Di-o-nitrobenzylchlorophosphat | 56883-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Di-o-nitrobenzylchlorophosphat
• 英文别名: di(2-nitrobenzyl) chlorophosphate；Bis(2-nitrobenzyl) phosphorochloridate；1-[[chloro-[(2-nitrophenyl)methoxy]phosphoryl]oxymethyl]-2-nitrobenzene
• CAS: 56883-17-1
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₂O₇P
• 分子量: 386.685
• InChiKey: FAKJXMWKZKSDNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Di-o-nitrobenzylchlorophosphat 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺基三氟化硫 、 苯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(7-(bis(2-nitrobenzyloxy)phosphoryloxy)-8-(fluoromethyl)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A self-immobilizing and fluorogenic unnatural amino acid that mimics phosphotyrosine

  摘要：

  本研究报道了第一种模拟磷酸酪氨酸（pTyr）的自固定、含氟非天然氨基酸的合成。通过使用固相肽合成技术，这种氨基酸随后被纳入肽基探针，并在生物成像和荧光激活细胞分拣（FACS）中得到应用。

  DOI：

  10.1039/c1cc14653j
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醇 在 吡啶 、 草酰氯 、 phosphorodichloridic acid 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Di-o-nitrobenzylchlorophosphat
  参考文献：
  名称：

  使用荧光淬灭活性探针 (qABP) 对活细胞中的酶活性进行多色、单光子和双光子成像

  摘要：

  荧光成像提供了一种不可或缺的方式来定位和监测复杂和动态细胞内环境中的生物目标。在目前可用的各种成像剂中，基于小分子的探针为活细胞成像提供了强大的工具，主要是因为它们具有理想的特性，包括细胞渗透性（由于其较小的尺寸）、化学易处理性（例如，不同的分子结构） /designs 可以安装），以及对各种生物事件进行成像的适应性。除了少数例外，大多数现有的小分子探针不适用于体内生物成像实验，其中需要对酶活性和定位进行高分辨率研究。在这篇文章中，我们报道了一类新的高度模块化的荧光猝灭活性探针（qABPs），并且能够以良好的空间和时间分辨率灵敏地成像（通过导致荧光信号放大的多个酶周转）活哺乳动物细胞中不同类型的酶活性。我们还在模块化探针设计中加入了双光子染料，首次实现了酶活性的基于活性的荧光双光子成像。因此，这扩展了目前可用于活细胞生物成像实验的“智能”响应探针的全部内容。酶活性的荧光双光子成像。因此，这

  DOI：

  10.1021/ja200808y

文献信息

• Organelle-Specific Detection of Phosphatase Activities with Two-Photon Fluorogenic Probes in Cells and Tissues
  作者：Lin Li、Jingyan Ge、Hao Wu、Qing-Hua Xu、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ja3036256

  日期：2012.7.25

  Two-photon fluorescence microscopy (TPFM) provides key advantages over conventional fluorescence imaging techniques, namely, increased penetration depth, lower tissue autofluorescence and self-absorption, and reduced photodamage and photobleaching and therefore is particularly useful for imaging deep tissues and animals. Enzyme-detecting, small molecule probes provide powerful alternatives over conventional fluorescent protein (FP) based methods in bioimaging, primarily due to their favorable photophysical properties, cell permeability, and chemical tractability. In this article, we report the first fluorogenic, small molecule reporter system (Y2/Y1) capable of imaging endogenous phosphatase activities in both live mammalian cells and Drosophila brains. The one and two photon excited photophysical properties of the system were thoroughly investigated, thus confirming the system was indeed a suitable Turn-ON fluorescence pair for TPFM. To our knowledge, this is the first enzyme reporting two-photon fluorescence bioimaging system which was designed exclusively from a centrosymmetric dye possessing desirable two-photon properties. By conjugation of our reporter system to different cell penetrating peptides (CPPs), we were able to achieve organelle- and tumor cell specific imaging of phosphatase activities with good spatial and temporal resolution. The diffusion problem typically associated with most small molecule imaging probes was effectively abrogated. We further demonstrated this novel two photon system could be used for imaging endogenous phosphatase activities in Drosophila brains with a detection depth of >100 mu m.
• Multicolor, One- and Two-Photon Imaging of Enzymatic Activities in Live Cells with Fluorescently Quenched Activity-Based Probes (qABPs)
  作者：Mingyu Hu、Lin Li、Hao Wu、Ying Su、Peng-Yu Yang、Mahesh Uttamchandani、Qing-Hua Xu、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ja200808y

  日期：2011.8.10

  experiments in which high-resolution studies of enzyme activity and localization are necessary. In this article, we reported a new class of fluorescently Quenched Activity-Based Probes (qABPs) which are highly modular, and can sensitively image (through multiple enzyme turnovers leading to fluorescence signal amplification) different types of enzyme activities in live mammalian cells with good spatial

  荧光成像提供了一种不可或缺的方式来定位和监测复杂和动态细胞内环境中的生物目标。在目前可用的各种成像剂中，基于小分子的探针为活细胞成像提供了强大的工具，主要是因为它们具有理想的特性，包括细胞渗透性（由于其较小的尺寸）、化学易处理性（例如，不同的分子结构） /designs 可以安装），以及对各种生物事件进行成像的适应性。除了少数例外，大多数现有的小分子探针不适用于体内生物成像实验，其中需要对酶活性和定位进行高分辨率研究。在这篇文章中，我们报道了一类新的高度模块化的荧光猝灭活性探针（qABPs），并且能够以良好的空间和时间分辨率灵敏地成像（通过导致荧光信号放大的多个酶周转）活哺乳动物细胞中不同类型的酶活性。我们还在模块化探针设计中加入了双光子染料，首次实现了酶活性的基于活性的荧光双光子成像。因此，这扩展了目前可用于活细胞生物成像实验的“智能”响应探针的全部内容。酶活性的荧光双光子成像。因此，这
• A self-immobilizing and fluorogenic unnatural amino acid that mimics phosphotyrosine
  作者：Jingyan Ge、Lin Li、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/c1cc14653j

  日期：——

  Synthesis of the first self-immobilizing, fluorogenic unnatural amino acid that mimics phosphotyrosine (pTyr) is reported. By using solid-phase peptide synthesis, it was subsequently incorporated into peptide-based probes which found applications in bioimaging and fluorescence-activated cell sorting (FACS).

  本研究报道了第一种模拟磷酸酪氨酸（pTyr）的自固定、含氟非天然氨基酸的合成。通过使用固相肽合成技术，这种氨基酸随后被纳入肽基探针，并在生物成像和荧光激活细胞分拣（FACS）中得到应用。