bis(2-nitrobenzyl) phosphonate | 688047-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2-nitrobenzyl) phosphonate
• 英文别名: 1-Nitro-2-[[(2-nitrophenyl)methoxy-oxidophosphaniumyl]oxymethyl]benzene；1-nitro-2-[[(2-nitrophenyl)methoxy-oxidophosphaniumyl]oxymethyl]benzene
• CAS: 688047-43-0
• 化学式: C₁₄H₁₃N₂O₇P
• 分子量: 352.24
• InChiKey: XKNVGXXSRHWSMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.1±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohexylmethylidene)benzylamine 、 bis(2-nitrobenzyl) phosphonate 在 C₃₁H₅₀N₄O₄S 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以68%的产率得到(R)-bis(2-nitrobenzyl) ((benzylamino)(cyclohexyl)methyl) phosphonate
  参考文献：
  名称：

  铱和手性硫脲顺序催化对仲酰胺的对映选择性还原氰化和膦酰基化

  摘要：

  过渡金属催化和有机催化的结合为化学家提供了实现各种前所未有的化学转化的机会。通过将铱与手性硫脲催化结合，首次实现了仲酰胺的直接对映选择性还原性氰化和膦酰化，以合成富含对映体的手性α-氨基腈和α-氨基膦酸酯。该方案高效且对映选择性良好，为从简单易得的原料合成旋光性α-官能化胺提供了一条新颖的途径。另外，反应是可扩展的，并且硫脲催化剂可以再循环和再利用。

  DOI：

  10.1002/anie.202015898
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醇 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以44 %的产率得到bis(2-nitrobenzyl) phosphonate
  参考文献：
  名称：

  顺序 KOtBu/FeCl3 催化叔酰胺还原膦酰化合成 α-氨基膦酸盐和膦

  摘要：

  本文描述了一种简单、温和且高效的连续 KO t Bu/FeCl 3催化的叔酰胺还原膦酰化。该过程首先涉及通过 TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）将叔酰胺选择性半还原为半缩醛胺中间体，然后是 FeCl 3催化将半缩胺醛中间体亲核加成膦酸酯，其中允许以中等到良好的收率直接合成 α-氨基膦酸酯。该方法适用于不含强酸性α-氢的酰胺和内酰胺，并且可以耐受各种官能团，包括甲氧基、甲硫基、氰基、卤素和杂环。

  DOI：

  10.1039/d3ob00211j

文献信息

• Heterocyclic antiviral compounds
  申请人：Brameld Kenneth Albert

  公开号：US20100021423A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Compounds having the formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4a , R 4b , R 4c , R 5 , R 6 , R 9 and n are as defined herein are Hepatitis C virus NS5b polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for treating an HCV infection and inhibiting HCV replication.

  具有以下化学式I的化合物，在该式中R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c、R5、R6、R9和n的定义如本文所述，是丙型肝炎病毒NS5b聚合酶抑制剂。还公开了用于治疗HCV感染和抑制HCV复制的组合物和方法。
• 制备磷酸化丝氨酸膦酸模拟物的方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN106046047B

  公开（公告）日：2018-10-02

  本发明涉及制备磷酸化丝氨酸膦酸模拟物的方法，具体地，所述方法包括：(1)使式1所示化合物进行还原反应，以便获得式2所示化合物；(2)使所述式2所示化合物进行溴化反应，以便获得式3所示化合物；(3)使所述式3所示化合物与式4所示化合物进行接触，以便获得式5所示化合物；(4)使所述式5所示化合物脱保护基，以便获得式(I)所示化合物，其中，R为氢、苄基、邻硝基苄基、香豆素或烯丙基，R1为苄基、邻硝基苄基、香豆素或烯丙基。该方法所采用的原料便宜、易得，反应路线步骤较少，整条路线的总收率在20％以上，可以制备获得高产率高质量的磷酸化丝氨酸膦酸模拟物。
• HETEROCYCLIC ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Taygerly Joshua Paul Gergely

  公开号：US20110123489A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Compounds having the formula I wherein wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein are Hepatitis C virus NS5b polymerase inhibitors with improved bioavailability. Also disclosed are compositions and methods for treating an HCV infection and inhibiting HCV replication.

  具有公式I的化合物，其中R1、R2和R3的定义如本文所述，是具有改善生物利用度的丙型肝炎病毒NS5b聚合酶抑制剂。还揭示了治疗HCV感染和抑制HCV复制的组合物和方法。
• Thiourea-Catalyzed Enantioselective Hydrophosphonylation of Imines:  Practical Access to Enantiomerically Enriched α-Amino Phosphonic Acids
  作者：Guy D. Joly、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja0494398

  日期：2004.4.1

  Chiral thiourea 1b catalyzes the highly enantioselective hydrophosphonylation of a wide range of N-benzyl imines. The hydrophosphonylation products are readily deprotected by hydrogenolysis, providing access to free alpha-amino phosphonic acids in highly enantioenriched form.
• US8273773B2
  申请人：——

  公开号：US8273773B2

  公开（公告）日：2012-09-25