triethyl((2-nitrobenzyl)oxy)silane | 1425473-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl((2-nitrobenzyl)oxy)silane
• 英文别名: o-nitrobenzylox-triethylsilane；(2-nitrobenzyloxy)triethylsilane；Triethyl-[(2-nitrophenyl)methoxy]silane
• CAS: 1425473-34-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃Si
• 分子量: 267.4
• InChiKey: LWMUXQFRJHXYKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 邻硝基苯甲醛 在 C₁₄H₃F₂₄NO₄Si 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到triethyl((2-nitrobenzyl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  双(全氟频哪醇)硅烷：中性硅烷路易斯超强酸激活 Si−F 键

  摘要：

  通过使用高吸电子全氟频哪醇取代基合成了一种新型硅基路易斯超强酸。形成的硅烷以乙腈单加合物形式获得，并进行了全面表征。与Et 3 SiF的反应导致氟化物提取，产生阴离子氟硅酸盐和乙腈稳定的硅离子。催化筛选表明路易斯酸催化反应具有高活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202110980

文献信息

• A Mild and Highly Efficient Method for the Preparation of Silyl Ethers using Fe(HSO₄)₃/Et₃N by Chlorosilanes
  作者：Abdolreza Abri、Mohammad Galeh Assadi、Samira Pourreza

  DOI：10.1002/jccs.201100701

  日期：2012.10

  A very efficient and mild procedure for preparation of silyl ethers from benzylic, allylic, propargilic alcohols, phenols, naphtoles and some of phenolic drugs with trimethylsilylchloride (TMSCl), triethylsilylchloride (TESCl) and t‐buthyldimethylsilyl chloride (TDSCl) ethers in the presence of Fe(HSO4)3/Et3N in room temperature in excellent yields is reported. This procedure also allows the excellent

  在存在下，由苄基，烯丙基，丙二醇，苯酚，萘酚和某些酚类药物与三甲基氯硅烷（TMSCl），三乙基氯硅烷（TESCl）和叔丁基二甲基甲硅烷基氯（TDSCl）醚一起制备甲硅烷基醚的非常有效且温和的方法据报道，在室温下Fe（HSO 4）3 / Et 3 N具有极好的收率。该方法还使醇和酚的甲硅烷基化具有极好的选择性。
• Hydrosilylation of Carbonyls Catalyzed by Hydridoborenium Borate Salts: Lewis Acid Activation and Anion Mediated Pathways
  作者：Sandeep Rawat、Mamta Bhandari、Vishal Kumar Porwal、Sanjay Singh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00646

  日期：2020.5.18

  multinuclear NMR measurements for catalysts 1 and 2. The combined effect of carbonyl activation via the Lewis acidic hydridoborenium cation and the hydridic nature of the borate counteranion in 1 makes it a more efficient catalyst in comparison to that of carbonyl activation via the predominant Lewis acid activation pathway operating with catalyst 2. The catalytic cycle of 1 showed hydride transfer from

  由双（膦酰氨基）酰胺配体支撑的电子不饱和三配位氢硼阳离子[LBH] + [HB（C6F5）3]-（1）和[LBH] + [B（C6F5）4]-（2），被发现是在温和的反应条件下（L = [（2,4,6-Me3C6H2N）P（Ph2）} 2N]氢化一系列脂肪族和芳香族醛和酮的出色催化剂。通过对催化剂1和2的原位多核NMR测量，监测了PhCHO硅氢加氢反应的催化循环的关键步骤。1中路易斯酸氢硼化硼阳离子对羰基的活化作用与硼酸抗衡阴离子的氢化性质共同作用使其成为一种与通过主要的路易斯酸活化途径与催化剂2进行羰基活化相比，催化剂更有效。1的催化循环显示氢化物在第一步中从硼酸盐部分[HB（C6F5）3]-转移到PhCHO，形成[PhCH2-OB（C6F5）3]-，随后与Et3SiH进行σ键易位。产品为PhCH2-O-SiEt3。量子化学计算也支持1的硼酸根阴离子介导的机理。相反，由2催化的反应主要
• Bis(perfluoropinacolato)silane: A Neutral Silane Lewis Superacid Activates Si−F Bonds
  作者：Florian S. Tschernuth、Thaddäus Thorwart、Lutz Greb、Franziska Hanusch、Shigeyoshi Inoue

  DOI：10.1002/anie.202110980

  日期：2021.12

  Si-based Lewis superacid was synthesized by using highly electron-withdrawing perfluoropinacolato substituents. The formed silane was obtained as the acetonitrile mono-adduct and comprehensively characterized. The reaction with Et3SiF led to fluoride abstraction yielding the anionic fluorosilicate and the acetonitrile stabilized silylium ion. Catalysis screenings demonstrated high activity in Lewis acid

  通过使用高吸电子全氟频哪醇取代基合成了一种新型硅基路易斯超强酸。形成的硅烷以乙腈单加合物形式获得，并进行了全面表征。与Et 3 SiF的反应导致氟化物提取，产生阴离子氟硅酸盐和乙腈稳定的硅离子。催化筛选表明路易斯酸催化反应具有高活性。
• Molybdenum(VI) Bis(imido) Complexes: From Frustrated Lewis Pairs to Weakly Coordinating Cations
  作者：Angela Milinkovic、Antoine Dupé、Ferdinand Belaj、Nadia C. Mösch‐Zanetti

  DOI：10.1002/chem.202201867

  日期：2022.10.4

  Demonstration of how to teach well-known molybdenum bis(imido) complexes new and unexpected reactivities. These frustrated Lewis pairs (FLP) perform heterolytic dihydrogen splitting under ion pair formation consisting of molybdenum amido cations and hydroborates. They prove to be effective catalysts in the hydrosilylation of aldehydes. The molybdenum cations influence the outcome pointing towards their

  演示如何教授著名的钼双（亚氨基）配合物新的和意想不到的反应性。这些受挫路易斯对（FLP）在由钼酰胺阳离子和硼酸根组成的离子对形成下进行异解二氢分裂。它们被证明是醛氢化硅烷化的有效催化剂。钼阳离子会影响结果，表明它们作为弱配位阳离子 (WCC) 的行为。