-peptide Antagonists of Angiotensin II: GR138950, a Potent Antihypertensive Agent with High Oral Bioavailability
  作者：Duncan B. Judd、Michael D. Dowle、David Middlemiss、David I. C. Scopes、Barry C. Ross、Torquil I. Jack、Martin Pass、Elvira Tranquillini、Julie E. Hobson

  DOI：10.1021/jm00045a016

  日期：1994.9

  in particular a trifluoromethanesulfonamide, should be better absorbed after oral administration and have enhanced oral bioavailability. This led to the identification of GR138950, a potent antihypertensive agent in the renal hypertensive rat, causing sustained falls in blood pressure after oral administration. Oral bioavailability of GR138950 in rats and dogs is high, confirming that GR138950 is well

  我们已将GR138950（一种具有高口服生物利用度的强效血管紧张素II受体拮抗剂）确定为GR117289的第二种候选药物。我们以人类体内具有中等生物利用度（20％）的化合物GR117289为主导，奉行旨在提高生物利用度的策略。该策略基于在二酸GR117289周围建立的SAR，并据此提出一酸，尤其是三氟甲磺酰胺，应在口服后更好地吸收，并具有更高的口服生物利用度。这导致鉴定出GR138950，一种在肾性高血压大鼠中有效的降压药，导致口服后血压持续下降。GR138950在大鼠和狗中的口服生物利用度较高，证实GR138950口服后吸收良好。此外，低血浆清除率和长血浆半衰期表明该化合物将适合每天给药一次。此外，初步数据表明，在大鼠和狗中看到的GR138950的高生物利用度可转化为人。这些结果清楚地表明，GR138950具有成为临床上有效的降压药的潜力。正在进行进一步的研究以评估GR138950在高血压的治疗中的作用。
• 1-(2-硝基苄基)吡咯-2-甲醛的制备方法
  申请人：埃斯特维华义制药有限公司

  公开号：CN113480465B

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明公开了一种1‑(2‑硝基苄基)吡咯‑2‑甲醛的制备方法，包括以下步骤，S1、反应釜1中投入2‑硝基苯基甲醇，三乙胺和二氯甲烷，于‑5℃下搅拌反应，缓慢加入甲基磺酰氯的二氯甲烷溶液，然后缓慢加水，控制温度不超过25℃，搅拌均匀后静置分层；S2、收集有机相并水洗，将有机相在35℃下真空浓缩，加入N,N‑二甲基甲酰胺后再次浓缩，得2‑硝基甲基磺酸苄酯的溶液；S3、与1H‑吡咯‑2‑甲醛、金属氢氧化物或金属碳酸盐、N,N‑二甲基甲酰胺、四氢呋喃和溴化盐中，搅拌反应；S4、加水，析出生成的1‑(2‑硝基苄基)吡咯‑2‑甲醛；本制备方法将三步反应以一步代替，投料量、产生的废弃物和工艺成本都降低了，反应时间也缩短了，最终产品的纯度和产量都有较大提高。
• Chemically amplified radiation-sensitive composition
  申请人：OCG MICROELECTRONIC MATERIALS, INC.

  公开号：EP0697632A2

  公开（公告）日：1996-02-21

  A chemically amplified-type radiation-sensitive composition comprising: (a) an alkali-soluble binder resin made by a condensation reaction of: (i) hydroxystyrene moiety having formula [1] or [2]:    wherein x is an integer from 2 to 300; with (ii) a monomethylolated phenolic compound having a formula [8]:    wherein R₁ and R₂ are individually selected from the group consisting of lower alkyl group having 1-4 carbon atoms, lower alkoxy group having 1-4 carbon atoms, amino group, and carboxylic acid group;    wherein R₃ and R₄ are individually selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl group having 1-4 carbon atoms, lower alkoxy groups having 1-4 carbon atoms, an amino group, and a carboxylic group; and wherein a mole ratio of the hydroxy- styrene moiety to the monomethylolated phenolic compound is from about 1:10 to about 10:1; (b) at least one alkaline dissolution inhibitor containing acid-cleavable groups; and (c) at least one compound that results in generation of an acidic moiety under irradiation.

  一种化学放大型辐射敏感组合物，包括 (a) 一种碱溶性粘合剂树脂，由下列物质通过缩合反应制成 (i) 具有式[1]或[2]的羟基苯乙烯分子： 其中 x 为 2 至 300 的整数；与 (ii) 式[8]的单甲醇化酚类化合物： 其中 R₁ 和 R₂ 各自选自由 1-4 个碳原子的低级烷基、1-4 个碳原子的低级烷氧基、氨基和羧酸基组成的组； 其中 R₃ 和 R₄ 单独选自由氢、1-4 个碳原子的低级烷基、1-4 个碳原子的低级烷氧基、氨基和羧基组成的组；以及羟基苯乙烯分子与单甲醇化酚类化合物的摩尔比为约 1:10 至约 10:1； (b) 至少一种含有可酸解基团的碱性溶解抑制剂；以及 (c) 至少一种能在辐照下产生酸性分子的化合物。
• Photoresist compositions containing supercritical fluid fractionated polymeric binder resins
  申请人：OCG MICROELECTRONIC MATERIALS, INC.

  公开号：EP0727711A2

  公开（公告）日：1996-08-21

  A photoresist composition comprising either an admixture or a reaction product of: (a) at least one photosensitive compound selected from the group consisting of a photoactive compound, photo acid generators, and mixtures thereof; and (b) at least one polymeric binder resin fractionated with a supercritical fluid.

  一种光致抗蚀剂组合物，由以下物质的混合物或反应产物组成： (a) 至少一种光敏化合物，选自由光活性化合物、光酸生成物及其混合物组成的 组；以及 (b) 至少一种用超临界流体分馏的聚合物粘合剂树脂。